dimethyl anthracene-2,3-dicarboxylate | 56306-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl anthracene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,3-anthracenedicarboxylate；anthracene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；Anthracen-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester；Anthracen-dicarbonsaeure-(2,3)-dimethylester
• CAS: 56306-53-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: RUQUYFMCUMKIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  438.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl anthracene-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 naphthoninhydrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphtho[f]ninhydrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00021a055
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 硝酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 dimethyl anthracene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  antAib，一种新型的被保护的衍生物的合成和短肽Ç α -tetrasubstitutedα氨基的AC的酸5 C型具有稠合的蒽荧光团

  摘要：

  所述Ñ α -Boc和Ñ α -Fmoc保护的2-氨基-2,3-二氢-1衍生物ħ环戊二烯并[ b ]蒽-2-羧酸（antAib），一种新型的荧光，非手性，α氨基酸中，已知的9-antAla和2- antAla残基的刚性类似物，和属于类的ç我α →交通ç我α环化，ç α，α从1,2,4-三甲基苯分七个步骤合成了α-二取代的甘氨酸（肽中的强β-转角和螺旋诱导剂）。还描述了Boc–antAib–OEt和Boc–antAib–OH的紫外线吸收和荧光特性。短肽Boc–antAib–1–Ala–OMe，Fmoc–1–Ala–antAib–1–Ala–OMe以及Boc–Aib–antAib–1–Ala–OMe和副产物的溶液合成2提出了5-二氧杂哌嗪环-[antAib-1-Ala]作为antAib残基在C-和N-末端的偶联能力的例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.055

文献信息

• A novel method for the generation of 2,3-naphthoquinodimethanes utilizing samarium(II) iodide-promoted allene synthesis
  作者：Junji Inanaga、Yuichi Sugimoto、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60926-7

  日期：1992.11

  2,3-Naphthoquinodimethanes are easily generated from o-bis(α-acetoxypropargyl)benzene derivatives with SmI2 in the presence of palladium catalyst under mild conditions. The reactions of the quinodimethane intermediates were found to follow the different paths depending on the acetylenic substituents of substrates.

  在钯催化剂的存在下，在温和的条件下，由邻双（α-乙酰氧基炔丙基）苯衍生物与SmI 2容易生成2,3-萘醌二甲烷。发现奎尼二甲烷中间体的反应遵循不同的途径，这取决于底物的炔基取代基。
• Chemistry of Proximal π-Bond Systems. Part III. Synthesis of Substituted Benzopolycyclic Hydrocarbons
  作者：D. N. Butler、R. A. Snow

  DOI：10.1139/v75-035

  日期：1975.1.15

  of 21 bridged, vicinal, exocyclic dimethylene hydrocarbons (1–21) have been converted to the related benzopolycyclic dimethyl esters (C1–C21) by oxidation of their respective dimethyl acetylenedicarboxylate Diels–Alder adducts (B1–B21).This synthetic sequence represents an excellent, general route to aromatic ring-substituted benzopolycyclic hydrocarbons.

  通过氧化它们各自的乙炔二甲酸二甲酯 Diels-Alder 加合物 (B1-B21)，一系列 21 种桥连、邻位、环外二亚甲基烃 (1-21) 已转化为相关的苯并多环二甲酯 (C1-C21)。代表了芳香环取代的苯并多环烃的极好通用途径。
• Design and Synthesis of Conformationally Constrained Bicyclo[2.2.2]octane-Based Unusual α-Amino Acid Derivatives via the Diels–Alder Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Milind Meshram

  DOI：10.3987/com-14-s(k)26

  日期：——

  We report a simple synthetic approach to various conformationally constrained bicyclic alpha-amino acid derivatives using the Diels-Alder reaction as a key step. Moreover, we have investigated the reactivity pattern of various anthracene derivatives in relation to the Diels-Alder chemistry.
• Meier; Lotter, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 222,225
  作者：Meier、Lotter

  DOI：——

  日期：——
• Loudon,J.D.; Sloan,A.D.B., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3262 - 3263
  作者：Loudon,J.D.、Sloan,A.D.B.

  DOI：——

  日期：——