N-(4-formylphenyl)-N-methylformamide | 79213-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-formylphenyl)-N-methylformamide
• 英文别名: 4-formyl-N-methylphenylformamide；4-(Methyl-formylamino)-benzaldehyd；Formamide, N-(4-formylphenyl)-N-methyl-
• CAS: 79213-80-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: DBEDZXUNEMISGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 carbon nitride 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到N-(4-formylphenyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  石墨氮化碳作为光催化剂用于苯胺的直接甲酰化

  摘要：

  本文描述了一种新的无金属光催化方法，用于在温和的操作条件下将N,N-二官能化苯胺直接转化为甲酰胺衍生物（产率高达 89%）。在此反应中，石墨氮化碳 (g-CN) 是一种坚固且完全可回收的可见光光催化剂，可以轻松回收并重复使用多达五次，而收率不会出现任何显着下降。

  DOI：

  10.1002/chem.202301718

文献信息

• Acetic Acid Accelerated Visible-Light Photoredox Catalyzed<i>N</i>-Demethylation of<i>N,N</i>-Dimethylaminophenyl Derivatives
  作者：Guolin Wu、Yazhen Li、Xuemei Yu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601108

  日期：2017.2.20

  N,N‐Dimethylaminophenyl moiety is a common fragment in medicinal chemistry as several pharmaceuticals bearing this privileged motif are on the market and under clinical evaluation. Oxidative N‐demethylation is generally regarded as the major metabolic pathway. However, pharmacokinetics, metabolites studies as well as the further structural modification are precluded by the impracticality of chemical

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。
• 一种合成N-芳基甲酰胺类化合物的方法
  申请人：西京学院

  公开号：CN108752155A

  公开（公告）日：2018-11-06

  一种合成N‑芳基甲酰胺类化合物的方法，其步骤为N,N‑二甲基苯胺化合物、氯化亚铜、四氟硼酸钠盐和水杨酸在氧气气氛下，放入有机溶剂中，所述的有机溶剂的用量为：N,N‑二甲基苯胺化合物、氯化亚铜、四氟硼酸钠盐和水杨酸的物质的量浓度为0.5～1mol/L，30～60℃下反应0.5～48小时，分离纯化产物，得到N‑芳基甲酰胺类化合物；本发明具有操作简单，所用催化剂廉价，反应条件温和，产物收率高，克服了传统的原料试剂昂贵、条件苛刻、合成步骤冗长、总收率不高等不足，具有很好的应用前景的优点。
• Highly Efficient Binuclear Copper‐catalyzed Oxidation of <i>N,N</i> ‐Dimethylanilines with O ₂
  作者：Yuxia Liu、Yonggang Yan、Dong Xue、Zhongfu Wang、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/cctc.201901962

  日期：2020.4.20

  A binuclear copper‐salicylate complex, [Cu(Sal)2(NCMe)]2 (Sal=salicylate), was found to be an active catalyst for the oxidation of N,N‐dimethylanilines by O2, affording the corresponding N‐methyl‐N‐phenylformamides as major products. The reactions were carried out with a O2 balloon and the S/C (substrate/catalyst ratio) of the model reaction could be up to 1×105, providing a practical and highly efficient

  发现双核水杨酸铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）] 2（Sal =水杨酸）是O 2氧化N，N-二甲基苯胺的活性催化剂，提供了相应的N-甲基‐ N ‐苯基甲酰胺为主要产品。将反应物用ö进行2气球和模型反应的S / C（底物/催化剂比率）可高达1×10 5，用于访问提供实际和高效催化协议Ñ甲基ñ -苯基甲酰胺。
• Mn(<scp>ii</scp>) acetate: an efficient and versatile oxidation catalyst for alcohols
  作者：Minna T. Räisänen、Afnan Al-Hunaiti、Elisa Atosuo、Marianna Kemell、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1039/c4cy00255e

  日期：——

  selective oxidation of various alcohols (1 mmol). The system yielded good to quantitative conversions (42–100%) of various secondary alcohols, such as 2-octanol, fenchyl alcohol and borneol, to their corresponding ketones. Primary alcohols, for example 1-octanol and differently substituted benzyl alcohols, were mainly converted to their corresponding carboxylic acids. Studies with a selection of hydrocarbons

  建立了由乙酸锰（II）（18μmol ），叔丁基氢过氧化物（2.5 mmol），乙腈（1.5 mL）和三氟乙酸（91μmol ）组成的均相催化体系，以有效和选择性地氧化各种醇（1 mmol） 。该系统可将各种仲醇（例如2-辛醇，丁香醇和冰片）转化为相应的酮，转化率达到良好（42-100％）。伯醇，例如1-辛醇和不同取代的苄醇，主要被转化为其相应的羧酸。对碳氢化合物，叔胺和环状醚异色满的选择研究表明，除醇外，其他底物也可被氧化。
• [Fe^III(TF₄DMAP)OTf] catalysed anti-Markovnikov oxidation of terminal aryl alkenes to aldehydes and transformation of methyl aryl tertiary amines to formamides with H₂O₂ as a terminal oxidant
  作者：Yi-Dan Du、Chun-Wai Tse、Zhen-Jiang Xu、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc05972g

  日期：——

  Anti-Markovnikov oxidation of terminal aryl alkenes to aldehydes and transformation of N-methyl aryl tertiary amines to formamides with H2O2 as a terminal oxidant under mild conditions have been achieved with moderate to good product yields using [Fe(III)(TF4DMAP)OTf] as catalyst.

  使用[Fe（III）（TF4DMAP）OTf]可以中等程度地获得良好的收率，从而在温和的条件下实现了末端芳基烯烃抗马尔科夫尼科夫氧化为醛类以及将N-甲基芳基叔胺转化为甲酰胺并以H2O2作为末端氧化剂的方法。作为催化剂。