5-nitro-3-(phenylthio)-1H-indole | 1448709-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-nitro-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5‐nitro‐3‐(phenylthio)‐1H‐indole；5-nitro-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1448709-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: WAMUKAHCVLWCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-3-(phenylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到5-nitro-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C2-Biarylation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01123
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 C₂₀H₁₄BrCl₂NOPdS*0.5CH₂Cl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-nitro-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有ONS供体Schiff碱的 一系列新的Ni（ii），Cu（ii），Co（ii）和Pd（ii）配合物的合成：晶体结构，DFT研究以及钯和镍配合物对苯甲酰的去酰基亚磺酰化的催化研究活性亚甲基和吲哚的区域选择性3-亚磺酰经由硫脲盐的形成†

  摘要：

  已经合成了一系列Ni（II），Cu（II），Co（II）和Pd（II）配合物，其螯合席夫碱配体与具有ONS供体原子的金属中心配位。配体和配合物的特征在于元素分析和光谱技术，例如FT-IR，1 H-NMR和UV-Visible光谱。Pd（II）配合物的单晶结构是通过X射线衍射分析获得的，呈现出略微扭曲的正方形平面几何形状。通过DFT，TD-DFT计算对结构进行了优化，以详细阐述电子结构和NBO，用于Pd（II）配合物的电荷分布分析。合成钯（II）和Ni（II）配合物作为催化剂，已在吲哚与活性亚甲基的CS交叉偶联中进行了研究。金属推动的区域选择性转化提供了3-亚磺酰化的吲哚，而β-二酮则通过硫代尿nium盐的形成以优异的产率偏爱了脱酰基的单亚磺酰基酮。Pd（II）配合物显示出更好的反应性，而Ni（II）配合物则具有成本效益。就催化剂的高反应性，使用无毒溶剂以及较便宜的芳基卤化物和硫脲替代常规的

  DOI：

  10.1039/c7dt04635a

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

  提出了一种用于合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚的碘催化多功能绿色方法。在微波条件下，使用过氧化氢作为氧化剂在 PEG400 中，各种吲哚可以与烷基或芳基亚磺酸钠反应。这种简单的方法能够在无金属条件下快速合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚，收率良好至极好。该协议的显着特点包括环境友好、无味、反应时间短、操作简便、反应条件温和、官能团耐受性好。
• TFA-promoted direct C–H sulfenylation at the C2 position of non-protected indoles
  作者：Thomas Hostier、Vincent Ferey、Gino Ricci、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c5cc05421d

  日期：——

  An efficient metal-free C–H sulfenylation process at the C2 position of non-protected indoles has been developed.

  一种高效的无金属C-H砜基化过程已经在非保护吲哚的C2位置上开发出来。
• Synergistic Dual Role of [hmim]Br-ArSO₂Cl in Cascade Sulfenylation–Halogenation of Indole: Mechanistic Insight into Regioselective C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) Bond Formation in One Pot
  作者：Danish Equbal、Richa Singh、Saima、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03097

  日期：2019.3.1

  indole at room temperature, while heating the reaction mixture at 50 °C provided an unexpected 2-halo-3-arylthio indole with construction of C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) bonds without addition of any external halogenating agent via cascade sulfenylation–halogenation reactions under metal-oxidant-base-free conditions. Further, insight into the reaction mechanism provides an unprecedented observation

  双功能吲哚是重要的一类具有生物活性的杂环化合物和潜在的候选药物。由于缺乏有效的合成方法，这些化合物的一锅级联合成是罕见的，并且仍然是一个挑战。为了扩展该领域，我们在此公开了一种经济且温度可调的分步策略，其中[hmim] Br-ArSO 2之间具有协同作用Cl在室温下仅通过吲哚的亚磺酰基化作用而导致生成3-芳硫基吲哚，而将反应混合物在50°C下加热可提供意想不到的2-卤-3-芳硫基吲哚，并具有C–S和C–S / C-X（X = Cl和Br）键在无金属氧化剂的条件下通过级联的磺化-卤化反应而无需添加任何外部卤化剂。此外，对反应机理的深入了解提供了前所未有的观察结果，其中[hmim] Br-ArSO 2 X在催化量的水存在下的协同相互作用会原位生成芳基磺酸酐（ArSO 2）2 ONMR，ESI-MS，DART-MS和HPLC研究表明，作为一种新的硫源，以及[hmim] PTS的形成。值得注意的是，双官能化的2-卤代（Br
• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。