4-azidoheptan-2-one | 919117-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-azidoheptan-2-one
• CAS: 919117-10-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: XREQPCDFZWLGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidoheptan-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 Pd/Al₂O₃ 、 甲酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(3-oxo-1-propyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polystyryl-DABCOF2的制备和使用：用于水中α，β-不饱和酮的β-叠氮化的高效可回收和可重复使用的催化剂

  摘要：

  制备了新型固体氟化物，以优化α，β-不饱和酮的β-叠氮化作用。与市售氟化物相比，这些催化剂的较高负载允许使用较小质量的催化剂，有助于反应混合物的混合。在水作为反应介质的存在下，多孔聚合物载体已被证明是更有效的。水起着至关重要的作用，它通过改善反应混合物的分散性，还避免了由于反应混合物在聚合物基体内的滞留而引起的有机结垢，从而对反应性产生了有益的影响。这促进了从催化剂中回收产物。报告的方案已使有机产物的完全回收所需的有机溶剂大大减少，同时使催化剂保持清洁和可重复使用。电子因子在5.9-10.5范围内，因此约。在无溶剂条件下运行，比以前的程序小3倍。为了进一步提高我们方法的效率，我们开发了一种以连续流方式运行的协议，该协议使我们能够实现1.7–1.9的E因子，并减少了大约0.2倍。对应批次条件的80％。连续流方案使我们能够最大限度地减少叠氮化三甲基硅烷基化物的使用，从而使水和催化剂5f的回收和

  DOI：

  10.1002/adsc.201100705
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Amberlite IRA₉₀₀F 作用下， 反应 2.5h， 以90%的产率得到4-azidoheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amberlite IRA900N 3作为无溶剂条件下叠氮化α，β-不饱和酮的新型催化剂

  摘要：

  Amberlite IRA900N 3是在无溶剂条件下与三甲基甲硅烷基叠氮化物叠氮化α，β-不饱和酮的优异有机催化剂。通过避免使用金属物质和有机反应介质，该方法是在温和条件下以良好的产率制备β-叠氮基酮的绿色工具。可以回收催化剂并重新使用，而不会损失其效率。

  DOI：

  10.1021/jo061791b

文献信息

• A comparative approach to the most sustainable protocol for the β-azidation of α,β-unsaturated ketones and acids
  作者：John Andraos、Eleonora Ballerini、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c4gc01282h

  日期：——

  In this contribution we have used green metrics analysis to compare the material efficiency, environmental impact, and safety-hazard impact in order to compare flow and batch procedures for azidation of α,β-unsaturated carbonyls.

  在这篇贡献中，我们使用绿色度量分析来比较材料效率、环境影响和安全危害影响，以比较流动和批处理程序在α，β-不饱和羰基的叠氮化反应中的应用。
• An Efficient and Waste-Minimized One-Pot Procedure for the Preparation of <i>N</i>-Boc-γ-amino Alcohols Starting from α,β-Unsaturated Ketones in Flow
  作者：Eleonora Ballerini、Raimondo Maggi、Ferdinando Pizzo、Oriana Piermatti、Dmitri Gelman、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00163

  日期：2016.2.19

  We report herein a clean multistep flow process that starting from α,β-unsaturated ketones 1 allows the preparation of N-Boc-γ-amino alcohols 3 in high yields. The final products have been isolated in pure form without any additional purification step. The cleanness and environmental efficiency achieved using our protocol are proven by the calculation of green metrics such as E-factors.

  我们在此报告了一种干净的多步流动过程，该过程从α，β-不饱和酮1开始，可以高产率地制备N -Boc-γ-氨基醇3。最终产物已经以纯净形式分离，无需任何额外的纯化步骤。通过计算绿色指标（例如电子因子）证明了使用我们的协议所实现的清洁度和环境效率。
• Continuous flow synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles <i>via</i> consecutive β-azidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and CuAAC reactions
  作者：Giulia Brufani、Federica Valentini、Gabriele Rossini、Luigi Carpisassi、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d2gc04672e

  日期：——

  herein report a multi-step flow protocol for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles starting from α,β-unsaturated carbonyls. Best results, both in terms of chemical productivity and sustainability, were obtained using a sequential combination of two flow reactors: one packed with a tailor-made POLITAG-F organocatalytic system and a copper tube apparatus. Moreover, the use of aqueous acetonitrile

  我们在此报告了从 α,β-不饱和羰基开始合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的多步流程方案。使用两个流动反应器的顺序组合获得了化学生产率和可持续性方面的最佳结果：一个装有定制的POLITAG-F有机催化系统和铜管装置。此外，水性乙腈共沸物的使用在两个开发的过程中都产生了优异的催化性能，同时提供了一个废物最少的多步骤方案。实际上，叠氮化物中间体随后无需额外的纯化步骤即可反应，并且乙腈共沸物水溶液可以在该过程结束时大量回收/再利用。1,4-二取代的 β-酮基 1,2,3-三唑以高产率获得，这可能与低 E 因子值相关。最后，还给出了流程的绿色指标评估，以量化与使用我们的流程策略相关的优势。