1-(2-allyl-1,1-divinyl-pent-4-enyloxymethyl)-2-bromobenzene | 697744-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-allyl-1,1-divinyl-pent-4-enyloxymethyl)-2-bromobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[(3-ethenyl-4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-3-yl)oxymethyl]benzene；1-bromo-2-[(3-ethenyl-4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-3-yl)oxymethyl]benzene
• CAS: 697744-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO
• 分子量: 347.295
• InChiKey: DQJRIGJMNSJVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-allyl-1,1-divinyl-pent-4-enyloxymethyl)-2-bromobenzene 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium diacetate (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4b,6a,7,11-tetrahydro-10-oxa-pentaleno[1,6a-a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sequential olefin metathesis — Intramolecular asymmetric Heck reactions in the synthesis of polycycles

  摘要：

  将对称双环二烯类化合物进行去对称化的研究中，成功应用分子内不对称Heck反应，该类化合物是通过选择性立体选择性双环闭合醚交换反应合成的。产率良好（约80%），对映选择性优异（最高达99% ee）。在单个去对称化反应中建立了三个相邻立体中心。在不对称Heck反应中，使用铊碳酸盐作为碱有利于13号双键迁移。在阳离子条件下，产物具有良好至优异的对映选择性，优于中性条件下的结果。关键词：不对称、Heck、多环化合物、醚交换、立体选择性、去对称化。

  DOI：

  10.1139/v03-196
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-3-ol 、 2-溴溴苄 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以95%的产率得到1-(2-allyl-1,1-divinyl-pent-4-enyloxymethyl)-2-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sequential olefin metathesis — Intramolecular asymmetric Heck reactions in the synthesis of polycycles

  摘要：

  将对称双环二烯类化合物进行去对称化的研究中，成功应用分子内不对称Heck反应，该类化合物是通过选择性立体选择性双环闭合醚交换反应合成的。产率良好（约80%），对映选择性优异（最高达99% ee）。在单个去对称化反应中建立了三个相邻立体中心。在不对称Heck反应中，使用铊碳酸盐作为碱有利于13号双键迁移。在阳离子条件下，产物具有良好至优异的对映选择性，优于中性条件下的结果。关键词：不对称、Heck、多环化合物、醚交换、立体选择性、去对称化。

  DOI：

  10.1139/v03-196

文献信息

• Sequential olefin metathesis — Intramolecular asymmetric Heck reactions in the synthesis of polycycles
  作者：Mark Lautens、Valentin Zunic

  DOI：10.1139/v03-196

  日期：2004.2.1

  Application of the intramolecular asymmetric Heck reaction in the desymmetrization of a novel class of symmetrical bicyclodienes, synthesized through a diastereoselective double ring-closing metathesis (DSRCM) reaction, was achieved with good yields (approximately 80%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Three contiguous stereocenters are established in a single desymmetrization reaction. The use of thallium carbonate as base in the asymmetric Heck reaction favours double bond migration in 13. Cationic conditions delivered products with good to excellent enantioselectivities, surpassing the results under neutral conditions.Key words: asymmetric, Heck, polycycles, metathesis, stereoselective, desymmetrization.

  将对称双环二烯类化合物进行去对称化的研究中，成功应用分子内不对称Heck反应，该类化合物是通过选择性立体选择性双环闭合醚交换反应合成的。产率良好（约80%），对映选择性优异（最高达99% ee）。在单个去对称化反应中建立了三个相邻立体中心。在不对称Heck反应中，使用铊碳酸盐作为碱有利于13号双键迁移。在阳离子条件下，产物具有良好至优异的对映选择性，优于中性条件下的结果。关键词：不对称、Heck、多环化合物、醚交换、立体选择性、去对称化。