5-carbazol-9-yl-pentanoic acid ethyl ester | 1239034-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-carbazol-9-yl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(N-carbazoyl)pentanoate；3-carbazol-9-yl-pentanoic acid ethyl ester；Ethyl 9H-carbazole-9-pentanoate；ethyl 5-carbazol-9-ylpentanoate
• CAS: 1239034-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: ZUGAQOJIDXQFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbazol-9-yl-pentanoic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到5-carbazol-9-yl-pentanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Rational Design and Simple Chemistry Yield a Superior, Neuroprotective HDAC6 Inhibitor, Tubastatin A

  摘要：

  Structure-based drug design combined with homology modeling techniques were used to develop potent inhibitors of HDAC6 that display superior selectivity for the HDAC6 isozyme compared to other inhibitors. These inhibitors can be assembled in a few synthetic steps, and thus are readily scaled up for in vivo studies. An optimized compound from this series, designated Tubastatin A, was tested in primary cortical neuron cultures in which it was found to induce elevated levels of acetylated a-tubulin, but not histone, consistent with its HDAC6 selectivity. Tubastatin A also conferred dose-dependent protection in primary cortical neuron cultures against glutathione depletion-induced oxidative stress. Importantly, when given alone at all concentrations tested, this hydroxamate-containing HDAC6-selective compound displayed no neuronal toxicity, thus, forecasting the potential application of this agent and its analogues to neurodegenerative conditions.

  DOI：

  10.1021/ja102758v
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 、 咔唑 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到5-carbazol-9-yl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有光学和电子特性的功能咔唑液晶嵌段共混物

  摘要：

  据报道，由高度通用的介晶和含咔唑的2,2-双（羟甲基）丙酸（bis-MPA）树突组成的嵌段共修饰分子家族的合成与表征。通过差示扫描量热法，偏光光学显微镜和X射线衍射研究了液晶行为。根据组成树突的化学结构，共生分子显示出层状或柱状中间相。根据实验结果，提出了分子水平和中间相的模型。研究了咔唑部分在其结构中的存在所产生的嵌段共聚体的物理性质：溶液和中间相中的光致发光，电化学行为和空穴传输。

  DOI：

  10.1002/chem.201404555

文献信息

• HDAC INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS OF USING SAME
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US20120252740A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  本文披露了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及其含量。同时还披露了治疗疾病和状况的方法，其中抑制HDAC能够提供益处，如癌症、神经退行性疾病、神经系统疾病、创伤性脑损伤、中风、疟疾、自身免疫疾病、自闭症和炎症。
• HDAC Inhibitors and Therapeutic Methods of Using Same
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20130281484A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  本文披露了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及其组合物。同时还披露了治疗疾病和状况的方法，其中抑制HDAC可以提供益处，例如癌症、神经退行性疾病、神经系统疾病、创伤性脑损伤、中风、疟疾、自身免疫疾病、自闭症和炎症。
• [EN] HDAC INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2011011186A3

  公开（公告）日：2011-05-26
• US8431538B2
  申请人：——

  公开号：US8431538B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• US8748451B2
  申请人：——

  公开号：US8748451B2

  公开（公告）日：2014-06-10