2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)indole | 80360-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-2,3-diiodoindole；1H-Indole, 2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-2,3-diiodoindole
• CAS: 80360-26-5
• 化学式: C₁₄H₉I₂NO₂S
• 分子量: 509.106
• InChiKey: AFFVWVPRGPJOQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  564.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -100.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 19.58h， 生成 2-(phenylsulfonamido)-1-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Generation and ring-opening of 2,3-dilithio-1-(phenylsulfonyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a041
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-lithio-3-iodoindole 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Generation and reactions of 3-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a001

文献信息

• Bis-Suzuki reactions of 2,3-dihaloindoles. A convenient synthesis of 2,3-diarylindoles
  作者：Yanbing Liu、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01564-1

  日期：2000.11

  A convenient, one-pot synthesis of 2,3-diarylindoles 4 is described via a bis-Suzuki palladium-catalyzed cross coupling of 2,3-dihalo-1-(phenylsulfonyl)indoles 1 with arylboronic acids 2, followed by cleavage of the N-protecting group to give 4. The anti-inflammatory drug indoxole (4c) is prepared in high yield.

  的2,3-diarylindoles一种方便，一锅法合成4经由2,3-二卤代-1-（苯基磺酰基）双-铃木钯-催化的交叉偶联吲哚描述1与芳基硼酸2，随后的裂解N-保护基给出4。以高收率制备抗炎药吲哚酚（4c）。
• Preparation of Highly Functionalized Heterocyclic Zinc Organometallics via a Li(acac)-Catalysis of the I/Zn-Exchange Reaction
  作者：Paul Knochel、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1055/s-2004-837206

  日期：——

  of Li(acac) in NMP with various functionalized heterocyclic iodides provides new polyfunctional diheteroarylzincs, which undergo smooth Negishi cross-coupling reactions and CuCN.2LiCl-catalyzed allylation reactions under mild conditions. Remarkably, even an aldehyde function can be present in the diorganozinc reagents.

  在 NMP 中催化量的 Li(acac) 存在下，i-Pr 2 Zn 与各种功能化杂环碘化物的反应提供了新的多功能二杂芳基锌，其在温和条件下进行平滑的 Negishi 交叉偶联反应和 CuCN.2LiCl 催化的烯丙基化反应. 值得注意的是，甚至醛官能团也可以存在于二有机锌试剂中。
• Selective Functionalization in Positions 2 and 3 of Indole via an Iodine−Copper Exchange Reaction
  作者：Xiaoyin Yang、Andreas Althammer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol049498q

  日期：2004.5.1

  Two selectively successive I/Cu exchange reactions performed with (Nphyl)CuLi allow the functionalization of indoles in positions 2 and 3. The 2,3-diketones prepared by this method can readily be converted to tricyclic heterocycles by standard methods.

  用（Nphyl）CuLi进行的两个选择性连续的I / Cu交换反应可在位置2和3上使吲哚官能化。通过标准方法可容易地将通过此方法制备的2,3-二酮转化为三环杂环。
• Hypervalent Iodine(III) Mediated Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids for the Synthesis of Haloindole Derivatives
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiromi Hamamoto、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Masashi Dohshita

  DOI：10.1055/s-0030-1258585

  日期：2010.10

  The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine diacetate (PI-DA), in the presence of lithium bromide gave 1-methyl-3,3-dibromooxindole. However, the reaction of 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid with PIDA in the presence of lithium bromide afforded 2,3-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole. In a similar manner, the 2,3-dichloro- and

  在溴化锂存在下，用高价碘 (III) 试剂、二乙酸苯碘 (PI-DA) 处理 1-甲基吲哚-2,3-二羧酸得到 1-甲基-3,3-二溴吲哚。然而，在溴化锂存在下，1-(苯基磺酰基)吲哚-2,3-二羧酸与PIDA反应得到2,3-二溴-1-(苯基磺酰基)吲哚。以类似的方式，2,3-二氯-和2,3-二碘-吲哚衍生物是通过吲哚-2,3-二羧酸与PIDA在氯化锂和碘化锂存在下的反应获得的。
• Preparation and Reactions of Functionalized Organocopper Reagents
  作者：Paul Knochel、Xiaoyin Yang

  DOI：10.1055/s-2006-942496

  日期：2006.8

  Functionalized organocopper reagents have been prepared via an iodine-copper exchange by the reaction of aryl or alkenyl iodides with a sterically hindered cuprate reagent, lithium dineophylcuprate [(Me 2 PhCCH 2 ) 2 CuLi]. The resulting copper reagents react readily with various electrophiles leading to polyfunctionalized molecules. This method represents a unique protocol for the preparation of aryl-

  功能化的有机铜试剂通过芳基或链烯基碘化物与空间位阻铜酸盐试剂二氢铜酸锂 [(Me 2 PhCCH 2 ) 2 CuLi] 反应通过碘-铜交换制备。得到的铜试剂很容易与各种亲电试剂反应，产生多官能团分子。该方法代表了制备芳基、杂芳基和烯基铜试剂的独特方案。