N-propyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 88328-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-n-propyl-4-phenylbenzamide；4-phenyl-N-propylbenzamide
• CAS: 88328-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: NJFWTSPUTLPZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 methyl 3,3,3-trifluoro-2-{4-(propylcarbamoyl)-1,1'-biphenyl-3-yl-methyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过定向CH键裂解催化α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶联。

  摘要：

  铑（III）催化的α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶合顺利进行，同时酰胺定向的CH键断裂，生成β-[2-（氨基羰基）苯基]-α-三氟甲基丙酸衍生物。产物之一可以转化为三氟甲基取代的杂环化合物。另外，α-三氟甲基丙烯酸与具有含氮定向基团的相关芳族底物的氧化还原-中性偶联也可以在类似条件下进行。

  DOI：

  10.1002/asia.201901776
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 4-苯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-propyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过定向CH键裂解催化α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶联。

  摘要：

  铑（III）催化的α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶合顺利进行，同时酰胺定向的CH键断裂，生成β-[2-（氨基羰基）苯基]-α-三氟甲基丙酸衍生物。产物之一可以转化为三氟甲基取代的杂环化合物。另外，α-三氟甲基丙烯酸与具有含氮定向基团的相关芳族底物的氧化还原-中性偶联也可以在类似条件下进行。

  DOI：

  10.1002/asia.201901776

文献信息

• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Synthesis of CF₃-Containing Isoindolinone Derivatives through Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling of Benzamides with 2-Trifluoromethylacrylate
  作者：Risa Yoshimoto、Hideaki Morisaka、Yoshinosuke Usuki、Yu Shibata、Ken Tanaka、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200609

  日期：2020.12.5

  The oxidative coupling of benzamides with methyl 2-trifluoromethylacrylate proceeds smoothly under rhodium(III) catalysis to produce trifluoromethyl-substituted isoindolinone derivatives. The catal...

  苯甲酰胺与 2-三氟甲基丙烯酸甲酯的氧化偶联在铑 (III) 催化下顺利进行，生成三氟甲基取代的异吲哚啉酮衍生物。催化剂...
• Structure-Guided Development of Potent Benzoylurea Inhibitors of BCL-X_L and BCL-2
  作者：Michael J. Roy、Amelia Vom、Toru Okamoto、Brian J. Smith、Richard W. Birkinshaw、Hong Yang、Houda Abdo、Christine. A. White、David Segal、David C. S. Huang、Jonathan B. Baell、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01771

  日期：2021.5.13

  Here, we outline the crystallography-guided development of a structurally distinct series of BCL-XL/BCL-2 inhibitors based on a benzoylurea scaffold, originally proposed as α-helix mimetics. We describe structure-guided exploration of a cryptic “p5” pocket identified in BCL-XL. This work yields novel inhibitors with submicromolar binding, with marked selectivity toward BCL-XL. Extension into the hydrophobic

  的BCL-2家族蛋白（包括促存活蛋白BCL-2，BCL-X大号和MCL-1）是用于新型抗癌治疗剂的发展的一个重要目标。尽管靶向小分子蛋白质相互作用的挑战，但许多抑制剂（称为BH3模拟物）已进入临床，并且BCL-2抑制剂ABT-199 / venetoclax已经证明具有转化性。对于BCL-X大号，新的验证化工系列是可取的。在这里，我们勾勒出一个结构不同的系列BCL-X的结晶学引导发展大号基于一个苯甲酰脲支架/ BCL-2抑制剂，最初提出如α螺旋模拟物。我们描述了在BCL-X L中识别出的隐秘“ p5”口袋的结构指导探索。这项工作产生了具有亚微摩尔的结合，与朝向BCL-X标记选择性新型抑制剂大号。延伸到疏水P2口袋产生最有效的抑制剂在系列，强烈结合BCL-X大号和BCL-2（纳摩尔范围的半最大抑制浓度（IC 50在工程改造到细胞）），并显示基于机制的杀伤依靠BCL-X L生存。
• [EN] ALPHA-HELICAL MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA
  申请人：EARCH THE WALTER AND ELIZA HAL

  公开号：WO2006002474A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptide mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralising pro-survival Bcl-2 proteins. Use of the benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also disclosed.

  本文揭示了α螺旋肽类似物的苯甲酰脲衍生物，这些类似物模拟BH3-only蛋白质，包含它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调控细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还揭示了苯甲酰脲衍生物在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中的用途。