5H-benzimidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine | 1353998-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 5H-benzimidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine
• 英文别名: 5H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine；5h-Benzimidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine；5H-benzimidazolo[1,2-a][3,1]benzothiazine
• CAS: 1353998-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: OMCLLLCNQLPKTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-benzimidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到7H-benzo[d]benzoimidazo[2,1-b][1,3]thiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻吩并咪唑并苯并噻嗪衍生物通过脂肪族S N 2取代/ Cu（I）催化的Ullmann偶联级联过程合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过铜（I）催化的一锅级联方法，从易于获得的2-巯基咪唑（硫尿嘧啶）和溴苄基溴化物中制备各种咪唑并苯并噻嗪衍生物和苄基苯并噻嗪衍生物。该反应涉及一个S N 2过程和一个分子内C–N交叉偶联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.072
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylthiourea 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 、 (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5H-benzimidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  用于原位醇活化的台式稳定 Vilsmeier 试剂：在 2-氨基-2-噻唑啉合成中的合成应用

  摘要：

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589086

文献信息

• A modular CuI-L-proline catalyzed one-pot route for the rapid access of constrained and privileged hetero-atom-linked medium-sized ring systems
  作者：Vunnam Srinivasulu、Kim D. Janda、Imad A. Abu-Yousef、Matthew John O'Connor、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.061

  日期：2017.4

  4]diazepin, benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazocin, benzo[e]pyrido[1,2-a][1,4]diazocinones, dibenzo[b,f][1,5]diazoninones, dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepine, dibenzo[b,e][1,4]thiazocine and benzo[6,7][1,4]diazepino[1,2-a]indole. Moreover, the synthetic procedures described herein, allows rapid entries to synthetically challenging medium-sized heterocyclic systems with good overall yields.

  开发了一种有效的CuI-L-脯氨酸催化的一锅合成方法，以生成一系列骨架多样的杂环系统，大小范围为6至9。该设计策略的显着特征是其使用S N 2反应的模块化合成效用。随后是微波辅助的CuI-L-脯氨酸杂芳基化反应，该化合物已获得一系列杂环骨架的访问权，其中包括：苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂，苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二唑啉，苯并[e]吡啶基[1,2-a] [1,4]重氮酮，二苯并[b，f] [1,5]重氮酮，二氢二苯并[b， e] [1,4] thiazepine，二苯并[b，e] [1,4]噻唑嗪和苯并[6,7] [1,4]二氮杂p [1,2- a]吲哚。此外，本文所述的合成方法允许以良好的总收率快速进入具有合成挑战性的中型杂环系统。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, A PLURALITY OF HOST MATERIALS, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：ROHM AND HAAS ELECTRONIC MATERIALS KOREA LTD.

  公开号：US20220144856A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound, a plurality of host materials, and an organic electroluminescent device comprising the same. By comprising the organic electroluminescent compound according to the present disclosure as a single host material, or the specific combination of compounds according to the present disclosure as a plurality of host materials, it is possible to provide an organic electroluminescent device having improved luminous efficiency.

  本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种宿主材料以及包括它们的有机电致发光器件。通过将本公开的有机电致发光化合物作为单一宿主材料，或者根据本公开的化合物特定组合作为多种宿主材料，可以提供具有改善发光效率的有机电致发光器件。
• Transition-metal-free synthesis of imidazobenzothiazines via domino C-S/C-N bond formation
  作者：Xingzhao Tu、Lihong Zhou、Zhijie Li、Ning Lei、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s00706-014-1264-z

  日期：2014.12

  The carbon-heteroatom bond formation is an important research field. Transition-metal-free synthesis of medicinally important heterocycles avoids products of transition metal contamination, and thus it is an environmentally friendly and cost-saving process. A transition-metal-free domino C-S/C-N formation for the synthesis of imidazobenzothiazines from 2-mercaptobenzimidazoles and 2-halobenzyl bromides is developed. The desired products were obtained in good to excellent yields. The mechanism of domino nucleophilic substitution (S(N)2) and nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is proposed.
• Assembly of 4H-chromenes, imidazobenzothiazines and quinazolines via copper-catalyzed domino reactions using 2-halobenzyl tosylates as substrates
  作者：Mohamed A. Omar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.071

  日期：2014.9

  The use of 2-halobenzyl tosylates as substrates in copper-catalyzed domino intermolecular substitution/intramolecular arylation processes for the efficient and selective preparation of heterocycles is reported for the first time. Reaction of 2-halobenzyl tosylates with beta-ketoesters delivers 4H-chromenes with yields ranging between 59 and 89%. Imidazobenzothiazines are formed with yields up to 82% upon reaction of 2-halobenzyl tosylates with 2-mercaptoimidazoles. When 2-halobenzyl tosylates are reacted with benzamidines the corresponding quinazolines are obtained. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Bench-Stable Vilsmeier Reagent for in situ Alcohol Activation: Synthetic Application in the Synthesis of 2-Amino-2-Thiazolines
  作者：Michael Corbett、Seb Caille

  DOI：10.1055/s-0036-1589086

  日期：2017.12

  A robust, chemoselective direct condensation/cyclization of thioureas and amino alcohols is described. Employing a bench-stable Vilsmeier reagent, methoxymethylene- N , N -dimethyliminium methyl sulfate, the selective in situ activation of alcohols is achieved with high efficiency and broad functional-group tolerance. The reversible interaction of the Vilsmeier reagent with substrate was key to the

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。