1-bromo-3-(pent-4-enyloxy)benzene | 884539-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-(pent-4-enyloxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(pent-4-en-1-yloxy)benzene；1-bromo-3-pent-4-enoxybenzene
• CAS: 884539-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: IYYDLYRVOQTZME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(pent-4-enyloxy)benzene 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1-bromo-5-(3-bromophenoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  光诱导卤原子转移：卤化物自由基选择性卤化氢反应的生成

  摘要：

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。

  DOI：

  10.1002/chem.202201495
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1-bromo-3-(pent-4-enyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化末端烯烃的C（sp3）-H炔基化催化合成跳过的烯炔

  摘要：

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。

  DOI：

  10.1002/anie.202014877

文献信息

• Metal-free visible-light-enabled vicinal trifluoromethyl dithiolation of unactivated alkenes
  作者：Xiaojuan Li、Qiang Zhang、Weigang Zhang、Jinzhu Ma、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.17.49

  日期：——

  The difunctionalization of alkenes involving a trifluoromethylthio group (SCF₃) for the conversion of versatile and readily available olefins into structurally more complex molecules has been successfully studied. However, the disproportionate dithiolation of alkenes is unknown. Herein, a transition-metal-free protocol is presented for the vicinal trifluoromethylthio–thiolation of unactivated alkenes via a radical process under mild conditions with a broad substrate scope and excellent tolerance.

  人们已经成功地研究了涉及三氟甲基硫基（SCF3）的烯烃二官能化，从而将用途广泛且易于获得的烯烃转化为结构更为复杂的分子。然而，烯烃的歧化二硫代反应尚不为人知。本文提出了一种无过渡金属的方案，在温和的条件下通过自由基过程对未活化的烯烃进行邻位三氟甲基硫代硫代反应，具有广泛的底物范围和极好的耐受性。
• Concave 1,10-Phenanthrolines as Tailored Ligands for Copper(I)-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanations
  作者：Ulrich Lüning、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/ejoc.200500650

  日期：2006.2

  17 have been cyclized by ring-closing metathesis to give concave 1,10-phenanthrolines 14 and 19, differing from other concave 1,10-phenanthrolines 1 in their geometries. The influence of the shapes of these ligands and those of the related concave 1,10-phenanthrolines 1a–f and 2 on the stereochemistry of the copper(I)-catalyzed cyclopropanation of indene (3) and styrene (4) has been investigated, identifying

  烯氧基取代的芳基桥头已通过 Suzuki 偶联或亲核芳香取代连接到 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (11)。所得二烯烃或四烯烃 12 或 17 已通过闭环复分解环化得到凹形 1,10-菲咯啉 14 和 19，与其他凹形 1,10-菲咯啉 1 的几何形状不同。已经研究了这些配体的形状以及相关的凹形 1,10-菲咯啉 1a-f 和 2 的形状对铜（I）催化的茚（3）和苯乙烯（4）的环丙烷化的立体化学的影响，确定有利于形成热力学不太稳定的顺式环丙烷 6 和 7 的因素。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A robustness screen for the rapid assessment of chemical reactions
  作者：Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1038/nchem.1669

  日期：2013.7

  In contrast to the rapidity with which scientific information is published, the application of new knowledge often remains slow, and we believe this to be particularly true of newly developed synthetic organic chemistry methodology. Consequently, methods to assess and identify robust chemical reactions are desirable, and would directly facilitate the application of newly reported synthetic methodology to complex synthetic problems. Here, we describe a simple process for assessing the likely scope and limitations of a chemical reaction beyond the idealized reaction conditions initially reported. Using simple methods and common analytical techniques we demonstrate a rapid assessment of an established chemical reaction, and also propose a simplified analysis that may be reported alongside new synthetic methodology. For researchers to rapidly adopt new synthetic methodology, they need to gauge whether the reaction will work for their substrate — a point not easily conveyed by traditional screens of reaction scope. Here, a simple method is described to assess the likely scope and limitations of a chemical reaction beyond the idealized conditions initially reported.

  与科学信息的快速发布形成鲜明对比的是，新知识的应用往往进展缓慢，我们认为新开发的有机合成化学方法尤其如此。因此，我们需要评估和识别可靠化学反应的方法，这将直接促进新报道的合成方法在复杂合成问题上的应用。在此，我们介绍一种简单的方法，用于评估化学反应可能超出最初报告的理想化反应条件的范围和局限性。利用简单的方法和常用的分析技术，我们展示了对一个既定化学反应的快速评估，并提出了一种简化的分析方法，可与新的合成方法一起报告。为了让研究人员快速采用新的合成方法，他们需要判断该反应是否适用于他们的底物--传统的反应范围筛选方法很难做到这一点。本文介绍了一种简单的方法，用于评估化学反应在最初报告的理想化条件之外的可能范围和局限性。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Synthesis of Skipped Enynes via C(sp ³ )–H Alkynylation of Terminal Alkenes
  作者：Franco Della‐Felice、Margherita Zanini、Xiaoming Jie、Eric Tan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202014877

  日期：2021.3.8

  The RhIII‐catalyzed allylic C−H alkynylation of non‐activated terminal alkenes leads selectively to linear 1,4‐enynes at room‐temperature. The catalytic system tolerates a wide range of functional groups without competing functionalization at other positions. Similarly, the vinylic C−H alkynylation of α,β‐ and β,γ‐ unsaturated amides gives conjugated Z‐1,3‐enynes and E‐enediynes.

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。
• Photo‐Induced Halogen‐Atom Transfer: Generation of Halide Radicals for Selective Hydrohalogenation Reactions
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/chem.202201495

  日期：2022.8

  The first photo-mediated process enabling the generation of halide radicals by halogen-atom transfer (XAT) is described. This novel reactivity pattern relies on the use of 1,2-dihaloethanes for the generation of unstable carbon radicals by XAT, which after β-scission, release halide radicals that have been used in selective hydrohalogenations of unsaturated hydrocarbons.

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。