(E,E,E)-trimethyl(6-phenyl-1,3,5-hexatrien-1-yl)silane | 116973-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E,E)-trimethyl(6-phenyl-1,3,5-hexatrien-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(1E,3E,5E)-6-phenylhexa-1,3,5-trienyl]silane
• CAS: 116973-04-7
• 化学式: C₁₅H₂₀Si
• 分子量: 228.409
• InChiKey: RVDPDQWPUYYTOV-XTGGPQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (E,E,E)-trimethyl(6-phenyl-1,3,5-hexatrien-1-yl)silane 在 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到ethyl (2R,3E,5E,7E)-2-hydroxy-8-phenylocta-3,5,7-trienoate
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子钯(II)配合物催化乙醛酸与乙烯基硅烷的高度对映选择性烯基化

  摘要：

  已经实现了手性双阳离子钯配合物催化乙醛酸与乙烯基硅烷和二烯基硅烷的乙烯基化和二烯化，以生产高光学活性的烯丙醇。该反应的优点是手性钯催化剂易于使用，并且乙烯基硅烷作为亲核试剂易于合成、储存、空气和湿气稳定。

  DOI：

  10.1021/ja906164p
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 2-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl)-1,3-dithiolane 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(E,E,E)-trimethyl(6-phenyl-1,3,5-hexatrien-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ni, Zhi-Jie; Yang, Pin-Fan; Ng, Dennis K. P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9356 - 9364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow、Jingren Tu

  DOI：10.1039/c39950001297

  日期：——

  Substituted 1,3,5-hexatrienes 7 can be prepared in excellent yields and with good stereoselectivity from diallylic sulfones 6 employing a modified Ramberg–Bäcklund reaction.

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。
• A straightforward route to polyenylsilanes by palladium- or nickel-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Luigia Mazzone、Francesco Naso

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10209-5

  日期：1998.2

  ipso-borodesilylation with BCl3 followed by Pd-catalyzed coupling reactions of the resulting boron derivative with aryl halides, whereas the synthesis of alkyl substituted polyenes requires the conversion of the boron intermediate into iodo-derivative and the subsequent coupling with alkyl Grignard reagents in the presence of a Ni(II) catalyst.

  描述了通过交叉偶联反应将双甲硅烷基化的二烯和三烯有效转化为多烯基硅烷。的芳基取代的多烯是由合成本位-borodesilylation与Bcl 3，随后加入Pd催化的偶联与芳基卤将所得硼衍生物的反应，而烷基取代的多烯的合成需要硼中间体转化成碘-衍生物和随后的在Ni（II）催化剂存在下与烷基Grignard试剂偶联。
• Transition-metal-promoted reactions. 25. Regioselective silylolefination of allylic dithioacetals. Stereoselective synthesis of 1-(trimethylsilyl)butadienes
  作者：Zhi Jie Ni、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00258a047

  日期：1988.11
• NI, ZHI-JIE;YANG, PIN-FAN;NG, DENNIS K. P.;TZENG, YIH-LING;LUH, TIEN-YAU, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9356-9364
  作者：NI, ZHI-JIE、YANG, PIN-FAN、NG, DENNIS K. P.、TZENG, YIH-LING、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——
• NI, ZHI-JIE;LUH, TIEN-YAU, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5582-5584
  作者：NI, ZHI-JIE、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——