3-amino-7-hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one | 223718-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-7-hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-amino-7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one；3-amino-7-hydroxy-8-methylchromen-2-one
• CAS: 223718-42-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ZWWGCTBTNZWIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-7-hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-azido-7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry to probe Hsp90: Synthesis and evaluation of a series of triazole-containing novobiocin analogues

  摘要：

  A series of triazole-containing novobiocin analogues has been designed, synthesized and their inhibitory activity determined. These compounds contain a triazole ring in lieu of the amide moiety present in the natural product. The anti-proliferative effects of these compounds were evaluated against two breast cancer cell lines ( SKBr-3 and MCF-7), and manifested activities similar to their amide-containing counterparts. In addition, Hsp90-dependent client protein degradation was observed via Western blot analyses, supporting a common mode of Hsp90 inhibition for both structural classes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.140
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxo-8-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以86%的产率得到3-amino-7-hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基色烯的合成：Zincke反应重新探讨

  摘要：

  使用N-甲基哌嗪，由相应的2 H-氧化铬3-吡啶鎓氯化物的Zincke开环反应，可以有效地制备3-氨基香豆素和2-亚氨基氧化铬3-胺。该方法揭示了吡啶鎓盐作为伯胺保护基的显着潜力。 这些支架可以被认为是新生物素类似物和杂环化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.074

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• The synthesis of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate. The synthesis of trisubstituted pyrroles, 3-amino-2<i>H</i>-pyran-2-ones, fused 2<i>H</i>-pyran-2-ones and 4<i>H</i>-pyridin-4-ones
  作者：Renata Toplak、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona GoliČ Grdadolnik

  DOI：10.1002/jhet.5570360135

  日期：1999.1

  Methyl 2-(benzyloxycarbonyl)aimno-3-dimemylaminopropenoate (2) was prepared from methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycinate (1) and t-butoxybis(dimethylamino)methane, and used as a reagent for preparation of substituted 3-(benzyloxycarbonyl)amino-4H-quinolizin-4-ones 5 and 6, −2H-pyran-2-ones 17–19, −2H-1-benzopyran-2-ones 28–31, and -naphthopyrans 32–35, −2H-pyrano[3,2-c]pyridine-2,5-dione 46, -pyrano-[4

  由N-（苄氧基羰基）甘氨酸甲酯（1）和叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷制得2-（苄氧基羰基）亚氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（2），并用作制备取代的3-（苄氧基羰基）的试剂。氨基-4- ħ喹嗪-4-酮5和6，-2 ħ吡喃-2-酮17-19，-2 ħ -1-苯并吡喃-2-酮28-31，和-naphthopyrans 32-35， - 2 H-吡喃并[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮46，-吡喃并- [4,3 - b ]吡喃-2,5-二酮47，-pyrano [3,2 - c ]苯并吡喃-2,5-二酮48，-pyrano [2,3 - c ] pyrazol -6-ones 49和50，-pyrano [2,3 - d ] pyrirnidin-7 -酮51层52的衍生物。在2与1,3-二酮的反应中，形成了三取代的吡咯14-16。选择性除去苄氧羰基的由猫alytic转移氢化用Pd / C在环己烯
• Novobiocin analogues as neuroprotective agents and in the treatment of autoimmune disorders
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20070270452A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物及含有这种化合物的制药组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病和自身免疫性疾病。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS AND IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISORDERS
  申请人：Blagg Brian S.J.

  公开号：US20100105630A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物和含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病和自身免疫性疾病。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES
  申请人：Blagg Brian S. J.

  公开号：US20120252745A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.

  本公开提供了具有替代noviose的诺维菌素类似物，其在癌症治疗中作为Hsp90抑制剂是有用的。