4-nitrophenyl(1,2,4-triazol-4-yl)amine | 148869-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl(1,2,4-triazol-4-yl)amine
• 英文别名: 4-[(4-nitrophenyl)amino]-4H-1,2,4-triazole；N-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 148869-67-4
• 化学式: C₈H₇N₅O₂
• 分子量: 205.176
• InChiKey: SMYGTDCXXHLLHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl(1,2,4-triazol-4-yl)amine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.17h， 生成 (4-Bromo-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-[1,2,4]triazol-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  芳香化酶抑制剂的研究。I.4-氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了各种4-N-取代的氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性（体外）以及对母马血清促性腺激素（PMSG）诱导的雌激素合成的抑制活性（体内） ）。分别在苯基部分上具有强吸电子基团的4-（4-氰基苯基）氨基衍生物和4-（4-硝基苯基）氨基衍生物显示出有效的芳香酶抑制活性。构效关系研究表明4-[（4-溴苄基）（4-氰基苯基）氨基] -4H-1,2,4-三唑（5k，YM511）是一种强效芳香化酶抑制剂，IC50值为0.4和0.12分别使用大鼠卵巢和人胎盘的体外实验中的nM，口服给药时大鼠体内的ED50为0.002 mg / kg。YM511还是其他类固醇激素合成酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1871
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 对氟硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-nitrophenyl(1,2,4-triazol-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  芳香化酶抑制剂的研究。I.4-氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了各种4-N-取代的氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性（体外）以及对母马血清促性腺激素（PMSG）诱导的雌激素合成的抑制活性（体内） ）。分别在苯基部分上具有强吸电子基团的4-（4-氰基苯基）氨基衍生物和4-（4-硝基苯基）氨基衍生物显示出有效的芳香酶抑制活性。构效关系研究表明4-[（4-溴苄基）（4-氰基苯基）氨基] -4H-1,2,4-三唑（5k，YM511）是一种强效芳香化酶抑制剂，IC50值为0.4和0.12分别使用大鼠卵巢和人胎盘的体外实验中的nM，口服给药时大鼠体内的ED50为0.002 mg / kg。YM511还是其他类固醇激素合成酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1871

文献信息

• Triazolylated teritiary amine compound or salt thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05674886A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  A triazolylated tertiary amine compound represented by general formula (I) or a salt thereof, having an aromatase inhibitory activity and being useful for preventing and treating breast cancer, mastopathy, endometriosis, prostatomergaly, etc., wherein A represents a single bond, lower alkylene or carbonyl; B represents lower alkyl, aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; D represents aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; and E represents 4H-1,2,4-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl or 1H-1,2,3-triazolyl.

  由通式（I）表示的三唑基化的三级胺化合物或其盐，具有芳香化酶抑制活性，并可用于预防和治疗乳腺癌、乳腺增生、子宫内膜异位症、前列腺增生等疾病，其中A代表单键、较低的烷基或羰基；B代表较低的烷基、芳基、5-或6-成员杂环基，或双环融合的杂环基；D代表芳基、5-或6-成员杂环基，或双环融合的杂环基；E代表4H-1,2,4-三唑基、1H-1,2,4-三唑基或1H-1,2,3-三唑基。
• Vicarious Nucleophilic C-Amination of Nitrobenzene and 5- and 6-Nitro-1-methylbenzimidazoles
  作者：I. A. Titova、T. I. Vakul'skaya、L. I. Larina、M. I. Mizandrontsev、V. A. Volkov、G. V. Dolgushin、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/s11178-005-0339-z

  日期：2005.9

  Vicarious nucleophilic C-amination of nitrobenzene, 1-methyl-5-nitrobenzimidazole, and 1-methyl-6-nitrobenzimidazole in superbasic medium (potassium tert-butoxide-dimethyl sulfoxide) gave the corresponding amino-substituted derivatives. The yield of the amination product of 1-methyl-5-nitrobenzimidazole considerably increased in the presence of CuCl. ESR monitoring of these reactions revealed formation of primary radical anions from the substrates. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在超碱性介质（氢氧化钾-二甲基亚砜）中，对硝基苯、1-甲基-5-硝基苯并咪唑和1-甲基-6-硝基苯并咪唑进行了间接的亲核C-氨基化，得到了相应的氨基取代衍生物。在CuCl存在的情况下，1-甲基-5-硝基苯并咪唑的氨基化产物的产率显著提高。对这些反应的电子自旋共振（ESR）监测显示，底物形成了初级自由基阴离子。讨论了可能的反应机制。
• [EN] LABELING COMPOUND FOR PET<br/>[FR] COMPOSÉ DE MARQUAGE POUR PET
  申请人：RIKEN

  公开号：WO2011002096A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  　本発明の標識化合物は、下記式（１）（式中、Ｘ１は、１１ＣＨ３、ＣＨ２１８Ｆ、ＣＦ２１８Ｆ、１８Ｆ、７６Ｂｒまたは１２４Ｉであり、Ｘ２は、ＣＮまたはＮＯ２であり、Ｒは、ＡＡまたはＢＢで表される基の何れか一つである）で表される構造、あるいは下記式（２）（式中、Ｘ３は、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３、Ｆ、ＢｒまたはＩであり、Ｒは上記式（１）と同義である）で表される構造を有する。このため、高い精度でアロマテースを定量することができるＰＥＴ用標識化合物を実現する。

  This invention's labeled compound is represented by the following formula (1) (wherein X1 is 11CH3, CH218F, CF218F, 18F, 76Br, or 124I, X2 is CN or NO2, and R represents one of the bases represented by AA or BB), or has a structure represented by the following formula (2) (wherein X3 is CH3, CH2F, CF3, F, Br, or I, and R is the same as in formula (1)). Therefore, a PET labeled compound that can accurately quantify aromatase is achieved.
• TRIAZOLYLATED TERTIARY AMINE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0641785A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  A triazolylated tertiary amine compound represented by general formula (I) or a salt thereof, having an aromatase inhibitory activity and being useful for preventing and treating breast cancer, mastopathy, endometriosis, prostatomegaly, etc., wherein A represents a single bond, lower alkylene or carbonyl; B represents lower alkyl, aryl, a 5- or 6- membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; D represents aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; and E represents 4H-1,2,4-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl or 1H-1,2,3-triazolyl.

  一种通式(I)代表的三唑基叔胺化合物或其盐，具有芳香化酶抑制活性，可用于预防和治疗乳腺癌、乳腺增生症、子宫内膜异位症、前列腺肥大症等、其中 A 代表单键、低级亚烷基或羰基；B 代表低级烷基、芳基、5 或 6 元杂环基团或双环融合杂环基团；D 代表芳基、5 或 6 元杂环基团或双环融合杂环基团；E 代表 4H-1,2,4-三唑基、1H-1,2,4-三唑基或 1H-1,2,3-三唑基。
• LABELING COMPOUND FOR PET
  申请人：Riken

  公开号：EP2450354B1

  公开（公告）日：2016-08-17