ethyl 3-benzylidene-2-phenylcarbazate | 111709-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzylidene-2-phenylcarbazate
• 英文别名: ethyl (E)-N'-(benzylidene)-N-phenylcarbazate；3-benzylidene-2-phenyl-carbazic acid ethyl ester；3-Benzyliden-2-phenyl-carbazidsaeure-aethylester；β-Benzal-phenylhydrazin-α-carbonsaeureaethylester；ethyl N-[(E)-benzylideneamino]-N-phenylcarbamate
• CAS: 111709-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: LKVPIGQXRQGXRM-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  382.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzylidene-2-phenylcarbazate 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 2-phenyl-3-phenylthiocarbamoyl-carbazic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Busch; Limpach, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 3-benzylidene-2-phenylcarbazate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cross-Coupling Between (E)-1,2-Diiodoethene and Carbazates: Entry to β-Functionalized N-Alkenylcarbazates

  摘要：

  目的： 这项工作旨在拓宽制备功能化 N-烯基咔嗪酸盐。 背景： 烯基咔嗪酸盐一般通过 Aza-Baylis-Hillman 反应、亲核 酮或炔烃的串联羰基化/酰胺化反应制备。 目标： 这项工作的目的是开发一种制备功能化烯基咔嗪酸盐的方法。 的方法，以解决上述方法中遇到的问题（使用缺电子烯烃 缺电子的烯烃、使用计量单位量的金属、只能制备对称的二咔嗪酸盐）。 方法： 利用铜催化的乙烯基二碘化物与咔唑盐之间的交叉偶联来制备 官能化 N-烯基咔嗪酸盐。 结果： 合成了各种 β-碘乙烯基咔嗪盐，收率高达良好。其中 得率最高。β-碘乙烯基咔嗪酸盐的功能化表明 碘乙烯基咔唑酸盐的官能化表明，通过过渡金属催化，这些分子中的碘乙烯基可以被多种官能团取代。 过渡金属催化的偶联反应。 结论 铜催化的交叉偶联反应能有效地制备功能化的 N- 烷基咔嗪酸盐。

  DOI：

  10.2174/1570180818666210803165347

文献信息

• Lawton, Geoffrey; Moody, Christopher J.; Pearson, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 885 - 898
  作者：Lawton, Geoffrey、Moody, Christopher J.、Pearson, Christopher J.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Rupe; Labhardt, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 12
  作者：Rupe、Labhardt

  DOI：——

  日期：——
• LAWTON G.; MOODY CHR. J.; PEARSON CHR. J.; WILLIAMS D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 885-897
  作者：LAWTON G.、 MOODY CHR. J.、 PEARSON CHR. J.、 WILLIAMS D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Limpach, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1573
  作者：Busch、Limpach

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Between (E)-1,2-Diiodoethene and Carbazates: Entry to β-Functionalized N-Alkenylcarbazates
  作者：Benoit Daoust、Paméla Casault、Simon Ricard

  DOI：10.2174/1570180818666210803165347

  日期：2022.9

  This work aims to widen the scope of methodologies to prepare functionalized N-alkenylcarbazates.

  Alkenylcarbazates are generally prepared via Aza-Baylis-Hillman reactions, nucleophilic attack on ketones or a tandem carbometallation/amidation reaction of alkynes.

  The objective of this work is to develop a method to prepare functionalized Nalkenylcarbazates that alleviates the problem encountered in the above methods (use of electron deficient alkenes, use of stoiechiometric amounts of metal, access to symmetrical dicarbazates only).

  Use of copper-catalyzed cross-coupling between vinylic diiodide and carbazates to prepare functionalized N-alkenylcarbazates.

  Various β-iodovinylcarbazates were synthesized with up to good yields. The highest yields were obtained using dicarbazates. Functionalization of β-iodovinylcarbazate demonstrated that the vinyl iodide moiety of these molecules can be substituted by a variety of functional groups via transition metal-catalyzed coupling reactions.

  Copper-catalyzed cross-coupling reaction is efficient to prepare functionalized N-alkenylcarbazates.

  目的： 这项工作旨在拓宽制备功能化 N-烯基咔嗪酸盐。 背景： 烯基咔嗪酸盐一般通过 Aza-Baylis-Hillman 反应、亲核 酮或炔烃的串联羰基化/酰胺化反应制备。 目标： 这项工作的目的是开发一种制备功能化烯基咔嗪酸盐的方法。 的方法，以解决上述方法中遇到的问题（使用缺电子烯烃 缺电子的烯烃、使用计量单位量的金属、只能制备对称的二咔嗪酸盐）。 方法： 利用铜催化的乙烯基二碘化物与咔唑盐之间的交叉偶联来制备 官能化 N-烯基咔嗪酸盐。 结果： 合成了各种 β-碘乙烯基咔嗪盐，收率高达良好。其中 得率最高。β-碘乙烯基咔嗪酸盐的功能化表明 碘乙烯基咔唑酸盐的官能化表明，通过过渡金属催化，这些分子中的碘乙烯基可以被多种官能团取代。 过渡金属催化的偶联反应。 结论 铜催化的交叉偶联反应能有效地制备功能化的 N- 烷基咔嗪酸盐。