1-(phenylthiomethyl)cyclohexene | 79597-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthiomethyl)cyclohexene
• 英文别名: Benzene, [(1-cyclohexen-1-ylmethyl)thio]-；cyclohexen-1-ylmethylsulfanylbenzene
• CAS: 79597-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: MSEHWDCLQNLHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthiomethyl)cyclohexene 在 三氯化铝 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-phenyl butanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-甲硅烷基中间体对烯丙基硫化物进行区域选择性酰化的环戊烯成环新方法

  摘要：

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.743
• 作为产物：
  描述：

  1-(Diphenylphosphinoylmethyl)cyclohexene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 1-(phenylthiomethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Torr, Richard S.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1169 - 1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies on Cyclocitrinol: Construction of the ABC Ring System Based on Epoxy–Nitrile Cyclization
  作者：Keiji Tanino、Kazuto Sato

  DOI：10.1055/a-1334-6100

  日期：2021.4

  The stereoselective synthesis of a model compound containing the ABC ring system of cyclocitrinol was accomplished. After connecting a C-ring allyltitanium segment with an A ring bicyclo[4.1.0]heptanone segment, the seven-membered B ring moiety was constructed by an intramolecular cyclization reaction of an epoxy nitrile. The enone moiety was introduced through an oxidative decyanation reaction, and

  完成了含有环柠檬醇ABC环系的模型化合物的立体选择性合成。在将 C 环烯丙基钛链段与 A 环双环 [4.1.0] 庚酮链段连接后，通过环氧腈的分子内环化反应构建了七元 B 环部分。通过氧化脱氰反应引入烯酮部分，并通过双环[4.1.0]庚烷亚结构的开环反应形成具有高度应变烯烃部分的双环[4.4.1]十一烷骨架。
• Medium-dependent lithiated side products in the reductive lithiation of allylic phenyl thioethers. Diethyl ether versus tetrahydrofuran
  作者：Constantinos G. Screttas、Georgios A. Heropoulos、Maria Micha-Screttas、Barry R. Steele

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.080

  日期：2005.6

  Diethyl ether is a convenient solvent for the reductive lithiation of allylic phenyl thioethers without the serious complications, which occur when the reaction is carried out in tetrahydrofuran.

  乙醚是用于烯丙基苯基硫醚的还原锂化的便利溶剂，而没有在四氢呋喃中进行反应时发生的严重并发症。
• Allylcerium(III) compounds, powerful new synthetic reagents. A new stereocontrolled approach to olefins and methylene-interrupted polyenes
  作者：Bao Shan Guo、Wendel Doubleday、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00249a038

  日期：1987.7

  Synthese en particulier d'octadiene-1,5ol-3 et undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction de sulfures allyliques avec des enaldehydes ou enones en presence d'allyl-cerium

  合成这些 en particulier d'octadiene-1,5ol-3 和 undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction desulfes allyliques avec des enaldehydes ou enones en存在 d'allyl-cerium
• A Novel Method for Furan Annelation by the Regioselective Acylation of Allylic Sulfides<i>via</i>α-Silyl Intermediates
  作者：Kunio Hiroi、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1055/s-1987-28081

  日期：——

  Aluminum chloride-catalyzed acylations of allylic phenyl sulfides 3 with acid chlorides 5 were carried out via α-silyl intermediates 4 to give γ-acylated vinylic sulfides 6 with complete regioselectivity. Treatment of the γ-acylated compounds with concentrated sulfuric acid in refluxing benzene led to the formation of α-phenylthiofurans 7, which on reductive desulfurization with Raney nickel afforded various furan derivatives 8.

  在氯化铝催化下，烯丙基苯基硫化物 3 与酸性氯化物 5 通过δ-硅中间体 4 发生酰化反应，从而得到δ-酰化的乙烯基硫化物 6，且具有完全的区域选择性。在回流苯中用浓硫酸处理δ-酰化化合物，可生成δ-苯硫基呋喃 7，再用雷尼镍进行还原脱硫，可得到各种呋喃衍生物 8。
• Silica gel catalysed generation of episulfonium ions: a mild method for the synthesis of heterocycles
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b207542n

  日期：2002.10.18

  β-Carbonyloxy sulfides fragment when heated with silica or alumina to produce reactive episulfonium ion intermediates. Intramolecular activation of the leaving group and concurrent protection of a nitrogen or oxygen nucleophile via a cyclic carbamate or carbonate leads to the formation of pyrrolidines or cyclic ethers.

  β-羰氧基硫化物在与二氧化硅或氧化铝一起加热时会发生碎片，生成反应性环鎓离子中间体。离去基团的分子内活化和氮或氧亲核试剂通过环状氨基甲酸酯或碳酸酯的同时保护导致吡咯烷或环状醚的形成。