N-isopropylthiobenzamide | 5310-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropylthiobenzamide
• 英文别名: N-isopropylbenzothioamide；Benzenecarbothioamide, N-(1-methylethyl)-；N-propan-2-ylbenzenecarbothioamide
• CAS: 5310-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: DOSMBJQVJYXKIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylthiobenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  CuBr-Catalysed Oxidative Desulfurisation of Thiobenzamides

  摘要：

  报告了 CuBr/TBHP 对硫代酰胺的高效氧化脱硫。氮上含有烷基或芳基的硫代酰胺会发生脱硫反应，并以良好的收率生成酰胺。氮上不含取代基的硫代酰胺也会发生脱硫反应，并以中等到良好的收率得到 1,2,4-噻二唑。

  DOI：

  10.3184/174751912x13318177149710
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-N-isopropylbenzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-isopropylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸与劳森氏试剂反应的研究

  摘要：

  摘要 介绍了劳森试剂 (LR) 与两种 N-烷基苯异羟肟酸的反应。除了所需的硫代异羟肟酸 2 之外，还原过程还提供了酰胺 3 和硫代酰胺 4。观察到了对反应过程的出乎意料的显着溶剂效应。2a 的最佳产率 (40-50%) 在 THF 中获得，并且在该溶剂中没有形成酰胺 3a。在 HMPA 溶液中，酰胺 3a 和硫代酰胺 4a 是唯一的产物，根本没有形成 2a。

  DOI：

  10.1080/10426509808045487

文献信息

• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• Directed lithiations: the effect of varying directing group orientation on competitive efficiencies for a series of tertiary amide, secondary amide, and alkoxide directed ortho lithiations
  作者：Peter Beak、Shawn T. Kerrick、Donald J. Gallagher

  DOI：10.1021/ja00076a022

  日期：1993.11.1

  Significant differences for competitive efficiencies in directed ortho lithiations for single functional groups in three series, the secondary benzamides 1-4, the tertiary benzamides 5-11, and the benzylic alcohols 12-17, are reported. For both amide series the efficiencies increase as the oxygen and ortho hydrogen in the substrate are more coplanar with the aromatic ring; however, for the alcohol

  报告了三个系列中单个官能团的定向邻位锂化的竞争效率的显着差异，即仲苯甲酰胺 1-4、叔苯甲酰胺 5-11 和苯甲醇 12-17。对于两个酰胺系列，随着底物中的氧和邻氢与芳环更共面，效率增加；然而，对于酒精系列，观察到相反的顺序。为这些观察提供了合理化
• Microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines: a rapid and efficient protocol for thioamides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Jialing Liu、Chuntao Zhong、Binfang Yuan、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra05939c

  日期：——

  efficient protocol for synthesis of thioamides was developed via the microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of amines to deliver the corresponding products in moderate to excellent yields in 10 minutes, providing a cheap and rapid approach to thioamides.

  通过微波辅助碘催化二苄基（二糠基）二硫化物与胺的氧化偶联，开发了一种合成硫代酰胺的有效方案。该工艺具有可扩展性，可耐受多种胺类，从而在 10 分钟内以中等至优异的产率提供相应的产品，为硫代酰胺提供了一种廉价且快速的方法。
• Chemoselective Transamidation of Thioamides by Transition‐Metal‐Free N−C(S) Transacylation
  作者：Guangchen Li、Yangyang Xing、Hui Zhao、Jin Zhang、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202200144

  日期：2022.4.11

  for transamidation of thioamides by N−C(S) transacylation is reported. This process exploits the concept of site-selective N-tert-butoxycarbonyl activation, resulting in ground-state-destabilization of thioamides. The study establishes a powerful direction to the development of new molecules in chemistry and biology by rational modification of nN→π*C=S resonance of the thioamide bond.

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。
• Mild Method for the Conversion of Amides to Thioamides
  作者：André B. Charette、Michel Grenon

  DOI：10.1021/jo0344485

  日期：2003.7.1

  Aqueous ammonium sulfide was found to be an ideal substitute for hydrogen sulfide for the thiolysis of activated amides. High yields of the corresponding thioamides were obtained for a broad range of substrates, using two different procedures that are both operationally simple and inexpensive, as well as amenable to large-scale preparation. Preliminary results indicate that aqueous ammonium sulfide

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。