2-(3-bromophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane | 65038-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane
• 英文别名: 1-Bromo-3-(2,2-dichlorocyclopropyl)benzene
• CAS: 65038-16-6
• 化学式: C₉H₇BrCl₂
• 分子量: 265.965
• InChiKey: KLBRAEMYZKBAAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  C-C键的酸催化裂解使阿托醛缩醛成为有机合成的掩蔽C2亲电试剂

  摘要：

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。

  DOI：

  10.1039/d1cc04000f
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 3-溴苯乙烯 在 sodium methylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 9, p. 1712 - 1721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic liquids accelerating cycloaddition between 1-aryl-2-halocyclopropenes and furan
  作者：May-Fan Ding、Shaw-Tao Lin、Woan-Ju Chang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.219

  日期：——

  with furan in a RTIL to give a fair good yield of the [4+2]-cycloadducts with more than 90% of the exo-isomer. The imidazolium type ionic liquids are able to accelerate this cycloaddition process with high steric selectivity. Neither pyrrole nor thiophene undergoes the cycloaddition with cyclopropene to form the [4+2]-cycloadduct. 1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes are inert towards furan even

  在 -10 oC 下用 t-BuOK 处理一系列 1-芳基-2,2-二卤代环丙烷得到相应的 1-芳基-2卤代环丙烯，它与呋喃在 RTIL 中反应得到相当好的 [4+2 ]-环加合物具有超过 90% 的外型异构体。咪唑鎓型离子液体能够以高空间选择性加速这种环加成过程。吡咯和噻吩都不会与环丙烯发生环加成反应形成 [4+2]-环加合物。即使在高于 100 oC 的温度下，1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes 对呋喃也是惰性的。
• Spectroscopic Analysis of the Products of the Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-2-chlorocyclopropenes and Cyclopentadiene
  作者：Mei-Fang Ding、Chuan-Chen Lee、Lian-Chun Lin、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201300216

  日期：2014.2

  t‐BuOK at −10 °C produces the corresponding 1‐aryl‐2‐halocyclopropenes, which react with cyclopentadiene to produce fairly good yield of [4+2]‐cycloaddition products with more than 90% of the endo‐isomer. The higher yield obtained from hexane medium then from methanol and ionic liquid demonstrates that the reaction is a nonpolar process.

  在-10°C下用t -BuOK处理一系列1-芳基-2,2-二卤代环丙烷，生成相应的1-芳基2-卤代环丙烯，它们与环戊二烯反应生成[4 + 2]的相当好的收率环加成产物具有90％以上的内聚异构体。从己烷介质获得的产率比从甲醇和离子液体获得的产率更高，表明该反应是非极性过程。
• Nitrosylsulfuric acid in the synthesis of 5-chloroisoxazoles from 1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：Oksana B. Bondarenko、Zaur M. Garaev、Arseniy I. Komarov、Lyubov I. Kuznetsova、Svetlana V. Gutorova、Dmitry A. Skvortsov、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.021

  日期：2019.7

  Nitrosylsulfuric acid is shown to be a usable reagent for the synthesis of 5-chioroisoxazoles from readily available 1,1-dichlorocyclopropanes via nitrosation-heterocyclization reaction. A cytotoxicity of some of the prepared 5-chloroisoxazoles towards MCF7, A549, HEK293T and VA13 cell lines was evaluated.
• Transformations of gem-dichloroarylcyclopropanes in the reaction with NOCl·2SO3. Synthesis of 3-aryl-5-chloroisoxazoles
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、D. S. Murodov、N. S. Zefirov、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070428013020024

  日期：2013.2

  Nitrosation with complex NOCl center dot 2SO(3) of gem-dichloroarylcyclopropanes containing acceptor substituents in the aromatic ring proceeded chemo- and regioselectively affording 3-aryl-5-chloroisoxazoles in high yields. The presence of donor substituents complicated the reaction by the occurrence of competing processes.
• Lin, Shaw-Tao; Yao, Yi-Fen; Jih, Yuh-Fehng, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2011 - 2024
  作者：Lin, Shaw-Tao、Yao, Yi-Fen、Jih, Yuh-Fehng、Lin, Lee-Huey

  DOI：——

  日期：——