1-n-butyl-1,2-diphenylhydrazine | 40395-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-n-butyl-1,2-diphenylhydrazine
• 英文别名: N-Butylhydrazobenzol；1-Butyl-1,2-diphenylhydrazine
• CAS: 40395-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: CUPLNHGLWHFYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 偶氮苯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-n-butyl-1,2-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, One-Pot Preparative Method for Tri- and Tetrasubstituted Hydrazines from Azobenzenes and Organolithiums

  摘要：

  有机锂在 -78°C 温度下与偶氮苯的 N=N 键顺利结合，生成三取代肼的锂衍生物。因此，相应的三取代肼或各种不对称的四取代肼都可以通过直接淬火或在工作前用烷基碘化物处理反应混合物的方法，方便地在高产率的一锅程序中制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3985

文献信息

• Chemoselective Deprotonative Lithiation of Azobenzenes: Reactions and Mechanisms
  作者：Thi Thanh Thuy Nguyen、Anne Boussonnière、Estelle Banaszak、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo500230q

  日期：2014.3.21

  strong bases (n-BuLi, s-BuLi/TMEDA, n-BuLi/t-BuOK, TMPMgCl·LiCl, and LDA) reduce the N═N bond of the parent azobenzene (Y = H), aromatic H→Li permutation occurs with LTMP when a suitable director of lithiation (Y = OMe, CONEt2, F) is present in the benzene residue of the azo compound. The method allows direct access to new substituted azobenzenes.

  而标准强碱（n -BuLi，s -BuLi / TMEDA，n -BuLi / t -BuOK，TMPMgCl·LiCl和LDA）会降低母体偶氮苯的N═N键（Y = H），芳香族H→Li当偶氮化合物的苯残基中存在合适的锂化导向剂（Y = OMe，CONEt 2，F）时，LTMP发生置换。该方法允许直接获得新的取代的偶氮苯。
• A Convenient, One-Pot Preparative Method for Tri- and Tetrasubstituted Hydrazines from Azobenzenes and Organolithiums
  作者：Alan R. Katritzky、Jing Wu、Sergei V. Verin

  DOI：10.1055/s-1995-3985

  日期：1995.6

  Organolithiums add smoothly to the N=N bond of azobenzenes at -78°C to give the lithium derivative of the trisubstituted hydrazine. The corresponding trisubstituted hydrazines, or a variety of unsymmetrically tetrasubstituted hydrazines, were thus conveniently prepared in high yielding one-pot procedures by direct quench, or by treatment of the reaction mixture with an alkyl iodide prior to workup.

  有机锂在 -78°C 温度下与偶氮苯的 N=N 键顺利结合，生成三取代肼的锂衍生物。因此，相应的三取代肼或各种不对称的四取代肼都可以通过直接淬火或在工作前用烷基碘化物处理反应混合物的方法，方便地在高产率的一锅程序中制备出来。