3,4-dichloro-2-methylbenzoic acid | 5252-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-2-methylbenzoic acid
• CAS: 5252-99-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• 分子量: 205.04
• InChiKey: MXUROIIFOJVQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-2-methylbenzoic acid 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-Dichloro-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 3,4-dichloro-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004111003A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is selected from: (a) (C1-C6)alkyl, optionally substituted by 1-3 substituents, each independently selected from: (i) CF3, OH, (C1-C6)alkyl, (C3-C6)cycloalkyl, (C1-C6)alkoxy and halo; (ii) Phenyl, optionally fused with phenyl or cyclohexyl, said phenyl or fused phenyl optionally substituted with 1-3 groups selected from (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkyl ester, OH and halo; and (b) (C3-C6)cycloalkyl, optionally fused with (C5-C7)cycloalkyl, said cycloalkyl or fused cycloalkyl optionally substituted by OH, (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy and halo. R2 is Phenyl, optionally fused to (C4-C6)cycloalkyl, phenyl or pyridyl, said phenyl or fused phenyl moiety optionally substituted with 1-3 groups each independently selected from (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, halo and OH. n is 1 to 2 and pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof; With the proviso that when n is 2 and R1 is 2-(3,4-dimethoxylphenyl)-1-ethyl, 3,3­diphemyl-1-propyl or 2,4-difluorophenyl, then R2 cannot be 4-trifluoromethoxyphenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, 4-acetoxyphenyl or 2,4-difluorophenyl; which are a class of selective serotonin re-uptake inhibitors (SSRIs).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1从以下选项中选择：(a) (C1-C6)烷基，可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从以下选项中选择：(i) CF3，OH，(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素；(ii) 苯基，可选地与苯基或环己基融合，所述苯基或融合苯基可选地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基酯，OH和卤素中选择；和(b) (C3-C6)环烷基，可选地与(C5-C7)环烷基融合，所述环烷基或融合环烷基可选地被OH，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素取代。R2为苯基，可选地融合到(C4-C6)环烷基，苯基或吡啶基，所述苯基或融合苯基基团可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤素和OH中选择。n为1至2，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或多形体；但是当n为2且R1为2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-乙基，3,3-二苯基-1-丙基或2,4-二氟苯基时，R2不能为4-三氟甲氧基苯基，2,4,6-三甲氧基苯基，4-乙酰氧基苯基或2,4-二氟苯基；这些是一类选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs）。
• 4-benzoylisoxazole herbicides
  申请人：Rhone-Poulenc Agriculture Limited

  公开号：US05374606A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  The invention relates to 4-benzoylisoxazole derivatives of formula (I): ##STR1## wherein: R represents the hydrogen atom or a group --CO.sub.2 R.sup.4 ; R.sup.1 represents alkyl, haloalkyl or optionally substituted cycloalkyl; R.sup.2 represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, alkyl substituted by one or more groups --OR.sup.5 ; or a group selected from nitro, cyano, --CO.sub.2 R.sup.5, --S(O).sub.p R.sup.6, --O(CH.sub.2).sub.m OR.sup.5, --COR.sup.5, --NR.sup.61 R.sup.62, --N(R.sup.8)SO.sub.2 R.sup.7, --OR.sup.5, --OSO.sub.2 R.sup.7 and --(CR.sup.9 R.sup.10).sub.t --S(O).sub.q R.sup.7 ; R.sup.3 represents --S(O).sub.q R.sup.7 ; X represents --(CR.sup.9 R.sup.10).sub.t --; n represents zero or an integer from one to four; R.sup.4 represents alkyl or haloalkyl; R.sup.5 represents optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl; R.sup.6, R.sup.61 and R.sup.62, which may be the same or different, each represents alkyl, haloalkyl or optionally substituted phenyl; R.sup.7 represents optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, or optionally substituted phenyl or benzyl; R.sup.8 represents hydrogen or optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl; R.sup.9 and R.sup.10, which may be the same or different, each represents hydrogen, alkyl, haloalkyl or optionally substituted phenyl; p represents zero, one or two; q represents zero, one or two; m represents 1, 2 or 3; t represents an integer from one to four; or an agriculturally acceptable salt thereof; and to their use as herbicides.

  该发明涉及式(I)的4-苯甲酰异噁唑衍生物：其中：R代表氢原子或基团--CO.sub.2 R.sup.4；R.sup.1代表烷基，卤代烷基或可选择取代的环烷基；R.sup.2代表卤素，可选择卤代烷基，烯基或炔基，被一个或多个基团--OR.sup.5取代的烷基；或从硝基，氰基，--CO.sub.2 R.sup.5，--S(O).sub.p R.sup.6，--O(CH.sub.2).sub.m OR.sup.5，--COR.sup.5，--NR.sup.61 R.sup.62，--N(R.sup.8)SO.sub.2 R.sup.7，--OR.sup.5，--OSO.sub.2 R.sup.7和--(CR.sup.9 R.sup.10).sub.t --S(O).sub.q R.sup.7中选择的基团；R.sup.3代表--S(O).sub.q R.sup.7；X代表--(CR.sup.9 R.sup.10).sub.t --；n代表零或一个从一到四的整数；R.sup.4代表烷基或卤代烷基；R.sup.5代表可选择卤代烷基，烯基或炔基；R.sup.6，R.sup.61和R.sup.62，可以相同也可以不同，每个代表烷基，卤代烷基或可选择取代的苯基；R.sup.7代表可选择卤代烷基，烯基或炔基，或可选择取代的苯基或苄基；R.sup.8代表氢或可选择卤代烷基，烯基或炔基；R.sup.9和R.sup.10，可以相同也可以不同，每个代表氢，烷基，卤代烷基或可选择取代的苯基；p代表零，一或二；q代表零，一或二；m代表1，2或3；t代表一个从一到四的整数；或其农药可接受的盐；以及它们作为除草剂的用途。
• Amide derivatives as selective serotonin re-uptake inhibitors
  申请人：Andrews David Mark

  公开号：US20050014789A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 is selected from: (a) (C 1 -C 6 )alkyl, optionally substituted by 1-3 substituents, each independently selected from: (i) CF 3 , OH, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 3 -C 6 )cycloalkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy and halo. (ii) Phenyl, optionally fused with phenyl or cyclohexyl, said phenyl or fused phenyl optionally substituted with 1-3 groups selected from (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkyl ester, OH and halo; and (b) (C 3 -C 6 )cycloalkyl, optionally fused with (C 5 -C 7 )cycloalkyl, said cycloalkyl or fused cycloalkyl optionally substituted by OH, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy and halo. R 2 is Phenyl, optionally fused to (C 4 -C 6 )cycloalkyl, phenyl or pyridyl, said phenyl or fused phenyl moiety optionally substituted with 1-3 groups each independently selected from (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, halo and OH; n is 1 to 2; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof; With the proviso that when n is 2 and R 1 is 2-(3,4-dimethoxylphenyl)-1-ethyl, 3,3-diphenyl-1-propyl or 2,4-difluorophenyl, then R 2 cannot be 4-trifluoromethoxyphenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, 4-acetoxyphenyl or 2,4-difluorophenyl; which are a class of selective serotonin re-uptake inhibitors (SSRIs).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1选自：（a）（C1-C6）烷基，可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地选自：（i）CF3，OH，（C1-C6）烷基，（C3-C6）环烷基，（C1-C6）烷氧基和卤素；（ii）苯基，可选地与苯基或环己基融合，所述苯基或融合苯基可选地被1-3个选自（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷酯，OH和卤素的基团取代；和（b）（C3-C6）环烷基，可选地与（C5-C7）环烷基融合，所述环烷基或融合环烷基可选地被OH，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基和卤素取代。R2为苯基，可选地融合到（C4-C6）环烷基、苯基或吡啶基上，所述苯基或融合苯基基团可选地被1-3个独立选自（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，卤素和OH的基团取代；n为1到2；以及其药学上可接受的盐、溶剂或多型性；但当n为2且R1为2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-乙基、3,3-二苯基-1-丙基或2,4-二氟苯基时，则R2不能是4-三氟甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、4-乙酰氧基苯基或2,4-二氟苯基；这是一类选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。
• 4-Benzoyl isoxazoles and their use as herbicides
  申请人：RHONE POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0609798A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  The invention relates to 4-benzoylisoxazole derivatives of formula (I): wherein: R represents the hydrogen atom or a group -CO₂R⁴; R¹ represents alkyl, haloalkyl or optionally substituted cycloalkyl; R² represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, alkyl substituted by one or more groups -OR⁵; or a group selected from nitro, cyano, -CO₂R⁵, -S(O)pR⁶, -O(CH₂)mOR⁵, -COR⁵, -NR⁶¹R⁶², -N(R⁸)SO₂R⁷, -OR⁵, -OSO₂R⁷ and -(CR⁹R¹⁰)t-S(O)qR⁷; R³ represents -S(O)qR⁷; X represents -(CR⁹R¹⁰)t-; n represents zero or an integer from one to four; R⁴ represents alkyl or haloalkyl R⁵ represents optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl; R⁶, R⁶¹ and R⁶², which may be the same or different, each represents alkyl, haloalkyl or optionally substituted phenyl; R⁷ represents optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, or optionally subtituted phenyl or benzyl; R⁸ represents hydrogen or optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl; R⁹ and R¹⁰, which may be the same or different, each represents hydrogen, alkyl, haloalkyl or optionally substituted phenyl p represents zero, one or two; q represents zero, one or two; m represents 1, 2 or 3; t represents an integer from one to four;    or an agriculturally acceptable salt thereof; and to their use as herbicides.

  本发明涉及式（I）的 4-苯甲酰异噁唑衍生物： 其中 R 代表氢原子或基团 -CO₂R⁴ ； R¹ 代表烷基、卤代烷基或任选取代的环烷基； R² 代表卤素、任选卤代的烷基、烯基或炔基、被一个或多个基团 -OR⁵ 取代的烷基；或选自硝基、氰基、-CO₂R⁵、-S(O)pR⁶、-O(CH₂)mOR⁵、-COR⁵、-NR⁶¹R⁶²、-N(R⁸)SO₂R⁷、-OR⁵、-OSO₂R⁷和-(CR⁹R¹⁰)t-S(O)qR⁷的基团； R³ 代表-S(O)qR⁷； X 代表-(CR⁹R¹⁰)t-； n 代表零或一至四的整数； R⁴ 代表烷基或卤代烷基 R⁵ 代表任选卤代烷基、烯基或炔基； R⁶、R⁶¹ 和 R⁶² 可以相同或不同，各自代表烷基、卤代烷基或任选取代的苯基； R⁷ 代表任选卤代烷基、烯基或炔基，或任选取代的苯基或苄基； R⁸ 代表氢或任选卤代的烷基、烯基或炔基； R⁹ 和 R¹⁰ 可以相同或不同，各自代表氢、烷基、卤代烷基或任选取代的苯基 p 代表零、一个或两个 q 代表零、一个或两个 m 代表 1、2 或 3； t 代表一至四的整数； 或其农业上可接受的盐；以及它们作为除草剂的用途。
• 2-Cyano-1,3-dione derivatives and their use as herbicides
  申请人：RHONE POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0625505A2

  公开（公告）日：1994-11-23

  Herbicides derived from 2-cyano-1,3-diones have the formula: in which R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. The compounds are intended for use against dicotyledonous and monocotyledonous weeds by pre- and/or post emergence application.

  由 2-氰基-1,3-二酮衍生的除草剂的化学式为 其中 R、R1、R2、R3、R4 和 R5 如说明中所定义。这些化合物可通过出苗前和/或出苗后施用，用于防治双子叶和单子叶杂草。