1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• 化学式: Br*C₁₆H₁₆N₃O
• 分子量: 346.227
• InChiKey: BZRJJYSSZMBWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-N2-cyclohexyl-(2S,12bR)-3-cyano-1,2,6,7,12,12b-hexahydropyrido[2,1-a]-β-carboline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物除吡啶鎓盐外。有效地进入取代的烟腈衍生物。

  摘要：

  研究了向吡啶鎓盐中添加异氰化物。当在吡啶环的3位上存在羧酰胺基时，该过程有效地进行。该反应的结果涉及酰胺对腈中间体的稳定作用，该酰胺遭受轻度脱水，区域选择性地导致β-氰基-γ-氨基甲酰基-1，4-二氢吡啶。这样，各种烟酰胺衍生物被氨基甲酰化。还报道了扩展到喹啉鎓盐，异喹啉鎓盐和N-酰基吡啶鎓盐。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062327w

文献信息

• Isocyanide Addition to Pyridinium Salts. Efficient Entry into Substituted Nicotinonitrile Derivatives
  作者：Nana Aba O. Williams、Carme Masdeu、José Luis Díaz、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/ol062327w

  日期：2006.12.1

  The addition of isocyanides to pyridinium salts is studied. The process takes place efficiently when a carboxamido group is present in the 3 position of the pyridine ring. The outcome of the reaction involves the stabilization of the nitrilium intermediate by the amide, which suffers a mild dehydration, leading regioselectively to beta-cyano-gamma-carbamoyl-1,4-dihydropyridines. In this way, a variety

  研究了向吡啶鎓盐中添加异氰化物。当在吡啶环的3位上存在羧酰胺基时，该过程有效地进行。该反应的结果涉及酰胺对腈中间体的稳定作用，该酰胺遭受轻度脱水，区域选择性地导致β-氰基-γ-氨基甲酰基-1，4-二氢吡啶。这样，各种烟酰胺衍生物被氨基甲酰化。还报道了扩展到喹啉鎓盐，异喹啉鎓盐和N-酰基吡啶鎓盐。[反应：看文字]