1-tosyl-1H-indole-3-carbonitrile | 859205-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carbonitrile
• CAS: 859205-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: YOJALYJLDVCKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  NaH促进的各种对甲苯磺酰胺的N-脱甲苯基化反应

  摘要：

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152442
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-tosyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以N-Boc-O-甲苯磺酰羟胺为氮源从醛无金属合成腈

  摘要：

  在此，我们展示了一种经济实用的方法，使用稳定的N -Boc- O -甲苯磺酰羟胺 (TsONHBoc) 作为胺化剂，从容易获得的醛中提取腈。这种不含过渡金属的直接方法可耐受多种官能团，并以优异的收率提供芳香族、脂肪族、杂芳基和 α,β-不饱和腈。工作台稳定性、易于处理以及在温和和良性反应条件下原位生成高反应性N源为潜在的放大合成增加了额外的优势。

  DOI：

  10.1039/d2nj04595h

文献信息

• Dearomatization of 3-cyanoindoles by (3 + 2) cycloaddition: from batch to flow chemistry
  作者：Maxime Manneveau、Saori Tanii、Fanny Gens、Julien Legros、Isabelle Chataigner

  DOI：10.1039/d0ob00582g

  日期：——

  (3 + 2) Dearomatizing cycloaddition of 3-cyanoindoles occurs in smooth conditions with a non-stabilized azomethine ylide, to yield tricyclic indolines in only 1 min under microflow conditions using 3 equiv of the dipole precursor vs. 6 equiv. in a batch reactor.

  (3 + 2) 3-氰基吲哚与不稳定亚甲基亚胺叶立德发生去芳香化环加成反应，在微流条件下仅用1分钟，并且仅使用3倍当量的偶极前体，就能顺利生成三环吲哚啉，而在批量反应器中则需要6倍当量。

• A Transition-Metal-Free One-Pot Cascade Process for Transformation of Primary Alcohols (RCH₂ OH) to Nitriles (RCN) Mediated by SO₂ F₂
  作者：Ying Jiang、Bing Sun、Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201900478

  日期：2019.6.2

  A new transition‐metal‐free one‐pot cascade process for the direct conversion of alcohols to nitriles was developed without introducing an “additional carbon atom”. This protocol allows transformations of readily available, inexpensive, and abundant alcohols to highly valuable nitriles.

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。
• Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3
  作者：Shinpei Iida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.106

  日期：2007.8

  Simple and high-yield procedures for the direct oxidative conversion of various primary alcohols, and primary, secondary, and tertiary amines to the corresponding nitriles were successfully carried out with molecular iodine in aq ammonia and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin in aq NH3, respectively.

  用分子碘在氨水溶液和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲中成功地进行了简单且高收率的方法，将各种伯醇以及伯，仲和叔胺直接氧化转化为相应的腈分别在NH 3水溶液中。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Electron Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Photoactivated Reductive Desulfonylation of an Aza‐Heteroaromatic Ring
  作者：Qiang‐Liu、Yu‐Xiu Liu、Hong‐Jian Song、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000578

  日期：2020.8.4

  protocol for desulfonylation of aza‐heteroaromatic rings via photoinduced electron transfer and hydrogen atom transfer. This general protocol has a wide substrate range and moderate to good yields. The utility of the method was demonstrated by the chemoselective desulfonylation of a molecule containing both an aliphatic and an aromatic sulfonamide.

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。