(4-(tert-butyl)phenyl)(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone | 1415021-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl)-(2-phenylindazol-3-yl)methanone；(4-tert-butylphenyl)-(2-phenylindazol-3-yl)methanone
• CAS: 1415021-86-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: JKRHPWGGALCFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4-(tert-butyl)phenyl)(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化带有α-羰基亚砜基鎓盐的偶氮苯的[4 +1]环化反应生成3-酰基-（2 H）-吲唑

  摘要：

  开发了Rh（III）催化的带有α-羰基亚砜基鎓盐的偶氮苯的[4 +1]环化反应，以中等到极好的收率获得了2 H-吲唑，并具有良好的官能团相容性。它先是将Rh（III）卡宾顺序插入到CH键中，然后进行环化步骤，其中sulf代亚砜作为有效且稳定的卡宾前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.001

文献信息

• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。
• Silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl species via a postulated (1H-indazol-1-yl)silver intermediate
  作者：Chiou-Dong Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26760h

  日期：——

  We reported a new synthesis of 2-aryl-2H-indazoles via a silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl reagents. We postulate that this transformation involves the generation of (1H-indazol-1-yl)silver to activate a subsequent arylation with the second benzyne.

  我们报告了一种通过银催化苄基与重氮羰基试剂的 [3+2]- 共加成反应合成 2-芳基-2H-吲唑的新方法。我们推测这种转化涉及生成 (1H-indazol-1-yl)silver 来激活随后与第二个苄基的芳基化反应。
• Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides toward 3-acyl-(2H)-indazoles
  作者：Jiawei Zhu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.001

  日期：2018.6

  A Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides was developed to access 2H-indazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibilities. It proceeded with the sequential insertion of the Rh(III) carbene to the C−H bond and cyclization steps, where sulfoxonium ylides served as efficient and stable carbene precursor.

  开发了Rh（III）催化的带有α-羰基亚砜基鎓盐的偶氮苯的[4 +1]环化反应，以中等到极好的收率获得了2 H-吲唑，并具有良好的官能团相容性。它先是将Rh（III）卡宾顺序插入到CH键中，然后进行环化步骤，其中sulf代亚砜作为有效且稳定的卡宾前体。