1-(2-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 155014-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；1-(2-methyl-1,4-diphenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 155014-69-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: SQBUEJITRLRUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2,4-dicinnamoyl-5-methyl-1,3-diphenyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  涉及铁 (III) 和哌啶协同催化作用的硝基烯烃的合成：3-烷基吲哚、2H-铬烯和 N-芳基吡咯的一锅法合成策略

  摘要：

  已经开发出一种有效且简单的策略来合成各种取代的硝基烯烃，涉及 FeCl3 和哌啶的协同催化体系。这种双催化协议同时激活亲电试剂和亲核试剂，并在温和的反应条件下工作，因此可以耐受许多敏感的官能团。此外，这种协同催化反应还适用于涉及硝基烯烃的各种一锅反应，如2H-色烯、N-芳基吡咯和与吲哚的迈克尔反应。值得注意的是，这种方法成本低、效率高且环保。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300172

文献信息

• Nano CoFe₂O₄ supported antimony(<scp>iii</scp>) as an efficient and recyclable catalyst for one-pot three-component synthesis of multisubstituted pyrroles
  作者：Bao-Le Li、Hai-Chuan Hu、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c3ra47855f

  日期：——

  A novel magnetic nano-CoFe2O4 supported Sb ([CoFe2O4@SiO2–DABCO–Sb]) was successfully constructed, which exhibited high catalytic activity for one-pot three-component synthesis of multisubstituted pyrroles in the reaction of amines, nitroolefin and 1,3-dicarbonyl compounds. The magnetic heterogeneous catalyst could be easily recovered using an external magnet and reused many times without significant

  成功地构建了一种新型的磁性纳米CoFe 2 O 4负载的Sb（[CoFe 2 O 4 @SiO 2 –DABCO-Sb]），该催化剂对多取代吡咯的一锅三组分合成具有很高的催化活性。胺，硝基烯烃和1,3-二羰基化合物。磁性非均相催化剂可以使用外部磁体容易地回收，并且可以多次重复使用而不会显着降低催化活性。
• The acidic ionic liquid [BSO₃HMIm]HSO₄: a novel and efficient catalyst for one-pot, three-component syntheses of substituted pyrroles
  作者：Yuan Luo、Bao-Qiang Zhang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1515/znb-2014-0108

  日期：2015.1.1

  was used as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of pyrrole derivatives via a one-pot, three-component condensation of amines, nitroolefins, and 1,3-dicarbonyl compounds. Good to excellent yields of 72–96% were obtained under reflux in ethanol. The catalyst could easily be recovered and recycled up to six times, resulting in good yields without prolonging the reaction time. This method

  摘要 酸性离子液体 3-甲基-2-(1-磺丁基)-1H-咪唑鎓硫酸氢盐 [BSO3HMIm]HSO4 被用作一种有效的催化剂，通过一锅、三胺、硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物的组分缩合。在乙醇中回流下获得了 72-96% 的良好收率。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达六次，从而在不延长反应时间的情况下获得良好的收率。这种方法在大规模制备中也是有效的。该程序可以很容易地扩展为一锅四组分反应。这种离子液体催化的反应为吡咯衍生物的合成提供了一种环境友好的替代方法。
• Three-Component Coupling Synthesis of Diversely Substituted N-Aryl Pyrroles Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1080/00397911.2011.650273

  日期：2013.6.3

  Abstract An efficient and operationally simple three-component coupling synthesis of varieties of N-aryl substituted pyrroles is described in the presence of sustainable and environmentally benign metal catalyst, FeCl3. This method provides a straightforward approach for the synthesis of N-aryl substituted pyrroles in good yields from easily accessible starting materials such as nitroalkenes, 1,3-dicarbonyl

  摘要描述了在可持续和环境友好的金属催化剂 FeCl3 存在下，高效且操作简单的三组分偶联合成各种 N-芳基取代吡咯。该方法提供了一种直接的方法，用于从易于获得的起始材料（如硝基烯烃、1,3-二羰基化合物和伯芳香胺）以良好的收率合成 N-芳基取代的吡咯。该反应通过 Fe(III) 催化的胺化/迈克尔/环异构化反应的催化序列进行。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Zirconocene dichloride catalysed one-pot synthesis of pyrroles through nitroalkene-enamine assembly
  作者：Sandeep Goyal、Jatinkumar K. Patel、Mukesh Gangar、Kapil Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c4ra09873k

  日期：——

  Zirconocene dichloride was found to be a highly efficient catalyst for the synthesis of multi-substituted pyrroles by a three-component, one-pot reaction.

  锆二氯化物被发现是合成多取代吡咯烷的高效催化剂，通过三组分、一锅法反应。
• Synthesis of Pyrroles from β-Enamines and Nitroolefins Catalyzed by I₂ under High-speed Vibration Milling (HSVM)
  作者：Hui Xu、Yujin Li、Mengming Xing、Jianhong Jia、Liang Han、Qing Ye、Jianrong Gao

  DOI：10.1246/cl.141102

  日期：2015.4.5

  A solvent-free reaction, using a high-speed vibration milling (HSVM) technique, has been developed for the synthesis of polysubstituted pyrroles from β-enamines and nitroolefins as the raw materials, by using iodine as the catalyst. The influences of the vibration frequency and the reaction time were investigated and a series of 2,3,4-polysubstituted pyrroles were obtained in good yields at short reaction times (20 min) under the HSVM condition. It is an efficient, simple, and moderate approach for synthesizing polysubstituted pyrroles under the HSVM conditions.

  一种无溶剂反应，采用高速振动研磨（HSVM）技术，已经被开发用于从β-烯胺和硝基烯烃合成多取代吡啶，使用碘作为催化剂。研究了振动频率和反应时间的影响，在HSVM条件下，在短时间（20分钟）内获得了一系列产率良好的2,3,4-多取代吡啶。这是一种高效、简单且温和的方法，用于在HSVM条件下合成多取代吡啶。