{4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}amine | 15851-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}amine
• 英文别名: (4-aminophenyl)(4'-chlorophenyl)ethyne；4-Amino-4'-chlortolan；4-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 15851-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: FWJQMJIWZROBAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.5-170.5 °C
• 沸点：
  389.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}amine 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以224 mg的产率得到(E)-(4-aminophenyl)(4'-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到{4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• Monodisperse nickel-nanoparticles for stereo- and chemoselective hydrogenation of alkynes to alkenes
  作者：Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.12.018

  日期：2019.2

  Here, we report the use of monosaccharides for the preparation of novel nickel nanoparticles (NP), which constitute selective hydrogenation catalysts. For example, immobilization of fructose and Ni(OAc)2 on silica and subsequent pyrolysis under inert atmosphere produced graphitic shells encapsulated Ni-NP with uniform size and distribution. Interestingly, fructose acts as structure controlling compound

  在这里，我们报告了使用单糖制备新型镍纳米颗粒（NP）的方法，这些镍纳米颗粒构成了选择性加氢催化剂。例如，将果糖和Ni（OAc）2固定在二氧化硅上，然后在惰性气氛下进行热解，制成了石墨壳，其包裹的Ni-NP具有均匀的尺寸和分布。有趣的是，果糖充当结构控制化合物以生成特定的石墨层和单分散NP的形成。所得的稳定且可重复使用的催化剂允许以高收率和选择性将官能化和结构多样的炔烃进行立体和化学选择性半氢化反应。
• Nickel‐Catalyzed Stereodivergent Synthesis of <i>E</i> ‐ and <i>Z</i> ‐Alkenes by Hydrogenation of Alkynes
  作者：Kathiravan Murugesan、Charles Beromeo Bheeter、Pim R. Linnebank、Anke Spannenberg、Joost N. H. Reek、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201900784

  日期：2019.7.19

  alkynes to E‐ and Z‐alkenes by using nickel catalysts was developed. Simple Ni(NO3)2⋅6 H2O as a catalyst precursor formed active nanoparticles, which were effective for the semihydrogenation of several alkynes with high selectivity for the Z‐alkene (Z/E>99:1). Upon addition of specific multidentate ligands (triphos, tetraphos), the resulting molecular catalysts were highly selective for the E‐alkene products

  开发了一种使用镍催化剂将炔烃立体发散氢化为E-和Z-烯烃的便捷方案。简单的Ni(NO 3 ) 2 ⋅6 H 2 O作为催化剂前体形成活性纳米粒子，可有效地对多种炔烃进行半加氢，并且对Z-烯烃具有高选择性（ Z / E > 99:1）。添加特定的多齿配体（三磷、四磷）后，所得分子催化剂对E-烯烃产物具有高度选择性（E/Z > 99:1）。机理研究表明Z-烯烃选择性催化剂是非均相的，而E-烯烃选择性催化剂是均相的。在后一种情况下，炔烃首先被氢化为Z-烯烃，随后异构化为E-烯烃。该提议得到了密度泛函理论计算的支持。这种合成方法被证明普遍适用于超过 40 个例子，并且可扩展到多克规模的实验。
• Arylation of Terminal Alkynes by Aryl Iodides Catalyzed by a Parts-per-Million Loading of Palladium Acetate
  作者：Go Hamasaka、David Roy、Aya Tazawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04593

  日期：2019.12.6

  under mol ppm catalytic conditions. Reaction-rate analysis, transmission electron microscopic (TEM) examination of the reaction mixture, and mercury-amalgamation test were performed to gain insight into the active species of the highly active ppm catalytic species. TEM examination of the reaction mixture revealed that palladium nanoparticles were generated in situ under the reaction conditions, and

  钯催化剂的摩尔ppm负载水平实现了芳基碘化物（28个品种）对末端炔烃（16个品种）的芳基化反应，其中包括杂芳烃在内的各种官能团均得到耐受。因此，芳基化在80ppm的乙酸钯和ppm的碳酸钾存在下，在乙醇中的碳酸钾存在下进行，以良好的至优异的产率得到相应的内部炔烃。通过在摩尔ppm催化条件下重复使用炔基芳基化反应，可以合成2-苯基-3-（苯基炔基）苯并呋喃。进行了反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜（TEM）检查以及汞齐试验，以深入了解高活性ppm催化物种的活性物种。对反应混合物的TEM检查表明，在反应条件下原位产生钯纳米颗粒，并且其簇大小在催化反应期间是可变的。钯颗粒尺寸的变化表明，Pd聚集体的组成-分解过程应通过单体钯（0）和/或精细钯（0）簇在原位进行，而钯（0）簇可能是该反应中的真正催化物种。
• Benzoyl-ureas exerting an insecticide activity
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0124052A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  There are described compounds of formula: in which one out of R and R1 is F or Cl and the other is H, F or Cl; X is a 1,4-phenylene or pyridyl bound in positions 2 and 5, optionally substituted; Y is a phenyl, 2- or 3-pyridyl, optionally substituted. The compounds of formula I are endowed with a high insecticide activity which is mainly directed against insect larvae and eggs.

  其中 R 和 R1 中的一个是 F 或 Cl，另一个是 H、F 或 Cl；X 是结合在第 2 位和第 5 位的 1,4-亚苯基或吡啶基，可选被取代；Y 是苯基、2-或 3-吡啶基，可选被取代。 式 I 的化合物具有很高的杀虫活性，主要针对昆虫幼虫和虫卵。
• Nouveaux N-phényl 2-cyano 3-hydroxy propénamides, leurs formes tautomères et leurs sels, leur procédé de préparation, l'application à titre de médicaments de ces nouveaux produits et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0632017A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  L'invention concerne les produits de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente alkyle, cycloalkyle, alkenyle, alkynyle (→ 6c), R₂ représente H, alkyle (→ 3c), Y représente -NR₃-, -SO₂-NR₃-, -NR₃-SO₂-, -CHOH-, -CF₂-, -(CH₂)m-, -C≡C-, avec Z₁ et Z₂ représentant H, alkyle (→ 3c), halogène, CN, NO₂, R₃ représentant H, alkyle, (→ 3c), et m = 0 à 6, R₄, R₅, R₆, R₇ et R₈ représentant H, halogène, CN, NO₂, alkyle, cycloalkyle, alcoxy, alkylthio (→ 6c), -(CH₂)n-CX₃, -O-(CH₂)n-CX₃, -S-(CH₂)n-CX₃ , avec n = 0 à 3 et X = halogène, -CO-R₁₀ avec R₁₀ = H, alkyle, cycloalkyle, (→ 6c) ou R₆ et R₇ forment ensemble -O-CH₂-O-, leurs formes tautomères et leurs sels ainsi que leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.

  本发明涉及式 (I) 的产品： 其中 ： R₁ 代表烷基、环烷基、烯基、炔基（→ 6c）、 R₂ 代表 H、烷基（Æ 3c）、 Y 代表-NR₃-、-SO₂-NR₃-、-NR₃-SO₂-、-CHOH-、-CF₂-、-(CH₂)m-、 -C≡C-、 Z₁ 和 Z₂ 代表 H、烷基（→ 3c）、卤素、CN、NO₂、 R₃ 代表 H、烷基（Æ 3c），且 m = 0 至 6、 R₄、R₅、R₆、R₇ 和 R₈ 代表 H、卤素、CN、NO₂、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基 (→ 6c)、-(CH₂)n-CX₃、-O-(CH₂)n-CX₃、-S-(CH₂)n-CX₃，其中 n = 0 至 3，X = 卤素；-CO-R₁₀，其中 R₁₀ = H、烷基、环烷基、（→ 6c）或 R₆ 和 R₇ 共同形成 -O-CH₂-O-、 它们的同分异构形式及其盐类，以及它们的制备方法和用作药物的方法。