9-Methoxy-3,5-dioxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),8,11,13-pentaen-10-one | 253451-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 9-Methoxy-3,5-dioxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),8,11,13-pentaen-10-one
• 英文别名: 9-methoxy-3,5-dioxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),8,11,13-pentaen-10-one
• CAS: 253451-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZPLASCOQZSONSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methoxy-3,5-dioxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),8,11,13-pentaen-10-one 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应进行仿生合成托酚酮天然产物的研究。

  摘要：

  通过苯并马酚10与腐殖烯的杂Diels-Alder反应，合成了马酚酮天然产物pycnidione和epolone B的类似物。甲基苯醌苯并马酚酮13是通过苯并马酚酮10的热反应原位生成的。苯并马酚酮10是通过羰基内酯8a从邻苯二甲酸衍生而来的，然后进行分子内的1,3-偶极环加成反应，随后进行酸催化的开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol991067y
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 9-Methoxy-3,5-dioxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),8,11,13-pentaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应进行仿生合成托酚酮天然产物的研究。

  摘要：

  通过苯并马酚10与腐殖烯的杂Diels-Alder反应，合成了马酚酮天然产物pycnidione和epolone B的类似物。甲基苯醌苯并马酚酮13是通过苯并马酚酮10的热反应原位生成的。苯并马酚酮10是通过羰基内酯8a从邻苯二甲酸衍生而来的，然后进行分子内的1,3-偶极环加成反应，随后进行酸催化的开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol991067y

文献信息

• Studies toward the Biomimetic Synthesis of Tropolone Natural Products via a Hetero Diels−Alder Reaction
  作者：Jack E. Baldwin、Alexander V. W. Mayweg、Karin Neumann、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/ol991067y

  日期：1999.12.1

  quinone methide benzotropolone 13 was generated in situ by thermalisation of benzotropolone 10. Benzotropolone 10 was derived from phthalic acid via carbonyl ylide 8a followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent acid-catalyzed ring opening.

  通过苯并马酚10与腐殖烯的杂Diels-Alder反应，合成了马酚酮天然产物pycnidione和epolone B的类似物。甲基苯醌苯并马酚酮13是通过苯并马酚酮10的热反应原位生成的。苯并马酚酮10是通过羰基内酯8a从邻苯二甲酸衍生而来的，然后进行分子内的1,3-偶极环加成反应，随后进行酸催化的开环反应。