5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,1,3-trimethylindane | 28094-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,1,3-trimethylindane
• 英文别名: 5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,1,3-trimethyl-2H-indene
• CAS: 28094-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂
• 分子量: 305.247
• InChiKey: WSYIQSUNZBDCFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,1,3-trimethylindane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到5(6)-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ORGANIC ELECTRONICS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDANE ET LEUR UTILISATION DANS L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）及其混合物的茚烷衍生物，其中X选自公式-A-(NAr2)的基团，其中A是未取代或取代为1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基的化学键或苯基；Ar是未取代或取代的芳基，其中结合到同一氮原子的两个Ar基团可能与氮原子一起形成具有3个或3个以上未取代或取代环的融合环系统；变量Y、n、m、k和l如权利要求和描述中所定义。该发明还涉及制备这类化合物的方法以及它们在有机电子学中的用途，特别是作为空穴传输材料或电子阻挡材料。

  公开号：

  WO2018206769A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,1,3-trimethylindane
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的无金属多米诺一锅脱羧环化：功能化茚满的合成

  摘要：

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02015

文献信息

• Selective reaction of benzyl alcohols with HI gas: Iodination, reduction, and indane ring formations
  作者：Shoji Matsumoto、Masafumi Naito、Takehisa Oseki、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.009

  日期：2017.12

  Reactions of benzyl alcohols with HI in solvent-free conditions were examined. Three types of reactions (iodination, reduction, and ring formation) occurred depending on the degree of crowding around the benzyl position and the benzylic stabilization of substrates. Results also showed that the ring formation to give indanes proceeded efficiently when HI was used, and that compounds with electron-rich

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。
• Acid-promoted SN1/E1 fragmentation/dimerization of 2-cumylmalonates
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.022

  日期：2009.6

  Several diethyl 2-cumylmalonates underwent fragmentation and dimerization in PPA at elevated temperatures to give 1,1,3-trimethyl-3-arylindanes in good yields. The same products were obtained from 2-cumylmalonic acid, ethyl 2-cumylcyanoacetate, and 2-cumyl Meldrum’s acid. This represents the first example of an SN1/E1 ionization with diethyl malonate as the leaving group.

  几种2-枯基丙二酸二乙酯在升高的温度下在PPA中进行裂解和二聚，从而以良好的收率得到1,1,3-三甲基-3-芳基茚满。相同的产物得自2-枯基丙二酸，2-枯基氰基乙酸乙酯和2-枯基梅德鲁姆酸。这代表了以丙二酸二乙酯作为离去基团进行S N 1 / E1电离的第一个例子。
• Samarium triflate-catalyzed dimerization of vinylarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.076

  日期：——

  We report the preparation of substituted indanes and their dimeric isomers via the samarium triflatemediated [Sm(OTf)3, 10 mol%] self-dimerization of vinylarenes in MeNO2 at 25 oC for 10 h. The diverse products were obtained in moderate to high yields. The synthesis involves a (3+2) annulation via the formation of carbon-carbon bonds. Plausible mechanisms are proposed and discussed. The investigation

  我们报告了通过三氟甲磺酸钐介导的 [Sm(OTf)3, 10 mol%] 乙烯基芳烃在 MeNO2 中在 25 oC 下自二聚 10 小时制备取代茚满及其二聚异构体。以中等至高产率获得了不同的产品。该合成涉及通过形成碳-碳键的 (3+2) 环化。提出并讨论了合理的机制。对各种稀有金属三氟甲磺酸盐催化剂负载量、反应条件和底物范围的研究导致了操作简单的一锅 Friedel-Crafts 反应方案。
• An Efficient and Selective Hydroarylation of Styrenes with Electron-Rich Arenes, Catalyzed by Bismuth(III) Chloride and Affording Markovnikov Adducts
  作者：Hong-Bin Sun、Biao Li、Ruimao Hua、Yingwu Yin

  DOI：10.1002/ejoc.200600390

  日期：2006.9

  In the presence of BiCl3, the hydroarylation of styrenes with electron-rich arenes afforded Markovnikov adducts selectively in good to high yields. Under arene-free conditions, the intermolecular hydroarylation of α-substituted styrenes and subsequent intramolecular hydroarylation produced the cyclic dimers of α-substituted styrenes in good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在 BiCl3 存在下，苯乙烯与富电子芳烃的加氢芳基化以良好到高产率选择性地提供马尔科夫尼科夫加合物。在无芳烃的条件下，α-取代苯乙烯的分子间加氢芳基化和随后的分子内加氢芳基化以良好的产率产生了α-取代苯乙烯的环状二聚体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Polyhalogenated phenylindans, process for their preparation and fire retardant polymeric compositions containing them
  申请人：Bromine Compounds Ltd.

  公开号：EP0571036A1

  公开（公告）日：1993-11-24

  Novel fire retardant compounds are disclosed, which are poly-halogenated TMPI and MPI compounds containing three or more halogen atoms per molecule. A process for the preparation of these compounds and polymeric compositions containing them are also described.

  本文公开了新型阻燃化合物，它们是多卤化 TMPI 和 MPI 化合物，每个分子含有三个或更多卤原子。此外，还介绍了制备这些化合物和含有这些化合物的聚合物组合物的工艺。