6-(3-methylbenzyl)phenanthridine | 1435476-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-methylbenzyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-[(3-Methylphenyl)methyl]phenanthridine；6-[(3-methylphenyl)methyl]phenanthridine
• CAS: 1435476-48-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: NRUWNJIHOQYXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 copper carbonate hydroxide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 6-(3-methylbenzyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）的游离胺定向的烯基化作用？氢和钯催化环化

  摘要：

  描述了一种新的协议，用于钯催化的C（sp 2）H键和环氨基化的游离胺定向的烯基化。取代的联芳基-2-胺可与各种烯烃反应，包括缺电子的烯烃，芳基烯烃和烷基烯烃，从而产生具有区域选择性的相应菲啶。使用α支链的苯乙烯会导致形成具有七元胺环的三环化合物。该方法通过游离胺定向的烯基化和随后的加氢胺化环化反应进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202672

文献信息

• Rapid synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aliphatic/aromatic nitriles and iodo arenes <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed domino C–C/C–C/C–N bond formation
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c8cc03556c

  日期：——

  An efficient and straightforward method has been developed for the synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aryl iodides and alkyl/aryl nitriles via the palladium-catalyzed nucleophilic addition of aryl iodides to nitriles followed by cascade formation of C–C and C–N bonds viz. in situ generated imine directed sequential two fold C–H activation.

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。
• 6-苄基菲啶类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107235900B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了6‑苄基菲啶类化合物的合成方法，反应方程式如下：其中，R＝氢、氟、氯、甲基、甲氧基或萘环。本发明的有益之处在于：(1)制备过程操作简便，所得产物易于后处理；(2)不需要高温高压，反应条件温和；(3)不需要催化剂，合成成本降低；(4)反应底物官能团容忍性高，底物范围广、容易制备；(5)氧化剂廉价易得，更经济；(6)反应高效、收率高；(7)不污染环境，绿色环保。
• Metal-Free Synthesis 6-Benzylphenanthridines via Radical Addition/Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls
  作者：Yuling Lu、Li Chen、Xia Chen、Meng Yao、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1055/s-0039-1690218

  日期：2020.1

  A simple and practical approach has been established for the synthesis of 6-benzylphenanthridines from benzylic hydrocarbons and 2-isocyanobiphenyls via C(sp3)–H/C(sp2)–H bond functionalization under metal-free condition. The reaction exhibits good functional group tolerance and delivers the target products in moderate to excellent yields. The preliminary mechanistic investigation revealed that a radical

  建立了一种简单实用的方法，可在无金属条件下通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H键官能化从苄基烃和2-异氰基联苯合成6-苄基菲啶。该反应表现出良好的官能团耐受性，并以中等至优异的产率提供目标产物。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基中间体。
• Free-Amine-Directed Alkenylation of C(sp²)H and Cycloamination by Palladium Catalysis
  作者：Zunjun Liang、Long Ju、Yongju Xie、Lehao Huang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202672

  日期：2012.12.3

  A new protocol for the palladium‐catalyzed free‐amine‐directed alkenylation of C(sp2)H bonds and cycloamination is described. Substituted biaryl‐2‐amines react with various alkenes, including electron‐deficient alkenes, aryl alkenes and alkyl alkenes, to give the corresponding phenanthridines with exclusive regioselectivity. The use of α‐branched styrenes leads to the formation of tricyclic compounds

  描述了一种新的协议，用于钯催化的C（sp 2）H键和环氨基化的游离胺定向的烯基化。取代的联芳基-2-胺可与各种烯烃反应，包括缺电子的烯烃，芳基烯烃和烷基烯烃，从而产生具有区域选择性的相应菲啶。使用α支链的苯乙烯会导致形成具有七元胺环的三环化合物。该方法通过游离胺定向的烯基化和随后的加氢胺化环化反应进行。