2-[(2-dimethylaminoethyl)-methylamino]-ethanesulfonic acid | 87163-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-dimethylaminoethyl)-methylamino]-ethanesulfonic acid
• 英文别名: 2-{[2-(Dimethylamino)ethyl](methyl)amino}ethane-1-sulfonic acid；2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]ethanesulfonic acid
• CAS: 87163-50-6
• 化学式: C₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 210.298
• InChiKey: FBZBOGUZAYKUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-dimethylaminoethyl)-methylamino]-ethanesulfonic acid 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,2-dimethylbutyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-[(2-dimethylaminoethyl)-methylamino]-ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of taurine derivatives using the ‘safety-catch’ principle for the protection of sulfonic acids

  摘要：

  安全捕获原理被用于开发一种保护磺酸的新方法。将 2,2-二甲基丁二酸还原为 2,2-二甲基丁烷-1,4-二醇，然后将其选择性地硅烷化，得到 4-（叔丁基二苯基硅氧基）-2,2-二甲基丁烷-1-醇。在三乙胺存在下，将后一种化合物与 2-氯乙烷磺酰氯反应，可直接得到 4-（叔丁基二苯基硅氧基）-2,2-二甲基丁基乙烯磺酸盐。乙烯磺酸盐与仲胺发生迈克尔式加成反应，得到牛磺酸的受保护衍生物（2-氨基乙磺酸）。在用四丁基氟化铵处理时，硅氧键裂解产生中间烷氧基，立即循环到 2,2-二甲基四氢呋喃中，并释放出磺酸盐，从而实现脱保护。通过在强碱性树脂上进行离子交换色谱，并用乙酸水溶液洗脱，从粗产物中获得了纯磺酸。所开发的方法应普遍适用于磺酸的保护，并可用于多平行格式。

  DOI：

  10.1039/b614333d

文献信息

• A new strategy for the synthesis of taurine derivatives using the ‘safety-catch’ principle for the protection of sulfonic acids
  作者：Sonja Seeberger、Roger J. Griffin、Ian R. Hardcastle、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/b614333d

  日期：——

  The safety-catch principle has been applied for the development of a new method for protecting sulfonic acids. 2,2-Dimethylsuccinic acid was reduced to 2,2-dimethylbutane-1,4-diol, which was selectively silylated to give 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,2-dimethylbutan-1-ol. Reaction of the latter compound with 2-chloroethanesulfonyl chloride in the presence of triethylamine afforded 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2-dimethylbutyl ethenesulfonate directly. The ethenesulfonate underwent Michael-type addition with secondary amines to give protected derivatives of taurine (2-aminoethanesulfonic acid). Deprotection was achieved on treatment with tetrabutylammonium fluoride, whereby cleavage of the silicon–oxygen bond led to an intermediate alkoxide that immediately cyclised to 2,2-dimethyltetrahydrofuran with liberation of a sulfonate. Pure sulfonic acids were obtained from the crude product by ion exchange chromatography on a strongly basic resin, which was eluted with aqueous acetic acid. The method developed should be generally applicable to the protection of sulfonic acids and is amenable to a multiparallel format.

  安全捕获原理被用于开发一种保护磺酸的新方法。将 2,2-二甲基丁二酸还原为 2,2-二甲基丁烷-1,4-二醇，然后将其选择性地硅烷化，得到 4-（叔丁基二苯基硅氧基）-2,2-二甲基丁烷-1-醇。在三乙胺存在下，将后一种化合物与 2-氯乙烷磺酰氯反应，可直接得到 4-（叔丁基二苯基硅氧基）-2,2-二甲基丁基乙烯磺酸盐。乙烯磺酸盐与仲胺发生迈克尔式加成反应，得到牛磺酸的受保护衍生物（2-氨基乙磺酸）。在用四丁基氟化铵处理时，硅氧键裂解产生中间烷氧基，立即循环到 2,2-二甲基四氢呋喃中，并释放出磺酸盐，从而实现脱保护。通过在强碱性树脂上进行离子交换色谱，并用乙酸水溶液洗脱，从粗产物中获得了纯磺酸。所开发的方法应普遍适用于磺酸的保护，并可用于多平行格式。