methyl 6-acetamido-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate | 1283746-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-acetamido-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-acetamido-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；methyl 4-acetamido-3-phenylbenzoate
• CAS: 1283746-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SGHQTFZGUUGZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetamido-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到methyl 9-acetyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成咔唑的分子内氧化 CN 键形成：铜催化和无金属条件之间的反应性比较

  摘要：

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja111652v
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 6-acetamido-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00690

文献信息

• Ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids: an easy route to prepare phenanthridines and carbazoles
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc49398a

  日期：——

  A regioselective ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids is described. Later, ortho-arylated acetanilides were converted into phenanthridine and carbazole derivatives.

  描述了一种选择性区域的钌催化的醋胺基苯酰胺与芳香硼酸的醋胺基苯酰胺的ortho-芳基化反应。随后，ortho-芳基化的醋胺基苯酰胺被转化为菲和咔唑衍生物。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Arylation of Anilides with Boronic Acids, Borinic Acids and Potassium Trifluoroborates
  作者：Jonathan Hubrich、Thomas Himmler、Lars Rodefeld、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201400906

  日期：2015.2.9

  AbstractAn in situ generated cationic ruthenium(II) catalyst allowed for robust CH arylations of anilides with boronic acids. The optimized ruthenium catalyst was found to be both site selective and chemoselective, thereby providing the monoarylated products in excellent yields with ample substrate scope. The catalyst’s high efficacy furthermore set the stage for efficient CH arylations with borinic acids as well as potassium trifluoroborates.magnified image
• NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides
  作者：Wenguang Li、Wenqi Chen、Bang Zhou、Yankun Xu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00690

  日期：2019.4.19

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.
• Intramolecular Oxidative C−N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions
  作者：Seung Hwan Cho、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111652v

  日期：2011.4.20

  New synthetic procedures for intramolecular oxidative C-N bond formation have been developed for the preparation of carbazoles starting from N-substituted amidobiphenyls under either Cu-catalyzed or metal-free conditions using hypervalent iodine(III) as an oxidant. Whereas iodobenzene diacetate or bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene alone undergoes the reaction to provide carbazole products in moderate

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。