反式-1,2-二溴-1-苯基-1-丙烯 | 6607-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1,2-二溴-1-苯基-1-丙烯
• 英文名称: (Z)-(1,2-dibromovinyl)benzene
• 英文别名: (cis)-α,β-dibromoetyrene；(Z)-α,β-dibromostyrene；cis-α,β-dibromostyrene；Z-α-β-dibromostyrene；cis-1,2-dibromo-1-phenylethylene；(Z)-1,2-dibromo-1-phenylethen；cis-trans-1,2-Dibromo-1-phenylethene；[(Z)-1,2-dibromoethenyl]benzene
• CAS: 6607-46-1；27786-05-6；29707-57-1
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: PBTWQCPURDEMRQ-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.2-73.2 °C
• 沸点：
  49 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-二溴-1-苯基-1-丙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到反式-1,2-二溴-1-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  磷和砷作为金属-卤素交换试剂。第1部分。脂肪族二卤化物的脱卤

  摘要：

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/p19830001689
• 作为产物：
  描述：

  Potassium (2-bromo-2-phenylvinyl)trifluoroborate 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到反式-1,2-二溴-1-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Bromodeboronation of Organotrifluoroborates Using Tetrabutylammonium Tribromide: Application in (Z)-Dibromoalkene Syntheses

  摘要：

  Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) has been found to be a unique bromodeboronation reagent for organotrifluoroborates. When compared to previously reported bromodeboronation methods, the mild and metal-free reaction conditions tolerate a wider range of functional groups. High regio- and chemoselectivity are observed in the presence of both unsaturated carbon-carbon bonds and aldehyde functional groups. An efficient synthetic route to (Z)-dibromoalkenes from terminal alkynes has been developed using the TBATB-mediated bromodeboronation as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol9027144

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Halodeboronation of organotrifluoroborates using tetrabutylammonium tribromide or cesium triiodide
  作者：Min-Liang Yao、George W. Kabalka、David W. Blevins、Marepally Srinivasa Reddy、Li Yong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.016

  日期：2012.5

  Halodeboronation of organotrifluoroborates using commercially available tetrabutylammonium tribromide (TBATB) or cesium triiodide in aqueous medium is reported. The mild, transition metal-free method has proven to be tolerant of a wide range of functional groups. High regio- and chemoselectivity are observed. Two synthetic routes to (Z)-dibromoalkenes from alkynes, through stereodefined (Z)-2-brom

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。
• Stereoselective Bromination of Acetylenes with Bromine in the Presence of Graphite
  作者：Mitsuo Kodomari、Takaaki Sakamoto、Suehiko Yoshitomi

  DOI：10.1246/bcsj.62.4053

  日期：1989.12

  Acetylenes were stereoselectively brominated with molecular bromine adsorbed on graphite in dichloromethane to produce (E)-α,β-dibromoalkenes; isomerization of the E-isomer to the Z-isomer, usually catalyzed by bromine, did not occur in the presence of graphite.

  乙炔在二氯甲烷中与吸附在石墨上的分子溴进行立体选择性溴化，生成 (E)-α,β-二溴烯烃；E-异构体异构化为 Z-异构体，通常由溴催化，在石墨存在下不会发生。
• Efficient Bromination of Alkenes and Alkynes Using Potassium Bromide and Diacetoxy Iodobenzene
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Kongara Damodar、Ravirala Narender

  DOI：10.1080/00397910801979379

  日期：2008.12.31

  Abstract Bromination of alkenes and alkynes has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using KBr and diacetoxy iodobenzene in CH2Cl2-H2O (1:1) to prepare the corresponding trans-dibromo compounds in excellent yields.

  摘要 烯烃和炔烃的溴化反应在室温下使用 KBr 和二乙酰氧基碘苯在 CH2Cl2-H2O (1:1) 中有效地进行，以优异的收率制备相应的反式二溴化合物。