N-(o-bromophenyl)-o-bromobenzylamine | 25261-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-bromophenyl)-o-bromobenzylamine
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-bromobenzyl)aniline；N-(2-bromobenzyl)-2-bromoaniline；o-bromo-N-(o-bromobenzyl)aniline；o-Brom-N-(o-brom-benzyl)-anilin；2-bromo-N-[(2-bromophenyl)methyl]aniline
• CAS: 25261-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂N
• mdl: MFCD11122394
• 分子量: 341.045
• InChiKey: FIGDFAUWVCZDPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-bromophenyl)-o-bromobenzylamine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(3-Bromo-propyl)-5,10-dimethyl-10,11-dihydro-5H-10-aza-5-sila-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  在中央七元和八元环中包含硅和氮杂原子的三环系统

  摘要：

  描述了在中心环中同时包含硅和氮杂原子的三个三环系统的生成。在二氯硅烷与邻溴化锂6 H 4 N（CH 3）CH 2 C 6 H 4 Br- o和n-BuLi的锂化产物的反应中形成Dibenz [ b，e ] [1,4]氮杂环丁烷。直接反应产物无法纯化。Dibenz [ b，f ] [1,4]阿扎西平是由氟离子诱导的菲氮杂啉的膨胀制备的。迪本茨[ c，f] [1,5]氮杂环丁烷是由（o -BrCH 2 C 6 H 4）2 Si（CH 3）2与伯胺反应制得的。还描述了在硅和氮杂原子上都引入二甲基氨基丙基侧链。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90332-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 2-溴溴苄 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(o-bromophenyl)-o-bromobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF BENZYLANILINYL PHENYL PHENOL LIGANDS
  [FR] SYNTHÈSE DE LIGANDS DE BENZYLANILINYLE PHÉNYLIQUE DE PHÉNOL

  摘要：

  本发明揭示了用于制备配体和金属配合物的合成方法。

  公开号：

  WO2018129230A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Ring Assembly by Vinylation and Intramolecular Heck Coupling: A Versatile Strategy Towards Functionalized Azadibenzocyclooctynes
  作者：Michael Jäger、Helmar Görls、Wolfgang Günther、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.201202790

  日期：2013.2.4

  A new modular approach based on Pd‐catalyzed CC bond formation is presented for the assembly of a benzannulated azocine scaffold, the key intermediate in the synthesis of functionalized azadibenzocyclooctynes (aza‐DIBOs). The intramolecular ring‐closing Heck coupling was investigated by variation of the CX bond. The reaction rate is limited by the initial oxidative addition step and the regiochemistry

  基于Pd催化的C A新模块化方法提出了一种用于组装一个苯基环化吖辛因支架，在官能化azadibenzocyclooctynes（氮杂DIBOS）的合成中的关键中间体的C键的形成。通过改变CX键研究了分子内闭环Heck偶联。反应速率受初始氧化加成步骤的限制，区域化学强烈依赖于辅助膦。在最佳条件下，分两步（无保护基团化学反应）或在一个锅中以71％的产率获得8-内基区域异构体，包括CN键的形成。原型N的辛炔三键的实际生成还描述了无需色谱纯化的-苯甲酰基氮杂-DIBO。NMR光谱和X射线晶体学分析阐明了包括环应变环辛炔在内的结构特征。合成的N-苯甲酰基氮杂-DIBO的高反应性在与烷基叠氮化物（k = 0.38  M -1  s -1）促进的叠氮化物-炔烃环加成反应中得到证明。
• Electrocatalytic coupling of aryl halides with (1,2-bis(di-2-propylphosphino)benzene)nickel(0)
  作者：Marye Anne Fox、Daniel A. Chandler、Changjin Lee

  DOI：10.1021/jo00010a014

  日期：1991.5

  Dibromo- and dichloro(1,2-bis(di-2-propylphosphino)benzene)nickel(II) is compared with tetrakis(triphenylphosphino)nickel(II) as an electrocatalyst for the reductive coupling of aryl halides. In many of the reactions examined, dehalogenation of the substrate predominated over coupling; however, preparative yields of biphenyls as high as 96% can be obtained with aryl chlorides and 2 mol % of the title catalyst in polar, coordinating solvents. Experimental factors governing the efficiency of these reactions are discussed, and possible mechanisms for coupling and catalyst deactivation are considered. Much better selectivity for aryl chlorides is attained in electroreductive couplings catalyzed by the title compound, whereas electrocatalysis with (Ph3P)4NiCl2 allows for selective intra- and intermolecular coupling at aryl bromide and vinyl chloride sites. Modest yields of cyclization products can be attained with either electrocatalyst in the presence of appropriately functionalized aryl or vinyl halides.
• COREY J. Y.; JANOSKI H. M.; VERMOUNT D. F.; PATON J. P.; CHANG V. H. T., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 194, NO 1, 15-22
  作者：COREY J. Y.、 JANOSKI H. M.、 VERMOUNT D. F.、 PATON J. P.、 CHANG V. H. T.

  DOI：——

  日期：——
• FOX, MARYE ANNE;CHANDLER, DANIEL A.;LEE, CHANGJIN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3246-3255
  作者：FOX, MARYE ANNE、CHANDLER, DANIEL A.、LEE, CHANGJIN

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF BENZYLANILINYL PHENYL PHENOL LIGANDS
  申请人：Univation Technologies, LLC

  公开号：EP3565805A1

  公开（公告）日：2019-11-13