(Z)-1,4-bis-formyloxy-2-butene | 31099-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis-formyloxy-2-butene
• 英文别名: 2-butene-1,4-diol diformate；cis-2-Buten-1,4-diol-diformat；[(Z)-4-formyloxybut-2-enyl] formate
• CAS: 31099-25-9
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: HRLBERNMJJQWGK-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (Z)-1,4-bis-formyloxy-2-butene 在 甲酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylation of Aryl Halides and Allylic Compounds

  摘要：

  在简要介绍了作者之前关于钯配合物催化的芳基卤化物双羰基化研究之后，描述了新发现的催化过程：(1) 将烯丙基甲酸酯和氯化物转化为 β,γ- 不饱和酸和 (2) 将烯丙基氯化物双羰基化转化为 β,γ- 不饱和 α-酮酰胺。基于对有机钯配合物性质的研究，提出了合理解释这些催化过程的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.433

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylation of Aryl Halides and Allylic Compounds
  作者：Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.433

  日期：1995.2

  After a brief introduction summarizing the author’s previous work concerning the double carbonylation of aryl halides catalyzed by palladium complexes, newly found catalytic processes (1) for converting allylic formates and chlorides into β,γ-unsaturated acids and (2) the double carbonylation of allylic chlorides to β,γ-unsaturated α-keto amides are described. Mechanisms which reasonably account for the catalytic processes are proposed on the basis of studies concerning the properties of the organopalladium complexes.

  在简要介绍了作者之前关于钯配合物催化的芳基卤化物双羰基化研究之后，描述了新发现的催化过程：(1) 将烯丙基甲酸酯和氯化物转化为 β,γ- 不饱和酸和 (2) 将烯丙基氯化物双羰基化转化为 β,γ- 不饱和 α-酮酰胺。基于对有机钯配合物性质的研究，提出了合理解释这些催化过程的机制。