2-[(2-Bromophenyl)methylsulfanyl]-5-chloroaniline | 28661-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2-Bromophenyl)methylsulfanyl]-5-chloroaniline
• CAS: 28661-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrClNS
• mdl: MFCD11128886
• 分子量: 328.66
• InChiKey: ULPAKRJNFTUVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Bromophenyl)methylsulfanyl]-5-chloroaniline 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以82 mg的产率得到7-chloro-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  模块化的CuI-L-脯氨酸催化一锅路线，可快速访问受约束且特权的杂原子连接的中型环系统

  摘要：

  开发了一种有效的CuI-L-脯氨酸催化的一锅合成方法，以生成一系列骨架多样的杂环系统，大小范围为6至9。该设计策略的显着特征是其使用S N 2反应的模块化合成效用。随后是微波辅助的CuI-L-脯氨酸杂芳基化反应，该化合物已获得一系列杂环骨架的访问权，其中包括：苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂，苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二唑啉，苯并[e]吡啶基[1,2-a] [1,4]重氮酮，二苯并[b，f] [1,5]重氮酮，二氢二苯并[b， e] [1,4] thiazepine，二苯并[b，e] [1,4]噻唑嗪和苯并[6,7] [1,4]二氮杂p [1,2- a]吲哚。此外，本文所述的合成方法允许以良好的总收率快速进入具有合成挑战性的中型杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.061
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫醇 、 2-溴溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[(2-Bromophenyl)methylsulfanyl]-5-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  模块化的CuI-L-脯氨酸催化一锅路线，可快速访问受约束且特权的杂原子连接的中型环系统

  摘要：

  开发了一种有效的CuI-L-脯氨酸催化的一锅合成方法，以生成一系列骨架多样的杂环系统，大小范围为6至9。该设计策略的显着特征是其使用S N 2反应的模块化合成效用。随后是微波辅助的CuI-L-脯氨酸杂芳基化反应，该化合物已获得一系列杂环骨架的访问权，其中包括：苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂，苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二唑啉，苯并[e]吡啶基[1,2-a] [1,4]重氮酮，二苯并[b，f] [1,5]重氮酮，二氢二苯并[b， e] [1,4] thiazepine，二苯并[b，e] [1,4]噻唑嗪和苯并[6,7] [1,4]二氮杂p [1,2- a]吲哚。此外，本文所述的合成方法允许以良好的总收率快速进入具有合成挑战性的中型杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.061