<1aS-(1aα,8β,8aα,8bβ)>-8<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-6-phenylaminoazilidino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-4,7-dione | 14896-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <1aS-(1aα,8β,8aα,8bβ)>-8<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-6-phenylaminoazilidino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-4,7-dione
• 英文别名: (1aS-(1aα,8β,8aα,8bβ))-8{[(aminocarbonyl)oxy]methyl}-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-6-phenylaminoazilidino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione；Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-anilino-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-, carbamate；[(4S,6S,7R,8S)-11-anilino-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 14896-01-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₅
• 分子量: 410.429
• InChiKey: DGUOEMCUTWLIGZ-YDBSYXHISA-N

物化性质

• 沸点：
  642.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 A 、 苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到<1aS-(1aα,8β,8aα,8bβ)>-8<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-6-phenylaminoazilidino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素A衍生的新型丝裂霉素C类似物的合成及生物学活性

  摘要：

  从丝裂霉素A合成了多种丝裂霉素C类似物，并对其生物学活性进行了研究。丝裂霉素A（1）进行了亲核置换反应，涉及用带有流动氢的氮亲核试剂处理后分子内氢迁移，但是氢迁移的方式取决于亲核试剂的性质。与烷氧基胺的反应得到化合物6和7，它们在1的环A中具有5 H -6-烷氧基亚氨基-4,7-二酮结构。然而，与羟胺和苯甲酰肼的反应得到化合物11和13它们在1的环A中分别具有4-羟基-6-羟基亚氨基-7-结构和4-羟基-6-肼基-7-结构。通过用甲基碘或硫酸二甲酯进行甲基化，将这些产物转化为各种类型的丝裂霉素C衍生物。讨论了这些反应的机理特征。在体外和体内的生物活性，通过使用P388白血病和肉瘤180肿瘤细胞进行试验。几种合成的化合物显示出比丝裂霉素C更好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310120

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel mitomycin C analogs derived from mitomycin A
  作者：Tokuyuki Kuroda、Koji Hisamura、Ikuo Matsukuma、Yutaka Osawa、Toru Sugaya、Hiroshi Nishikawa、Makoto Morimoto、Tadashi Ashizawa、Nobuhiro Nakamizo、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570310120

  日期：1994.1

  gave compounds 6 and 7 which have the 5H-6-alkoxyimino-4,7-dione structure in ring A of 1. However, the reaction with hydroxylamine and benzoylhydrazine afforded compounds 11 and 13 which have the 4-hydroxy-6-hydroxyimino-7-one structure and the 4-hydroxy-6-hydrazono-7-one structure, respectively, in ring A of 1. These products were converted into various types of mitomycin C derivatives by methylation

  从丝裂霉素A合成了多种丝裂霉素C类似物，并对其生物学活性进行了研究。丝裂霉素A（1）进行了亲核置换反应，涉及用带有流动氢的氮亲核试剂处理后分子内氢迁移，但是氢迁移的方式取决于亲核试剂的性质。与烷氧基胺的反应得到化合物6和7，它们在1的环A中具有5 H -6-烷氧基亚氨基-4,7-二酮结构。然而，与羟胺和苯甲酰肼的反应得到化合物11和13它们在1的环A中分别具有4-羟基-6-羟基亚氨基-7-结构和4-羟基-6-肼基-7-结构。通过用甲基碘或硫酸二甲酯进行甲基化，将这些产物转化为各种类型的丝裂霉素C衍生物。讨论了这些反应的机理特征。在体外和体内的生物活性，通过使用P388白血病和肉瘤180肿瘤细胞进行试验。几种合成的化合物显示出比丝裂霉素C更好的活性。