(Z)-2-bromo-2-phenylvinylboronic acid | 128458-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-2-phenylvinylboronic acid
• 英文别名: (Z)-(2-Bromo-2-phenylvinyl)boronic acid；[(Z)-2-bromo-2-phenylethenyl]boronic acid
• CAS: 128458-97-9
• 化学式: C₈H₈BBrO₂
• 分子量: 226.865
• InChiKey: RZNBNIJSIPUUIO-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-phenylvinylboronic acid 在 二氟化氢钾 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 反式-1,2-二溴-1-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016
• 作为产物：
  描述：

  dibromo-[(Z)-2-bromo-2-phenylethenyl]borane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-2-phenylvinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate: a new strategy and a facile entry to polysubstituented benzene derivatives

  摘要：

  以 (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate 钾作为第三个双原子单元，实现了 Rh(I)- 催化 1,6- 二炔的 [2+2+2] 环加成反应的新策略，为多取代基苯衍生物提供了简便的入口。

  DOI：

  10.1039/c001830a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>a</i><i>nti</i>-α-(Difluoromethyl)-β-amino Alcohols by Boronic Acid Based Three-Component Condensation. Stereoselective Preparation of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-Difluorothreonine
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、Stefan Schweizer、Nicos A. Petasis、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo011116w

  日期：2002.5.1

  3-difluorolactaldehyde, an alkenyl or aryl boronic acid, and an amine, a one-step three-component methodology was developed for the stereoselective preparation of anti-alpha-(difluoromethyl)-beta-amino alcohols. beta-Furyl-substituted anti-alpha-(difluoromethyl)-beta-amino alcohol was further elaborated to form (2S,3R)-difluorothreonine in high yield and ee.

  从光学活性的3,3-二氟丙醛，烯基或芳基硼酸和胺开始，开发了一种一步三组分方法，用于立体选择性制备抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。进一步精制了β-呋喃基取代的抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇，以高产率和ee生成（2S，3R）-二氟苏氨酸。
• Transition‐Metal‐Free Difunctionalization of Sulfur Nucleophiles**
  作者：Shobhan Mondal、Ester Maria Di Tommaso、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202216296

  日期：2023.2.13

  A transition-metal-free difunctionalization of bench-stable sulfur salts gives facile access to iodo-substituted sulfides using either diaryliodonium or vinyliodonium salts. The methodology was extended to one-pot syntheses of electron-rich thioanilines and efficient late-stage transformations of medicinally important compounds.

  实验室稳定的硫盐的无过渡金属双官能化可以使用二芳基碘盐或乙烯基碘盐轻松获得碘取代的硫化物。该方法已扩展到富电子硫代苯胺的一锅法合成和药用重要化合物的高效后期转化。
• Stereospecific Photoredox‐Catalyzed Vinylations to Function­alized Alkenes and C‐Glycosides
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Ester Maria Di Tommaso、A. Ken Inge、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202301368

  日期：——

  photo-catalyzed, transition-metal-free C−C cross-coupling reaction has been developed with 4-alkyl-dihydropyridines (DHPs) and vinylbenziodoxol(on)es (VBX, VBO) to synthesize di- and trisubstituted alkenes with complete E : Z selectivity. A diastereoselective C-vinylation of glycosides was also developed. Preliminary mechanistic studies indicate a concerted radical coupling pathway.

  用 4-烷基二氢吡啶 (DHPs) 和乙烯基苯并氧醇 (on)es (VBX, VBO) 开发了一种方便的光催化、无过渡金属的 C−C 交叉偶联反应，以合成具有完整的二和三取代烯烃E : Z选择性。还开发了糖苷的非对映选择性C-乙烯基化。初步的机理研究表明协调一致的自由基偶联途径。
• Highly Stereocontrolled One-Step Synthesis of <i>anti</i>-β-Amino Alcohols from Organoboronic Acids, Amines, and α-Hydroxy Aldehydes
  作者：Nicos A. Petasis、Ilia A. Zavialov

  DOI：10.1021/ja981075u

  日期：1998.11.1
• Reactions of CF3-substituted boranes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Pavel K. Elkin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.141

  日期：2011.10

  Boranes substituted with a CF3-group can be generated from methyl boronic esters RB(OMe)(2) and Me3SiCF3/KF followed by treatment with Me3SiCl. These boranes are stable only in coordinating solvents, and due to the increased Lewis acidity of boron, react rapidly with alpha-diazocarbonyl compounds to give the products of transfer of the organic group from boron. Alkyl, aryl, vinyl, and alkynyl boronic esters can be used in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,