Methyl 3,4-dimethyl-4-nitropentanoate | 16507-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3,4-dimethyl-4-nitropentanoate
• CAS: 16507-09-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: ZUONLRZJDRNUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl but-2-enoate 、 2-硝基丙烷 在 Merrifield resin-bound azidoproazaphosphatrane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到Methyl 3,4-dimethyl-4-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  Merrifield Resin-C 6 H 4 CH 2 N 3 P（MeNCH 2 CH 2）3 N：一种高效的可重复使用的室温室温1,4-加成反应催化剂，及其前体P（MeNCH 2 CH 2）的合成更加方便3 N

  摘要：

  室温下，标题为可重复使用的Merrifield树脂负载的催化剂可有效地催化1,4-加成物中具有多种供体的多种Michael受体。该催化剂的优点包括简单的后处理（反应混合物的过滤）和良好至极好的产物产率。我们还报告了商业上可获得的强非离子碱1的大幅简化合成，该碱是标题聚合物结合的催化剂的前体。

  DOI：

  10.1021/jo062505z

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of <b>γ</b>-Nitroketones and <b>γ</b>-Nitroesters Promoted by the Ionic Liquid/K₂CO₃ Catalytic System
  作者：Sergey Zlotin、Andrey Bogolyubov、Galina Kryshtal、Galina Zhdankina、Marina Struchkova、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-950306

  日期：2006.11

  A convenient solvent-free synthesis of γ-nitroketones and γ-nitroesters based on the reaction of nitroalkanes with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the ultrasonically activated hete­rogeneous catalytic system 1-butyl-3-methylimidazolium tetra­-fluoroborate ([bmim][BF4])/K2CO3 has been developed. The system retained its catalytic activity over three reaction cycles.

  基于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）/K2CO3在超声激活的非均相催化体系中，通过硝基烷与α,β-不饱和羰基化合物的反应，已开发出一种方便的无溶剂合成γ-硝基酮和γ-硝基酯的方法。该系统在三次反应循环中保持了其催化活性。
• Michael Addition of Secondary Nitroalkanes to β-Substituted α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1984-30780

  日期：——
• ONO, NOBORU;KAMIMURA, AKIO;KAJI, ARITSUNE, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 226-227
  作者：ONO, NOBORU、KAMIMURA, AKIO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Merrifield Resin−C₆H₄CH₂N₃P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Reusable Catalyst for Room-Temperature 1,4-Addition Reactions and a More Convenient Synthesis of Its Precursor P(MeNCH₂CH₂)₃N
  作者：Reddy、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo062505z

  日期：2007.4.1

  donors were efficiently catalyzed at room temperature by the title reusable Merrifield resin-supported catalyst. Advantages of this catalyst include a simple workup (filtration of the reaction mixture) and good to excellent product yields. We also report a substantially simplified synthesis of the commercially available strong nonionic base 1, a precursor to the title polymer-bound catalyst.

  室温下，标题为可重复使用的Merrifield树脂负载的催化剂可有效地催化1,4-加成物中具有多种供体的多种Michael受体。该催化剂的优点包括简单的后处理（反应混合物的过滤）和良好至极好的产物产率。我们还报告了商业上可获得的强非离子碱1的大幅简化合成，该碱是标题聚合物结合的催化剂的前体。