N-benzhydryl-2-phenylethan-1-amine | 97780-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-2-phenylethan-1-amine
• 英文别名: N-benzhydryl-2-phenylethanamine
• CAS: 97780-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: MHACDXKTDQZDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  419.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl-2-phenylethan-1-amine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenethyl-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  二苯甲胺：合成伯胺的有效胺化剂

  摘要：

  醛、酮、烷基甲苯对磺酸盐和卤化物被转化为相应的伯胺，二苯甲基胺作为一种有价值的氨合成子，收率中等至极好。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232662638058
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 甲酸 、 sodium carbonate 、 formamide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzhydryl-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二苯甲胺：合成伯胺的有效胺化剂

  摘要：

  醛、酮、烷基甲苯对磺酸盐和卤化物被转化为相应的伯胺，二苯甲基胺作为一种有价值的氨合成子，收率中等至极好。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232662638058

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Alkylamines through β-Amino C–H Functionalization Promoted by Cooperative Actions of B(C₆F₅)₃ and a Chiral Lewis Acid Co-Catalyst
  作者：Yejin Chang、Min Cao、Jessica Z. Chan、Cunyuan Zhao、Yuankai Wang、Rose Yang、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.0c13200

  日期：2021.2.10

  seemingly competitive Lewis acids, B(C6F5)3, and a chiral Mg- or Sc-based complex, promotes the highly enantioselective union of N-alkylamines and α,β-unsaturated compounds. An array of δ-amino carbonyl compounds was synthesized under redox-neutral conditions by enantioselective reaction of a N-alkylamine-derived enamine and an electrophile activated by the chiral Lewis acid co-catalyst. The utility

  我们公开了一种用于N-烷基胺的β-C(sp 3 )-H 官能化的催化方法，用于合成富含对映异构体的 β-取代胺、药物化合物中普遍存在的实体并用于生成不同系列的手性催化剂。我们证明了由看似具有竞争力的路易斯酸、B(C 6 F 5 ) 3和手性 Mg 或 Sc 基配合物组成的催化剂体系，促进了N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的高度对映选择性结合。在氧化还原中性条件下，通过N 的对映选择性反应合成了一系列 δ-氨基羰基化合物-烷基胺衍生的烯胺和由手性路易斯酸助催化剂活化的亲电子试剂。生物活性胺的后期 β-C-H 功能化突出了该方法的实用性。描述了关于催化过程的机械细微差别的调查。
• Base-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes – Scope, Limitations and Computational Studies
  作者：Patricia Horrillo-Martínez、Kai C. Hultzsch、Adrià Gil、Vicenç Branchadell

  DOI：10.1002/ejoc.200700147

  日期：2007.7

  The hydroamination of vinylarenes with primary and secondary amines was studied with catalytic amounts as low as 2 mol-% of LiN(SiMe3)2/TMEDA. Reactions proceeded readily at 120 °C in the absence of solvent to give selective anti-Markovnikov addition. Slow addition was observed at 25 °C with either electron-deficient p-chlorostyrene or secondary cyclic amines such as pyrrolidine, piperidine, or morpholine

  使用低至 2 mol% 的 LiN(SiMe3)2/TMEDA 的催化量研究了乙烯基芳烃与伯胺和仲胺的加氢胺化。在没有溶剂的情况下，反应在 120 °C 下很容易进行，以提供选择性的抗马尔科夫尼科夫加成物。在 25 °C 下观察到使用缺电子对氯苯乙烯或仲环胺（如吡咯烷、哌啶或吗啉）缓慢添加。伯胺易于进行二次加氢胺化反应以形成叔胺副产物。单（加氢胺化）产物的选择性可以用两倍过量的胺来提高。与 LiN(SiMe3)2 相比，KN(SiMe3)2 显示出更高的催化活性，但选择性更低，导致不希望的 C-H 活化副产物。用密度泛函理论研究了锂催化加氢胺化的机理和TMEDA的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Acidic Solvent-free Removal of Amine-protecting Diphenylmethyl Groups in the Presence of Camphorsulfonic Acid
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Takayuki Okabe、Yutaka Suto、Genji Iwasaki

  DOI：10.1246/cl.170604

  日期：2017.10.5

  We developed novel reaction conditions for the removal of the diphenylmethyl group, which is one of the most important protecting groups for amines. The reaction was promoted by adding one equivalent of camphorsulfonic acid in aqueous media, and no acidic solvent was required.

  我们开发了去除二苯基甲基的新型反应条件，二苯基甲基是胺类最重要的保护基团之一。在水介质中加入一当量的樟脑磺酸即可促进反应，且无需酸性溶剂。
• Improving the “darkness to light” ratio in user‐related information retrieval research
  作者：Nigel Ford

  DOI：10.1108/eum0000000007134

  日期：2000.12.1

  Research into information retrieval (IR) cannot yet answer the basic question of how we can design IR systems to help people search for information with optimal levels of effectiveness. In relation to human‐system interaction, we have failed to develop any valid and at the same time robust user models capable of driving practical system development. If we strip away assumptions and over‐optimism relating to the generalisability of what are essentially sporadic and fragmented research efforts, the great “darkness to light” ratio characterising our knowledge of human aspects of IR becomes apparent. From a more critical and pessimistic (but by no means less realistic) perspective, we are getting nowhere fast. A range of strategies is proposed to improve the situation by supporting relatively “horizontal” as well as “vertical” knowledge integration. These consist of: greater use of pluralistic research approaches; enhanced access to research data; more multidisciplinary and multi‐perspective integrative reviews and conceptual mappings; and establishing a greater critical mass of published research findings sufficient to support the generation of a less sparse and fragmented evidence‐based knowledge map. The potential of electronic publishing and data access for helping achieve these goals is discussed.

  对信息检索（IR）的研究还无法回答这样一个基本问题：我们如何才能设计出IR系统，帮助人们以最佳效率搜索信息。在人与系统的交互方面，我们未能开发出任何有效的、同时也是强大的用户模型，来推动实际系统的开发。如果我们撇开对本质上零星分散的研究工作的普遍性的假设和过度乐观，我们对红外人机交互知识的巨大 "从黑暗到光明 "的比率就显而易见了。从更加批判和悲观（但绝不是不那么现实）的角度来看，我们正在迅速取得进展。我们提出了一系列战略，通过支持相对 "横向 "和 "纵向 "的知识整合来改善这种状况。这些战略包括：更多地使用多元化研究方法；加强对研究数据的获取；更多的多学科和多角度综合审查和概念映射；以及建立一个更大的已发表研究成果临界量，足以支持生成一个不那么稀疏和零散的循证知识图谱。本文讨论了电子出版和数据访问在帮助实现这些目标方面的潜力。
• Ogata; Niinobe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 497,500
  作者：Ogata、Niinobe

  DOI：——

  日期：——