2-(2-chloro-benzoylamino)-benzoic acid ethyl ester | 101118-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-benzoylamino)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-Chlor-benzamino)-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 2-[(2-chlorobenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 101118-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD00791188
• 分子量: 303.745
• InChiKey: KTNYLSONNASYHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-benzoylamino)-benzoic acid ethyl ester 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-(2-chlorophenyl)benzo[d]1,3-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 337 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-chloro-benzoylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基苯甲酸的磷酸二酯酶抑制剂：设计，合成和生物活性评估†

  摘要：

  我们先前的研究确定了两个2- benzoylaminobenzoate衍生物1，其有效抑制超氧化物（O 2 ˙ - ）的产生诱导甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了改善它们的活性，合成了一系列邻氨基苯甲酸衍生物，并研究了它们在人类嗜中性粒细胞中的抗炎作用和潜在机制。这些当中，化合物17，18，46，49，和50显示出对的O- FMLP诱导的释放的最有效的抑制作用2 ˙ -在人嗜中性白细胞与IC 50值分别为0.20、0.16、0.15、0.06和0.29μM。SAR分析表明，大多数化合物的活性取决于A环中酯链的长度。相反，A和B环之间的连接物从酰胺到磺酰胺或N-甲基酰胺的变化，以及通过等位取代的苯环（A或B环）的交换都是不利的。进一步的研究表明的O的抑制2 ˙ -通过这些邻氨基苯甲酸生产人中性粒细胞用在蜂窝海拔相关联营通过

  DOI：

  10.1039/c1ob05714f

文献信息

• Anthranilic acid-based inhibitors of phosphodiesterase: Design, synthesis, and bioactive evaluation
  作者：Yih-Dih Cheng、Tsong-Long Hwang、Han-Hsiang Wang、Tai-Long Pan、Chin-Chung Wu、Wen-Yi Chang、Yi-Ting Liu、Tzu-Chi Chu、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1039/c1ob05714f

  日期：——

  compounds were dependent on the ester chain length in the A ring. Conversely, a change in the linker between the A and B ring from amide to sulfonamide or N-methyl amide, as well as exchanges in the benzene rings (A or B rings) by isosteric replacements were unfavorable. Further studies indicated that inhibition of O2˙− production in human neutrophils by these anthranilic acids was associated with an elevation

  我们先前的研究确定了两个2- benzoylaminobenzoate衍生物1，其有效抑制超氧化物（O 2 ˙ - ）的产生诱导甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了改善它们的活性，合成了一系列邻氨基苯甲酸衍生物，并研究了它们在人类嗜中性粒细胞中的抗炎作用和潜在机制。这些当中，化合物17，18，46，49，和50显示出对的O- FMLP诱导的释放的最有效的抑制作用2 ˙ -在人嗜中性白细胞与IC 50值分别为0.20、0.16、0.15、0.06和0.29μM。SAR分析表明，大多数化合物的活性取决于A环中酯链的长度。相反，A和B环之间的连接物从酰胺到磺酰胺或N-甲基酰胺的变化，以及通过等位取代的苯环（A或B环）的交换都是不利的。进一步的研究表明的O的抑制2 ˙ -通过这些邻氨基苯甲酸生产人中性粒细胞用在蜂窝海拔相关联营通过
• Legrand,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 337 - 343
  作者：Legrand,L.

  DOI：——

  日期：——