5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 136715-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-(1,2,3-benzotriazolylmethyl)-5-mercapto-1,3,4-oxadiazole；5-(benzotriazol-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-Benzotriazol-1-ylmethyl-[1,3,4]oxadiazole-2-thiol；5-(benzotriazol-1-ylmethyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 136715-68-9
• 化学式: C₉H₇N₅OS
• 分子量: 233.253
• InChiKey: CUSBARPXDQWRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(1,2,3-benzotriazolylmethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nema; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 10, p. 1037 - 1041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1H-benzotriazol-1-yl)acetate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些新的五元杂环的合成及生物活性测试

  摘要：

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190017

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives possessing benzotriazole moiety as FAK inhibitors with anticancer activity
  作者：Shuai Zhang、Yin Luo、Liang-Qiang He、Zhi-Jun Liu、Ai-Qin Jiang、Yong-Hua Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.043

  日期：2013.7

  because of their varied biological activities. In order to search for novel anticancer agents, we designed and synthesized a series of new 1,3,4-oxadiazole derivatives containing benzotriazole moiety as potential focal adhesion kinase (FAK) inhibitors. All the synthesized compounds were firstly reported. Among the compounds, compound 4 shows the most potent inhibitory activity against MCF-7 and HT29

  1,3,4-恶二唑衍生物由于其多样的生物活性而引起了人们的持续关注。为了寻找新的抗癌药，我们设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物，其中含有苯并三唑部分作为潜在的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。首次报道了所有合成的化合物。在这些化合物中，化合物4对MCF-7和HT29细胞系表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为5.68μg/ ml和10.21μg/ ml。此外，使用TRAP–PCR–ELISA分析法测定了所有化合物的FAK抑制活性。结果表明化合物4表现出最强的FAK抑制活性，IC 50值为1.2±0.3μM。通过将化合物4置于FAK结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模式。通过流式细胞术分析的凋亡证明化合物4诱导针对MCF-7细胞的凋亡。因此，化合物4可能是针对MCF-7癌细胞的潜在抗癌剂。
• Synthesis and Biological Activity Test of Some New Five Membered Heterocycles
  作者：Qingchun Xia、Dongfang Xu、Qizhuang He、Xingyu Li、Dazhi Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190017

  日期：2010.12

  A new series of 1,3,4‐oxadiazoles, 1,2,4‐triazoles, 1,3,4‐thiadiazoles were synthesized using alkylhydrazides as the starting materials, and then 1,2,4‐triazoles were used to synthesize [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles. All the compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity and antitumor activity.

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。
• Synthesis of Coumarin-benzotriazole Hybrids and Evaluation of their Anti-tubercular Activity
  作者：Sachin P. Ambekar、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Arunkumar Shirahatti、Mahesh K. Kumar、Shobith Rangappa、Surender Mohan、Basappa、Obelannavar Kotresh、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.2174/1570178614666170710125501

  日期：2017.12.11

  Background: Tuberculosis is one of the top ranked airborne infectious diseases caused by the bacillus Mycobacterium tuberculosis with high mortality rate from a single infectious agent. In the present article, we aimed to synthesize oxadiazole-coumarin-triazole based small molecules and evaluate for their possible anti-mycobacterial activity. Method: Herein, we describe the facile synthesis of 5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4- oxadiazole-2-thiol-tethered substituted 4-(bromomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one derivatives and evaluated for their anti-mycobacterial activity against H37Rv strain of M. tuberculosis. We also evaluated the cytotoxic effect of new compounds on normal cells. Results: Among the 14 novel oxadiazole-coumarin-triazole derivatives, 4-((5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1- yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one (5f) displayed good antimycobacterial activity towards M. tuberculosis with an MIC value of 15.5 µM. Pyrazinamide was used as reference drug. Our investigation also revealed that, 5f is not cytotoxic to normal cells. Conclusion: In summary, the findings suggested that novel 1,3,4-oxadiazole coumarin-triazole hybrids are promising antimycobacterial agents against M. tuberculosis.

  背景：结核病是由结核分枝杆菌引起的高度致死性空气传播传染病之一。在本文中，我们的目标是合成基于噁二唑-香豆素-三唑的小分子并评估它们可能的抗结核活性。 方法：在此，我们描述了5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇缀合的取代4-(溴甲基)-7-甲基-2H-色烯-2-酮衍生物的简易合成，并评估了它们对M. tuberculosis H37Rv菌株的抗结核活性。我们还评估了新化合物对正常细胞的细胞毒性效应。 结果：在14种新型噁二唑-香豆素-三唑衍生物中，4-((5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基硫)甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮(5f)显示出对M. tuberculosis的良好抗菌活性，MIC值为15.5 µM。利福平被用作参考药物。我们的研究还揭示，5f对正常细胞没有细胞毒性。 结论：总之，研究结果表明，新型1,3,4-噁二唑香豆素-三唑杂化物是针对M. tuberculosis有前景的抗结核药物。
• Nema; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 10, p. 1037 - 1041
  作者：Nema、Srivastava

  DOI：——

  日期：——