2-trifluoromethyl-4-aminophenyl 4-aminophenyl ether | 270923-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4-aminophenyl 4-aminophenyl ether
• 英文别名: 2-triflouromethyl-4,4'-diaminodiphenyl ether；2-trifluoromethyl-4,4'-diaminodiphenyl ether；2-trifluoromethyl-4,4'-diaminodiphenylether；Benzenamine, 4-(4-aminophenoxy)-3-(trifluoromethyl)-；4-(4-aminophenoxy)-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 270923-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 268.238
• InChiKey: SYLFKCCCMAKZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基三氟甲苯 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-trifluoromethyl-4-aminophenyl 4-aminophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于2-三氟甲基-4,4'-二氨基二苯醚的新型含氟聚酰胺的合成及性能

  摘要：

  一系列可溶性氟化聚酰胺 (4a-h) 由 2-三氟甲基-4,4 二氨基二苯醚 (2) 与各种芳族二酸 (3a-c) 和酰亚胺-通过与亚磷酸三苯酯和吡啶直接缩聚而含有二酸（3d-h）。二胺 2 由 2-氯-5-硝基三氟化苯和 4-硝基苯酚在含水 K2CO3 存在下发生亲核取代反应制得二硝基化合物，然后催化还原用肼和 Pd/C 进行化合。这些聚合物的总粘度为 0.85 至 1.12 dL/g。所有的聚酰胺都可溶于非质子极性溶剂，例如 NMP、DMAc、DMF 和 DMSO。聚合物膜 4a-h 具有 77-95 MPa 的 10 个抗拉强度、8-40% 的断裂伸长率和 1.6-2.2 GPa 的初始模量。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200131

文献信息

• Enhanced redox stability and electrochromic properties of aromatic polyamides based on <i>N</i> ,<i>N</i> -bis(4-carboxyphenyl)-<i>N</i> ′,<i>N</i> ′-bis(4-<i>tert</i> -butylphenyl)-1,4-phenylenediamine
  作者：Hui-Min Wang、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1002/pola.24421

  日期：2011.1.15

  A new bis(triphenylamine)‐type dicarboxylic acid monomer, N,N‐bis(4‐carboxyphenyl)‐N′,N′‐bis(4‐tert‐butylphenyl)‐1,4‐phenylenediamine, was prepared by a well‐established procedure and led to a new family of redox‐active aromatic polyamides with di‐tert‐butyl‐substituted N,N,N′,N′‐tetraphenylphenylenediamine (TPPA) segments. The resulting polyamides were amorphous with good solubility in many organic

  新型的双（三苯胺）型二羧酸单体N，N-双（4-羧苯基）-N '，N'-双（4-叔丁基苯基）-1,4-苯二胺被制备出来。既定的程序，并导致了新的具有二叔丁基取代的N，N，N ′，N的氧化还原活性芳族聚酰胺家族'-四苯基苯二胺（TPPA）片段。所得的聚酰胺是无定形的，在许多有机溶剂中具有良好的溶解性，并且它们中的大多数可以溶液浇铸成柔性聚合物薄膜。聚酰胺表现出高的热稳定性，玻璃化转变温度在247-293°C范围内，而10％的失重温度超过500°C。它们在氧化扫描过程中显示出定义明确且可逆的氧化还原对，其颜色从无色或浅黄色的中性形式强烈转变为绿色和蓝色的氧化形式。与没有叔胺的相应类似物相比，它们具有增强的氧化还原稳定性和电致变色性能。TPPA单元上的-丁基取代基。在二酸和二胺组分中均具有TPPA单元的聚酰胺表现出多色的电致变色行为。包含阴极着色蒽醌发色团和阳极着色TPPA发色团的聚酰胺，具有向单
• Asymmetric Diamine Compounds Containing Two Functional Groups and Polymers Therefrom
  申请人：KOREA ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150045481A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a novel diamine compound, wherein two substituents R and R′ are introduced asymmetrically, and a polymer thereof. The polymer may have excellent solubility in the organic solvent and allows for easy processibility after imidization, thus giving proper film maintaining superior properties, such as thermal, mechanical, and optical properties for applications in electrical, electronic, or optical materials.

  本发明涉及一种新型二胺化合物，其中引入了两个不对称的取代基R和R'，以及其聚合物。该聚合物在有机溶剂中具有出色的溶解性，并在酰亚胺化后易于加工，从而形成具有优越热性能、机械性能和光学性能的适用于电气、电子或光学材料的适当薄膜。
• Fluorescent and electrochromic aromatic polyamides with 4-tert-butyltriphenylamine chromophore
  作者：Sheng-Huei Hsiao、Guey-Sheng Liou、Yi-Chun Kung、Yu-Ming Chang

  DOI：10.1002/pola.24033

  日期：2010.7.1

  showed maximum bands around 433–466 nm in the blue region. Cyclic voltammograms of all the polyamides exhibited reversible oxidation redox couples in acetonitrile. The polyamide 4f, with tert‐butyltriphenylamine segment in both diacid and diamine residues, exhibited stable electrochromic characteristics with a color change from a colorless neutral form, through a green semioxidized form, to a deep purple

  由氟化铯介导的4-叔丁基苯胺与4-氟苄腈的N，N-二芳基化反应合成了一种新的基于三苯胺的芳族二羧酸单体4-叔丁基-4'，4”-二羧基三苯胺（2）以及随后的二腈中间体的碱水解。一系列6个芳香族聚酰胺的4A-4F与叔从新合成的二羧酸和各种芳族二胺制备了丁基丁基三苯胺基团。这些聚酰胺易于溶于许多有机溶剂，可以溶液浇铸成柔性和坚固的薄膜。这些聚合物的玻璃化转变温度在274–311°C的范围内。这些聚合物在NMP溶液中在356–366 nm处显示出很强的UV-vis吸收带。他们的光致发光光谱在蓝色区域显示了在433–466 nm附近的最大谱带。所有聚酰胺的循环伏安图在乙腈中均显示出可逆的氧化还原对。聚酰胺4f，含叔叔二酸和二胺残基中的-丁基三苯胺链段均表现出稳定的电致变色特性，其颜色从无色的中性形式变为绿色的半氧化形式，变为深紫色的完全氧化形式。©2010 Wiley Periodicals，Inc
• Hyperbranched polysiloxane ( <scp>HBPSi</scp> )‐based colorless copolyimide films with atomic oxygen ( <scp>AO</scp> ) erosion resistance
  作者：Ruhe Lian、Xingfeng Lei、Guo Xiong、Yuyang Xiao、Qiuyu Zhang

  DOI：10.1002/pol.20220471

  日期：2022.12

  Colorless polyimides (CPIs) with excellent optical transparency and atomic oxygen (AO) erosion resistance have potential applications in optoelectronic devices in low earth orbit (LEO) such as flexible thin film solar cells. Herein, 2-trifluoromethyl-4,4′-diaminodiphenyl ether (3F-ODA) and amine-terminated HBPSi were synthesized as amino monomers. After co-polymerizing with 1,2,4,5-cyclohexanetetracarboxylic

  无色聚酰亚胺 (CPI) 具有优异的光学透明性和抗原子氧 (AO) 侵蚀性，在低地球轨道 (LEO) 光电器件（如柔性薄膜太阳能电池）中具有潜在应用。在此，合成了 2-三氟甲基-4,4'-二氨基二苯醚 (3F-ODA) 和胺封端的 HBPSi 作为氨基单体。在以典型的顺序反应方式与 1,2,4,5-环己烷四甲酸二酐 (CHDA) 和 4,4'-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐 (6FDA) 共聚后，制备了一系列具有不同 HBPSi 含量的 CPI 薄膜. 由此产生的 CPI 显示出高透光率（在 400 nm 时为 84.8%–86.8%）、出色的抗原子氧 (AO) 侵蚀性（AO 侵蚀率是纯 CPI 的 4%）、令人满意的机械性能（抗拉强度约 80 MPa、抗拉强度模数约 2。T d  ≥ 467 °C, T g  ≥ 304 °C) 和理想的溶解度。更重要的是，所得 CPI 显示出随着 HBPSi
• OPTICAL MEMBERS MADE OF POLYIMIDE RESINS
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1237015A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  For providing a polyimide optical component exhibiting good physical properties inherent to a polyimide, i.e., heat resistance, mechanical properties, electric properties, thermal oxidation stability and chemical resistance, as well as good transparency and a high refractive index, this invention, this invention essentially uses a particular diamine and a particular tetracarboxylic dianhydride to give an optical component made of a polyimide having a motif represented by general formula (1):    wherein in general formula (1), A represents general formula (2), (3) or (4); X represents a direct bond, -O-, -SO2- or -C(CF3)2-; in general formula (2), R1 and R2 represent H, Cl, Br, CH3 or CF3; in general formula (3), A1 represents -O-, -S-, -CO-, -CH2-, -SO2-, -C(CH3)2- or -C(CF3)2-; in general formula (4), A2 represents a direct bond, -O-, -S-, -CO-, -SO2-, -C(CH3)2- or -C(CF3)2-.

  为了提供一种聚酰亚胺光学元件，使其具有聚酰亚胺固有的良好物理性能，即耐热性、机械性能、电性能、热氧化稳定性和耐化学性，以及良好的透明度和高折射率，本发明主要使用一种特定的二胺和一种特定的四羧酸二酐，以得到一种由具有通式（1）表示的图案的聚酰亚胺制成的光学元件： 其中，在通式（1）中，A 代表通式（2）、（3）或（4）；X 代表直接键、-O-、-SO2- 或-C(CF3)2-； 通式（2）中，R1 和 R2 代表 H、Cl、Br、CH3 或 CF3； 通式（3）中，A1 代表-O-、-S-、-CO-、-CH2-、-SO2-、-C(CH3)2- 或-C(CF3)2-； 通式（4）中，A2 代表直接键、-O-、-S-、-CO-、-SO2-、-C(CH3)2- 或 -C(CF3)2-。