5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzamide | 1338797-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzamide
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzamide；5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzamide
• CAS: 1338797-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: ZXGSPBDIJADESQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到7-fluoro-3-phenylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous gold(III)-catalyzed tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate toward 1-aminoisoquinolines

  摘要：

  在乙腈溶液中，使用磁性纳米颗粒固定的双吡啶金（III）配合物和AgSbF6作为催化剂，在85°C下实现2-炔基苯甲酰胺与醋酸铵的异质串联环化反应，生成多种1-氨基异喹啉衍生物，收率中等到高。这种异质金催化剂可以通过简单地施加外部磁场从反应混合物中轻松回收，并且可以循环使用至少七次而没有明显的催化活性损失。

  DOI：

  10.1177/1747519820924736
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z

文献信息

• Phosphazene Superbase-Mediated Regio- and Stereoselective Iodoaminocyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides for the Synthesis of Isoindolin-1-ones
  作者：Saurabh Mehta、Dhirendra Brahmchari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00452

  日期：2019.5.3

  exclusive formation of products with Z-geometry (across the exo C═C bond) has been confirmed through X-ray crystallography. The methodology also provides an easy access to aristolactams, an important class of natural products. This has been successfully demonstrated by synthesizing two aristolactam derivatives (including Cepharanone B).

  磷腈超强碱P 4 -吨报道-Bu介导2-（1-炔基）苯甲酰胺iodoaminocyclization。该反应在环境条件下进行，并以区域和立体选择性方式瞬间合成异吲哚啉-1-酮，产率为65-97％。通过X射线晶体学证实，具有Z几何形状（跨外C═C键）的产物独家形成。该方法还可以轻松获取马兜铃内酰胺，这是一类重要的天然产物。通过合成两种马兜铃内酰胺衍生物（包括头孢拉酮B）已成功证明了这一点。
• Palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylhalobenzene with 2-alkynylbenzamide: an efficient approach to indeno[1,2-c]azepin-3(2H)-ones
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1cc14480d

  日期：——

  A novel and efficient route for rapid access to indeno[1,2-c]azepin-3(2H)-ones is described, which proceeds through a palladium-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylhalobenzene with 2-alkynylbenzamide in the presence of PPh(3) or PCy(3). The indeno[1,2-c]azepin-3(2H)-ones which incorporate both indene and unsaturated seven-membered ring lactam skeletons are obtained in good to excellent yields.

  描述了一种新颖且有效的途径，用于快速获得茚并[1,2-c] azepin-3（2H）-one，该过程通过在PPh存在下钯催化的2-炔基卤苯与2-炔基苯甲酰胺的串联反应进行。 （3）或PCy（3）。兼具茚和不饱和七元环内酰胺骨架的茚并[1,2-c] azepin-3（2H）-一获得的产率高到极好。