3-phenyl-4-(phenylthio)-1H-isochromen-1-one | 1356456-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(phenylthio)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-4-phenylsulfanylisochromen-1-one；3-phenyl-4-phenylsulfanylisochromen-1-one
• CAS: 1356456-42-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂S
• 分子量: 330.407
• InChiKey: CJTLEQROTGNDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(phenylthio)-1H-isochromen-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到3-phenyl-4-(phenylthio)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ob01137f

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ob01137f
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-phenyl-4-(phenylthio)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进炔烃的磺基酰氧基化：获得 4-磺基异香豆素

  摘要：

  本文介绍的是布朗斯台德酸 (MsOH) 介导的邻炔基苯甲酸酯的亲电子硫酰酰氧基化反应，该反应通过由工作台稳定的N-硫代芳基/烷基-琥珀酰亚胺原位形成的锍阳离子进行炔烃活化，然后进行分子内区域选择性环化。该转化提供了以 77-98% 的产率获得结构多样的 4-亚磺基异香豆素，并具有广泛的官能团兼容性。邻苯二甲酰亚胺保护基团的反应可扩展性和可重复使用性使该协议在综合上可行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200761

文献信息

• In Situ Formation of RSCl/ArSeCl and Their Application to the Synthesis of 4-Chalcogenylisocumarins/Pyrones from <i>o</i>-(1-Alkynyl)benzoates and (<i>Z</i>)-2-Alken-4-ynoates
  作者：Linlin Xing、Yong Zhang、Bing Li、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01046

  日期：2019.5.17

  diorganyl disulfides or diselenides with PhICl2 in acetonitrile was found for the first time to lead to the in situ formation of organosulfenyl chloride or selenenyl chloride, which enables the regioselective intramolecular chalcogenylacyloxylation of alkynes resulting in the formation of 4-chalcogenylisocumarins/pyrones in good to excellent yields under metal-free conditions.

  首次发现二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在乙腈中的反应导致原位形成有机亚磺酰氯或亚硒基氯，这使炔的区域选择性分子内硫属半乳糖基酰氧基化反应导致形成4-硫属元素基异cumarins /吡喃酮。在无金属条件下的收率好至极好。
• Facile synthesis of sulfenyl-substituted isocoumarins, heterocycle-fused pyrones and 3-(inden-1-ylidene)isobenzofuranones by FeCl3-promoted regioselective annulation of o-(1-alkynyl)benzoates and o-(1-alkynyl)heterocyclic carboxylates with disulfides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Linhong Weng、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Reported herein is the FeCl3-promoted intermolecular sulfoesterification of o-(1-alkynyl)benzoates with disulfides, which provides a convenient and efficient method for synthesis of 4-sulfenylisocoumarins. Various functional groups such as methoxy, halides, ester, cyano and silicon groups in the substrates are tolerated, and heterocycle-fused chalcogenylpyrones are also successfully achieved directly

  本文报道的是FeCl 3促进的邻-（1-炔基）苯甲酸酯与二硫化物的分子间磺基酯化，其提供了合成4-亚硫基异香豆素的方便而有效的方法。可以耐受底物中的各种官能团，例如甲氧基，卤化物，酯，氰基和硅基团，并且在相同的反应条件下，还可以直接从相应的杂环前体成功地实现杂环稠合的硫属酰基吡喃酮。另外，从二炔基苯甲酸酯开始，该反应序列可以与双环化步骤结合，从而得到具有高区域特异性和排他立体选择性的四环（E）-3-（2-苯基-3-苯基硫族y基-亚基-1，1-亚乙基）异苯并呋喃酮骨架。
• Synthesis of chalcogen-functionalized 4<i>H</i>-chromen-4-ones <i>via</i> cyclization/chalcogenation of alkynyl aryl ketones mediated by Selectfluor®
  作者：Thiago Anjos、Elba L. Gutterres、Daniela A. Barancelli、Roberta Cargnelutti、Benhur Godoi、Thiago Barcellos、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1039/d2nj05567h

  日期：——

  starting from diorganyl dichalcogenides and alkynyl aryl ketones has been developed. Selectfluor® mediates these cyclization/organochalcogenation reaction sequences under mild and open-to-air conditions. The six-membered heterocycles were obtained via a selective 6-endo-dig cyclization compatible with the use of both diorganyl diselenides and disulfides. This synthetic methodology still proved to be

  已经开发了从二有机基二硫属化物和炔基芳基酮开始合成有机硫属元素官能化的苯并噻吩酮。Selectfluor® 在温和和露天条件下介导这些环化/有机硫属化反应序列。六元杂环是通过与使用二有机基二硒化物和二硫化物相容的选择性 6-内切环化获得的。这种合成方法仍然被证明可用于合成有机硫属元素取代的硫苯并噻吩酮和异苯并噻吩酮衍生物。
• Brønsted Acid Promoted Sulfenylacyloxylation of Alkynes: Access to 4‐Sulfenylisocoumarins
  作者：Arijit Saha、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/adsc.202200761

  日期：2022.10.18

  Presented herein is the Brønsted acid (MsOH) mediated electrophilic sulfenylacyloxylation of o-alkynylbenzoates via alkyne activation by in-situ formed sulfonium cations from bench-stable N-thioaryl/alkyl-succinimides followed by the intramolecular regioselective cyclization. The transformation provides access to structurally diverse 4-sulfenylisocoumarins in 77–98% yields with broad functional group

  本文介绍的是布朗斯台德酸 (MsOH) 介导的邻炔基苯甲酸酯的亲电子硫酰酰氧基化反应，该反应通过由工作台稳定的N-硫代芳基/烷基-琥珀酰亚胺原位形成的锍阳离子进行炔烃活化，然后进行分子内区域选择性环化。该转化提供了以 77-98% 的产率获得结构多样的 4-亚磺基异香豆素，并具有广泛的官能团兼容性。邻苯二甲酰亚胺保护基团的反应可扩展性和可重复使用性使该协议在综合上可行。
• 10.1039/d4ob01137f
  作者：Dapkekar, Anil Balajirao、Satyanarayana, Gedu

  DOI：10.1039/d4ob01137f

  日期：——