Cyanessigsaeure-thioethylester | 3613-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyanessigsaeure-thioethylester
• 英文别名: Cyanessigsaeur-ethylthiolester；S-ethyl 2-cyanoethanethioate；cyano-thioacetic acid S-ethyl ester；Cyan-thioessigsaeure-S-aethylester
• CAS: 3613-28-3
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: RCGOKPCNYZQPIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyanessigsaeure-thioethylester 、 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成新型细菌单糖富马酸。

  摘要：

  核梭菌是一种与各种疾病有关的口腔细菌。作为革兰氏阴性菌，核梭菌的脂多糖（LPS）可能是潜在的致病因子。最近，阐明了核梭状芽胞杆菌菌株25586的LPS中的O-抗原结构，其包含三糖重复单元-（4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc）-。表征为5-乙酰氨基-3,5,9-三苯氧基-L-甘油-L-葡萄糖-非-2-磺酸的壬二酸（命名为fusaminic acid）和2-乙酰氨基-2,6-dideoxy-L -altrose是分离的新型单糖。在本文中，我们报道了5-N-乙酰基次品酸和硫代糖苷衍生物的从头合成，以进一步研究壬二酸对细菌发病的生物学意义。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0170-3
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 乙硫醇 以 乙醚 为溶剂， 生成 Cyanessigsaeure-thioethylester
  参考文献：
  名称：

  碳负离子与N，S-二乙酰半胱胺的反应。酶促碳-碳缩合的模型

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01095a013

文献信息

• Enantioselective Electrophilic Amination of α-Cyanothioacetates with Azodicarboxylates Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Daisuke Tsushima、Megumi Nakano

  DOI：10.1002/adsc.200900594

  日期：2009.11

  An enantioselective electrophilic amination of α-substituted cyanothioacetates with azodicarboxylate is demonstrated using an axially chiral guanidine as a chiral Brønsted base catalyst. The corresponding product, having a quaternary stereogenic center at the α-carbon atom, is formed in excellent enantioselectivity.

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。
• Patel et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 161,165
  作者：Patel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Hsing-Jang; Wynn, Hla, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 649 - 657
  作者：Liu, Hsing-Jang、Wynn, Hla

  DOI：——

  日期：——
• LIU HSING-JANG; WYNN HLA, CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 4, 649-657
  作者：LIU HSING-JANG、 WYNN HLA

  DOI：——

  日期：——