trimethyl((phenylselanyl)ethynyl)-silane | 123775-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((phenylselanyl)ethynyl)-silane
• 英文别名: Trimethyl(2-phenylselanylethynyl)silane
• CAS: 123775-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₄SeSi
• 分子量: 253.278
• InChiKey: SFQBUGUGAAFDIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((phenylselanyl)ethynyl)-silane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ethynyl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  tter（III）催化的三组分反应：4-有机硒化喹啉的合成

  摘要：

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1039/c7nj01803g
• 作为产物：
  描述：

  苯基硒化锂 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 trimethyl((phenylselanyl)ethynyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Lang, Heinrich; Keller, Holger; Imhof, Wolfgang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 417 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of SubstitutedSe-Phenyl Selenocarboxylates from Terminal Alkynes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi、Raffaella Terlizzi

  DOI：10.1002/ejoc.200400177

  日期：2004.8

  Se-Phenyl selenocarboxylates have been conveniently prepared from (phenylseleno)acetylenes by treatment with p-toluenesulfonic acid monohydrate in dichloromethane. This easy conversion is compatible with a broad range of oxygen- and nitrogen-containing functional groups. The Se-phenyl selenocarboxylates were easily converted into the corresponding esters and amides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Iron (III)‐Promoted Synthesis of Substituted 4 <i>H</i> ‐Chalcogenochromenes and Chemoselective Functionalization
  作者：Isadora M. de Oliveira、C. Henrique A. Esteves、Mariana P. Darbem、Daniel C. Pimenta、Julio Zukerman‐Schpector、Antonio G. Ferreira、Hélio A. Stefani、Flavia Manarin

  DOI：10.1002/adsc.201900142

  日期：2019.7.2

  The iron(III)‐promoted synthesis of densely‐substituted 4H‐chalcogenchromene from organochalcogen propargylamines in the presence of diaryl dichalcogenides is reported. Subsequent C2‐functionalization with electrophiles and potassium trifluoroborate salts via Suzuki‐Miyaura coupling reaction are also presented. A plausible mechanism based on HRMS experiments is proposed and discussed.

  据报道，在二芳基二卤化物存在的情况下，由铁（III）促进了有机硫属炔丙基胺合成致密取代的4 H-硫属元素chrome烯。随后介绍了通过Suzuki-Miyaura偶联反应用亲电试剂和三氟硼酸钾盐进行的C2功能化。提出并讨论了一种基于HRMS实验的合理机制。
• Ready Formation of Functionalized Alkynyl Phenyl Selenides and Tellurides Via Alkynyliodonium Triflates
  作者：Peter J. Stang、Paul Murch

  DOI：10.1055/s-1997-1386

  日期：1997.12

  Reactions of β-functionalized alkynyliodonium triflates with PhSeK or PhTeLi afford novel, push-pull alkynyl phenyl selenides and tellurides in good yields.

  β-功能化的炔基碘鎓三氟甲磺酸盐与 PhSeK 或 PhTeLi 反应，生成新型的推拉型炔基苯基硒化物和碲化物，产率良好。
• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of (Z)-α-(Phenylseleno)sulfinyl and -sulfonyl Alkenes via Sulfenic Acids, and a Study of their Reactivity
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.201100759

  日期：2011.10

  the synthesis of α-(phenylseleno)sulfinyl and -sulfonyl alkenes has been described. 1-(Phenylseleno)ethenyl sulfoxides were prepared by the syn-addition of in situ-generated sulfenic acids on to the triple bond of suitably substituted (phenylseleno)acetylenes. 1-(Phenylseleninyl)ethenyl sulfones were obtained by further oxidation of their sulfinyl analogues. The mild conditions of the sulfenic acid/

  已经描述了合成α-(苯基硒基)亚磺酰基和-磺酰基烯烃的一般程序。1-（苯基硒基）乙烯基亚砜是通过将原位生成的次磺酸顺式加成到适当取代的（苯基硒基）乙炔的三键上来制备的。1-(Phenylseleninyl) 乙烯基砜是通过进一步氧化它们的亚磺酰基类似物而获得的。次磺酸/（苯基硒基）炔顺式加成的温和条件及其立体特异性和区域选择性使我们能够获得具有明确立体化学和双键敏感取代基的贫电子烯烃。手性 (Z)-1-[(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)亚磺酰基]-1-(苯基硒基)-1-己烯也通过对映体纯2,3获得， 4,6-四-O-乙酰基葡萄糖次磺酸。
• Ytterbium-catalyzed formal [4+2] cycloaddition: Synthesis of chalcogen-quinolines 3-unsubstituted
  作者：Isadora M. de Oliveira、Mariana P. Darbem、C. Henrique A. Esteves、Daniel C. Pimenta、Julio Zukerman-Schpector、Hélio A. Stefani、Flávia Manarin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.022

  日期：2018.10

  A regioselective ytterbium-catalyzed annulation reaction between ethylglyoxalate, anilines and silyl-alkynes bearing selenyl- and telluryl-moieties for the formation of poly-substituted quinolones is described. A series of examples formed under mild conditions are presented, including a scaled-up reaction and a study on catalyst recyclability.

  描述了乙二醛酸乙二酸酯，苯胺和带有硒烯基和碲基部分的甲硅烷基炔烃之间的区域选择性催化的环化反应，用于形成多取代的喹诺酮。提出了在温和条件下形成的一系列实例，包括放大反应和研究催化剂的可回收性。