3-(benzyl(methyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol | 138760-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyl(methyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[benzyl(methyl)amino]-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 138760-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: FVFKXJFOAPEKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyl(methyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (3-((2-formylbenzyl)oxy)-3-(thiophen-2-yl)propyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIALKYLAMINOARYLPIPERIDINYL-O-PHENOXY AND O-BENZYLOXYPROPYLAMINO DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE DIALKYLAMINOARYLPIPÉRIDINYL-O-PHÉNOXY ET DE O-BENZYLOXYPROPYLAMINO PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR

  摘要：

  这项发明涉及具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，和μ-阿片受体双重药理活性的二烷基氨基芳基哌啶基-o-苯氧基和邻苄氧基丙氨基衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。

  公开号：

  WO2019115008A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(N-methyl-N-benzylamino)-1-(2-thienyl)-1-propanol 在 硫酸 、 N-benzylphenylglycine 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(benzyl(methyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/78124

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] AMINOPROPOXYPHENYL AND BENZYL 3,4-DIHYDRO-2H-SPIRO[ISOQUINOLINE-1,4'-PIPERIDIN]-1'-YL DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPROPOXYPHÉNYLE ET DE BENZYL 3,4-DIHYDRO-2H-SPIRO[ISOQUINOLINE-1,4'-PIPÉRIDINE]-1'-YL AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019180189A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to aminopropoxyphenyl and benzyl 3,4-dihydro-2H- spiro[isoquinoline-1,4'-piperidin]-1'-ylderivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ-subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the µ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，和µ-阿片受体双重药理活性的氨基丙氧基苯基和苄基3,4-二氢-2H-螺[异喹啉-1,4'-哌啶]-1'-醛衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。
• Process for manufacturing of enantiomerically pure 3-hydroxy-3-phenyl-propylamin
  申请人：Baumgarten Wolfgang

  公开号：US20060009533A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to an improved process for preparing enantiomerically pure 3-hydroxy-3-phenyl-propylamines on an industrial scale using asymmetrical hydrogenation as a key step and optionally a special sequence of subsequent steps, using a catalyst system consisting of rhodium and chiral 4-(dicyclohexylphosphino)-2-(diphenyl-phosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidine.

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备对映纯3-羟基-3-苯基-丙胺的方法，其关键步骤是使用不对称氢化，并可选地采用一系列特殊的后续步骤，使用由铑和手性4-(二环己基膦基)-2-(二苯基膦基甲基)-N-甲基氨基甲酰基吡咯烷组成的催化系统。
• [EN] ORTHO SUBSTITUTED PHENOXYPROPYLAMINO AND BENZYLOXYPROPYLAMINO DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYPROPYLAMINO ET DE BENZYLOXYPROPYLAMINO ORTHO-SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2020021021A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to ortho substituted phenoxypropylamino and benzyloxypropylamino derivatives having pharmacological activity towards the α2δ subunit of the voltage-gated calcium channel, in particular to ortho substituted phenoxypropylamino and benzyloxypropylamino derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit of the voltage-gated calcium channel and the sigma-1 (σ1 ) receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及对电压门控钙通道的α2δ亚基具有药理活性的邻位取代苯氧丙基氨基和苄氧丙基氨基衍生物，特别是对同时具有对电压门控钙通道的α2δ亚基和sigma-1（σ1）受体的双重药理活性的邻位取代苯氧丙基氨基和苄氧丙基氨基衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物和在治疗中的应用，特别是用于治疗疼痛。
• 一种(S)-3-N,N-二取代氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇的制备方法
  申请人：天台宜生生化科技有限公司

  公开号：CN107488163A

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种如式（I）所示的(S)‑3‑N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇的制备方法为：以式（II）所示的2‑乙酰噻吩为原料，和双（三氯甲基）碳酸酯（III）及N,N‑二取代甲酰胺（IV）在有机碱的催化下，在有机溶剂中反应完全，得到式（V）所示的N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙烯酮；然后经过氢化铝锂氢化还原得到式（VI）所示的N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇；再经过S‑扁桃酸拆分、乙酸乙酯重结晶得到目标产物式（I）。本发明所述的制备方法，具有成本低，反应条件温和，安全、三废少、能耗小、总收率高等优点，适于工业化生产。
• Process for the preparation of N-alkyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamines
  申请人：Schiffers Robert

  公开号：US20050197503A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to an improved process for preparing chiral N-substituted N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamine on an industrial scale using an asymmetric hydrogenation as a key step and optionally a special sequence of subsequent steps, using a catalyst system consisting of rhodium and (2R, 4R)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-(diphenyl-phosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidine.

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备手性N-取代N-甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)-丙胺的方法，其中采用不对称氢化作为关键步骤，可选地采用一系列特殊的后续步骤，使用由铑和(2R,4R)-4-(二环己基膦)-2-(二苯基膦甲基)-N-甲基氨基甲酰吡咯烷组成的催化剂系统。