3-(chloromethyl)-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Chloromethyl-1-tosylindole；3-(chloromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: DQTXNDBAZNBBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-1-tosyl-1H-indole 在 氨 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-tosyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨水溶液中的分子碘和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲将烷基卤化物直接氧化转化为腈

  摘要：

  分别在氨水溶液中分别使用分子碘和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲将各种苄基卤化物平稳并直接以高收率直接转化为相应的芳族腈。类似地，尽管需要较长的反应时间，但使用分子碘和氨水中的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲也可以将中级伯烷基卤以中等到良好的产率转化为相应的腈。本反应是一种由苄基卤化物制备芳族腈的新方法，并且是一种在保留碳原子数的情况下将烷基卤化物转化为相应腈的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.001
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(chloromethyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZA-SPIRO[5.5]UNDECANES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DIAZA-SPIRO[5.5]UNDÉCANES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS D'OREXINE

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式；其制备方法，用作药物及其药物组合物。

  公开号：

  WO2011076747A1

文献信息

• [EN] N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUTED INDOLES HAVING SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM<br/>[FR] INDOLES N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA SEROTONINE, METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES INDOLES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004048330A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indole compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their geometric forms, their N-oxides, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention particularly relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indoles of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates, and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention also relates to the process for preparing compounds of the general formula (I), pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine. This invention also relates to the novel intermediates involved therein and process of their preparation.

  本发明涉及新型的N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚化合物、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明特别涉及具有通用公式(I)的新型N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明还涉及制备通用公式(I)化合物的过程、含有此类化合物的药物组合物以及此类化合物和组合物在医学中的用途。本发明还涉及其中涉及的新中间体及其制备过程。
• Chromium-Catalyzed Asymmetric Dearomatization–Addition Reactions of Halomethyloxazoles and Indoles
  作者：Wei-Min He、Guozhu Zhang、Zheng Wang、Hongtao Ji、Yang Xiong

  DOI：10.1055/s-0037-1609753

  日期：2018.12

  dearomatization–addition reaction of halo­methyloxazoles and halomethylindoles with aldehydes is realized in the presence of a carbazole-based bisoxazoline CrCl2 complex to afford the corresponding enantioenriched, hydroxylated oxazoline and indoline products. The observed excellent chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivities are notable advantages of this protocol. The strategy established in this study

  摘要 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。
• Stereodivergent Intramolecular C(sp³)–H Functionalization of Azavinyl Carbenes: Synthesis of Saturated Heterocycles and Fused <i>N</i>-Heterotricycles
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Hélène M.-F. Viart、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.5b04295

  日期：2015.7.8

  A general approach for the formation of five-membered saturated heterocycles by intramolecular C(sp(3))-H functionalization is reported. Using N-sulfonyltriazoles as Rh(II) azavinyl carbene equivalents, a wide variety of stereodefined cis-2,3-disubstituted tetrahydrofurans were obtained with good to excellent diastereoselectivity from readily available acyclic precursors. The reaction is shown to be

  报告了通过分子内 C(sp(3))-H 功能化形成五元饱和杂环的一般方法。使用 N-磺酰基三唑作为 Rh(II) 氮杂乙烯基卡宾等价物，从容易获得的无环前体中获得了多种立体定义的 cis-2,3-二取代四氢呋喃，具有良好到优异的非对映选择性。表明该反应适合克级规模，并且反应条件的明智选择允许立体发散，以良好的产率提供对反式非对映异构体的选择性访问。所得产物被证明是通过分子内 CH 胺化或 Pictet-Spengler 环化一步直接制备稠合 N-杂三环的有价值的中间体。
• One-Pot Preparation of 3-Arylisoxazole-4,5-dicarboxylates from Benzylic Chlorides and Acetylenedicarboxylates
  作者：Taro Imai、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201701726

  日期：2018.3.22

  N‐methylmorpholine N‐oxide (NMO) and then NH2OH·HCl and potassium carbonate followed by the addition of Oxone® in the presence of acetylene derivatives to give the corresponding 3‐arylisoxazole‐4,5‐dicarboxylates in good to moderate yields. This one‐pot transformation used readily available materials and was performed under transition‐metal‐free conditions.

  先用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO），然后用NH 2 OH · HCl和碳酸钾处理苯甲酰氯，然后在乙炔衍生物存在下加入Oxone®，得到相应的3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯中等至中等的产量。这种一锅法改造使用了现成的材料，并在无过渡金属的条件下进行。
• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of benzylic chlorides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4ob00957f

  日期：——

  The reactions of primary and secondary benzylic chlorides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(i) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding benzylic trifluoromethylated products in good to high yields.

  主要和次要苄基氯化物在存在催化量的硫代吡咯烷-2-羧酸铜（CuTC）的情况下与三氟甲基三甲基硅烷发生反应，得到相应的苄基三氟甲基化产物，产率较高。