thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-(2-nitrophenyl) ester | 4184-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-(2-nitrophenyl) ester
• 英文别名: Monothiophosphorsaeure-O,O-diaethylester-S-<2-nitro-phenylester>；Monothiophosphorsaeure-O,O-diaethylester-S-(2-nitro-phenylester)；1-Diethoxyphosphorylsulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 4184-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅PS
• 分子量: 291.265
• InChiKey: UPRNXNMLPROFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 sulfur 、 三乙胺 、 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 以84%的产率得到thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-(2-nitrophenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺，P（O）H化合物和硫粉的可磁循环利用的Cu-BTC @ Fe3O4复合催化的C（芳基）-SP键形成

  摘要：

  制备了Cu-BTC @ Fe3O4复合材料，对合成S-芳基硫代磷酸酯具有良好的催化活性。此三组分反应涉及从苯胺，R2P（O）H和硫粉中原位生成的芳基重氮盐偶联，从而可以轻松，直接地形成C（芳基）-SP键。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，从而以良好或优异的产率提供相应的产物。而且，该多相催化剂可以在六个循环后被磁回收和再利用而其活性没有显着损失。

  DOI：

  10.1039/c7cy00467b

文献信息

• Thermolyse von O,O-dialkyl-S-aryl-thiophosphorsäureestern
  作者：K. Pilgram、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98339-5

  日期：1965.1

  O,O-Dialkyl-S-aryl-phosphorothioates are thermally unstable and decompose readily at a temperature of about 150° with formation of alkyl aryl sulfides and polymeric alkyl meta- or -polyphosphates. Differences in reactivity within a series of 33 phosphorothioates are rationalized on the basis of steric and electromeric effects. The mechanism of the thermal degradation is discussed, the influence of

  O，O-二烷基-S-芳基-硫代磷酸酯是热不稳定的，并且在约150°的温度下容易分解，形成烷基芳基硫化物和聚合的烷基间-或-聚磷酸盐。在一系列33种硫代磷酸酯中，反应性的差异是根据空间效应和电子效应来合理化的。讨论了热降解的机理，研究了硫醚和苯酚对热分解速率的影响。
• Peroxide promoted metal-free thiolation of phosphites by thiophenols/disulfides
  作者：Jichao Wang、Xin Huang、Zhangqin Ni、Sichang Wang、Yuanjiang Pan、Jun Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.025

  日期：2015.10

  A metal-free oxidative P-S bonds coupling method for the synthesis of thiophosphates with DTBP as the oxidant is established. A wide range of functionalities are tolerated in the method. This method provides a facile way to synthesize thiophophates from readily available thiophenols/disulfides and phosphites. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4342176A
  申请人：——

  公开号：US4342176A

  公开（公告）日：1982-08-03
• Magnetically recyclable Cu-BTC@Fe₃O₄ composite-catalyzed C_(aryl)–S–P bond formation using aniline, P(O)H compounds and sulfur powder
  作者：Liang Wang、Sen Yang、Le Chen、Sheng Yuan、Qun Chen、Ming-Yang He、Zhi-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c7cy00467b

  日期：——

  Cu-BTC@Fe3O4 composite was prepared and exhibited good catalytic activity toward the synthesis of S-aryl phosphorothioates. This three-component reaction involved the coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline, R2P(O)H, and sulfur powder, allowing the facile and direct formation of C(aryl)-S-P bonds. A broad scope of substrates survived the reaction conditions to afford the corresponding

  制备了Cu-BTC @ Fe3O4复合材料，对合成S-芳基硫代磷酸酯具有良好的催化活性。此三组分反应涉及从苯胺，R2P（O）H和硫粉中原位生成的芳基重氮盐偶联，从而可以轻松，直接地形成C（芳基）-SP键。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，从而以良好或优异的产率提供相应的产物。而且，该多相催化剂可以在六个循环后被磁回收和再利用而其活性没有显着损失。