(Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(trimethylsilane) | 53511-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(trimethylsilyl)-1-phenylethene；(Z)-1,2-bis(trimethylsilyl)phenylethylene；1,2-Bis(trimethylsilyl)-1-phenylethene；1,2-cis-bis(trimethylsilyl)styrol；trimethyl-[(Z)-1-phenyl-2-trimethylsilylethenyl]silane
• CAS: 53511-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₄Si₂
• 分子量: 248.516
• InChiKey: DOMKZSOOTAZFAD-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(trimethylsilane) 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dilithium 1,4-diyl-1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrakis(trimethylsilyl)butane
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物的NMR谱，部分XIX 1个（的反应Ž）-1,2-双（三甲硅烷基）-1- phenylethene与锂：二价阴离子的形成，舒伦克二聚化，和13 C，6李在benzyllithium系统耦合

  摘要：

  锂还原（Z）-1,2-双（三甲基甲硅烷基）-1-苯基乙烯（1）产生（E）-异构体（3）的二价阴离子，并通过Schlenk二聚反应生成二锂1,4-二基-1,4-二苯基-1,2,3,4-四（三甲基甲硅烷基）丁烷（4）。报告了两个系统的NMR参数，并讨论了它们的溶液结构。的形成4是可逆的和独特的特征4是标量2.7赫兹为CLi键，其即使在室温下得到解决自旋-自旋耦合常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02036-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷通过选择性能量转移催化的几何E→Z异构化：通过形式上的抗金属金属化立体异构合成三芳基乙烯。

  摘要：

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，

  DOI：

  10.1002/anie.201910169

文献信息

• Synthesis of an [(NHC)₂Pd(SiMe₃)₂] Complex and Catalytic<i>cis</i>-Bis(silyl)ations of Alkynes with Unactivated Disilanes
  作者：Melvyn B. Ansell、Debbie E. Roberts、F. Geoffrey N. Cloke、Oscar Navarro、John Spencer

  DOI：10.1002/anie.201501764

  日期：2015.5.4

  The novel complex cis‐[(ITMe)2Pd(SiMe3)2 (ITMe=1,3,4,5‐tetramethylimidazol‐2‐ylidene) has been synthesized by mild oxidative cleavage of Me3SiSiMe3 using [(ITMe)2Pd0]. The use of this complex as precatalyst for the cis‐bis(silyl)ation of alkynes using unactivated disilanes is reported.

  使用 [ (ITMe)通过温和氧化裂解 Me 3 SiSiMe 3合成了新型配合物cis ‐[(ITMe) 2 Pd(SiMe 3 ) 2 (ITMe=1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基) 2 Pd 0 ]。据报道，该配合物用作使用未活化乙硅烷进行炔烃顺式双（甲硅烷基）化反应的预催化剂。
• Reaction of disilanes with acetylenes
  作者：Hamao Watanabe、Mitsunobu Kobayashi、Kazuaki Higuchi、auYoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93817-8

  日期：1980.2

  Addition reactions of methoxymethyldisilanes to phenylacetylene in the presence of various triphenylphosphine complexes of Ni, Rh, Pd and Pt were investigated. Palladium and platinum complexes, Pd(PPh3)4, PdCl2(PPh3)2 and Pt(PPh3)4 were found to be effective catalysts for the double silylation, giving adducts, cis-α,β-disilylated styrene derivatives selectively. It also was shown that hexamethyldisilane

  研究了在Ni，Rh，Pd和Pt的各种三苯基膦配合物的存在下，甲氧基甲基乙硅烷与苯乙炔的加成反应。发现钯和铂络合物Pd（PPh 3）4，PdCl 2（PPh 3）2和Pt（PPh 3）4是双甲硅烷基化的有效催化剂，可选择性地提供加合物，顺式-α，β-二甲硅烷基化苯乙烯衍生物。还表明六甲基乙硅烷与乙炔反应。提出了立体选择性和区域选择性双甲硅烷基化的可能机理。该顺-adducts异构化为相应的反式 乙硅烷和钯配合物催化剂存在下的异构体。
• Pd Nanoparticle-Catalyzed Stereospecific Mizoroki–Heck Arylation of <i>cis</i>-1,2-Disilylarylethylenes
  作者：Georgios Kyriakakis、Marios Kidonakis、Anastasia Louka、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01500

  日期：2024.2.2

  lenes undergo with aryl iodides a stereospecific Mizoroki–Heck arylation leading to trans-ditrimethylsilyldiarylethylenes. This chemoselectivity is in contrast to that of their trimethylgermyl analogues, which are arylated at the position of the C–Ge bonds. trans-1,2-Ditrimethylsilylarylethylenes are completely unreactive under the standard reaction conditions. The reaction tolerates the presence of

  在催化量的 Pd 纳米粒子（由 Pd 2 dba 3 /Ag(I) 生成）存在下，顺式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯与芳基碘化物发生立体定向 Mizoroki-Heck 芳基化，生成反式 -二三甲基甲硅烷基二芳基乙烯。这种化学选择性与它们的三甲基甲锗烷基类似物相反，后者在 C-Ge 键位置芳基化。反式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯在标准反应条件下完全不反应。该反应允许芳基碘化物上存在硼基、甲硅烷基或溴取代基。从机理角度来看，该过程涉及顺式芳基钯化，然后是顺式脱氢钯化。
• Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of (Z)-trimethyl(2-arylethenyl)silanes by arylation of (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethylene. Effects of added halides compared to silver salts
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00268a058

  日期：1989.3
• Palladium(II) acetate-tert-alkyl isocyanide as a highly efficient catalyst for the inter- and intramolecular bis-silylation of carbon-carbon triple bonds
  作者：Yoshihiko Ito、Michinori Suginome、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo00005a055

  日期：1991.3