γ-phenylthiomethyl-α,β-butenolide | 78508-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: γ-phenylthiomethyl-α,β-butenolide
• 英文别名: (+/-)-5-phenylthiomethyloxol-3-en-2-one；5-phenylthiomethyl-2(5H)-furanone；5-phenylthiomethyloxol-3-en-2-one；2(5H)-Furanone, 5-[(phenylthio)methyl]-；2-(phenylsulfanylmethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 78508-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: XZVFAXZIDTYRKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 溴 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 γ-phenylthiomethyl-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  New synthetic entries to γ-heteromethyl-substituted α,β-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90352-1

文献信息

• Studies on structurally simple α,β-butenolides. III.
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Corbera、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsatí

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88539-2

  日期：1983.1

  The reactivity of the title compounds with different nucleophiles has been checked and it was shown that products from reaction with sodium phenylthiolate result from an elimination-addition process in which protoanemonin is the key intermediate. The synthesis of (−)-(R)-β-angelica lactone is reported for the first time.

  检查了标题化合物与不同亲核试剂的反应性，结果表明，与苯硫醇钠反应生成的产物是由消除-加成过程产生的，在该过程中原核糖原蛋白是关键中间体。首次报道了（-）-（R）-β-当归内酯的合成。
• Studies on structurally simple α,β-butenolides
  作者：Marta Figueredo、Josep Font、Albert Virgili

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81500-3

  日期：1987.1

  The reaction of the dilithium salt of phenylselenoacetic acid with a variety of glycidyl substrates yields 5-heteromethyl-3-phenylseleno-tetrahydrofuran-2-ones. Selective oxidation of the selenium atom allows the preparation of 5-thiomethyl- and 5-aminomethyl-2-(5H)-furanones.

  苯基硒乙酸的二锂盐与各种缩水甘油基底物的反应产生5-杂甲基-3-苯基硒基-四氢呋喃-2-酮。硒原子的选择性氧化使得可以制备5-硫代甲基-和5-氨基甲基-2-（5H）-呋喃酮。
• A Facile Solid-Phase Synthesis of Substituted 2(5<i>H</i>)-Furanones with Sulfone Traceless Linker
  作者：Shou-Ri Sheng、Pei-Gang Huang、Wei Zhou、Hai-Rong Luo、Shu-Ying Lin、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1055/s-2004-834804

  日期：——

  A novel solid-phase synthetic method for substituted 2(5H)-furanones with traceless sulfone linker strategy has been developed. The products were obtained in good yields and excellent purities.

  开发了一种新的固相合成方法，用于具有无痕砜接头策略的取代 2(5H)-呋喃酮。以良好的收率和优良的纯度获得了产物。
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。
• FIGUEREDO, MARTA;FONT, JOSEP;VIRGILI, ALBERT, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1881-1886
  作者：FIGUEREDO, MARTA、FONT, JOSEP、VIRGILI, ALBERT

  DOI：——

  日期：——