N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6 | 88104-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: 2-[[16-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]phenol
• CAS: 88104-28-3
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₆
• 分子量: 474.598
• InChiKey: AJKAHEYJPWSAAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  627.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于diaza-18-crown-6与偶氮苯染料偶联的金属离子化学传感器

  摘要：

  从带有一个或两个被邻乙酸或对硝基官能化的偶氮苯的diaza-18-crown-6衍生物开发了新型的裸眼阳离子选择性化学传感器。生色酸和硝基衍生物在DMSO中与大多数醌-互变异构体表现出溶剂化变色作用。对所有分子对几种金属离子的传感特性的研究表明，一种和两种含硝基的N1和N2衍生物对MeCN中的Cr 3+有选择性的响应，其颜色从粉红色变为无色。他们还显示了对DMSO中Hg 2+的选择性，其颜色从紫色变为浅黄色。检测限N1和肉眼可见的N2对MeCN中的Cr 3+来说为0.21 ppm和0.31 ppm，对DMSO中的Hg 2+来说为1.20 ppm和1.00 ppm ，而从3σ方法获得的H2对Hg 2来说为0.08 ppm和0.03 ppm。+在DMSO中。这些结果证明了对硝基偶氮苯二氮杂18-冠-6作为肉眼传感器的潜在用途，特别是对于给水生生物带来急性毒性的Cr 3+。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.02.052
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)苯甲酸乙酯 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  钙选择性取代的二氮杂冠醚的合成：一种新型的一步形成双臂套索醚（BiBLES）

  摘要：

  合成这些 de diaza-18-crowns-6 N,N'-dissubstitues a partir de diiodo-1,8 diaza-3,6octane et d'amines primaires; Na + , K + 和 Ca 2+ 专有的络合物

  DOI：

  10.1021/ja00338a038

文献信息

• Macroheterocycles; LVII.¹Improved Synthesis of Azacrown Ethers with Phenolic Sidearms
  作者：Nikolai G. Lukyanenko、Viktor N. Pastushok、Andrei V. Bordunov

  DOI：10.1055/s-1991-26435

  日期：——

  Azacrown ethers with phenolic sidearms are readily prepared by the reaction of N-(methoxymethyl)azacrown ethers with phenols.

  通过 N-（甲氧基甲基）氮杂蒽醚与苯酚的反应，可以很容易地制备出具有酚类侧枝的氮杂环醚。
• ——
  作者：GOKEL G. W.、 GATTO V. J.

  DOI：——

  日期：——
• GATTO V. J.; ARNOLD K. A.; VISCARIELLO A. M.; MILLER S. R.; MORGAN CH. R.+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5373-5384
  作者：GATTO V. J.、 ARNOLD K. A.、 VISCARIELLO A. M.、 MILLER S. R.、 MORGAN CH. R.+

  DOI：——

  日期：——
• US4597903A
  申请人：——

  公开号：US4597903A

  公开（公告）日：1986-07-01
• US4687844A
  申请人：——

  公开号：US4687844A

  公开（公告）日：1987-08-18